In der organischen Chemie ist Phenol, manchmal genannt phenolics, eine Klasse von chemischen Zusammensetzungen, die aus einer hydroxyl Gruppe (— OH) verpfändet direkt zu einer aromatischen Kohlenwasserstoff-Gruppe bestehen. Die einfachste von der Klasse ist als karbolsaure Säure auch genanntes Phenol.

Obwohl ähnlich, alcohols hat Phenol einzigartige Eigenschaften und wird als alcohols nicht klassifiziert (da die hydroxyl Gruppe zu einem durchtränkten Kohlenstoff-Atom nicht verpfändet wird). Sie haben höhere Säuren wegen der dichten Kopplung des aromatischen Rings mit dem Sauerstoff und einem relativ losen Band zwischen dem Sauerstoff und Wasserstoff. Die Säure der hydroxyl Gruppe in Phenol ist zwischen diesem von aliphatic alcohols allgemein Zwischen-, und carboxylic Säuren (ist ihr pK gewöhnlich zwischen 10 und 12).

Der Verlust eines positiven Wasserstoffions (H) von der hydroxyl Gruppe eines Phenols bildet ein entsprechendes negatives phenolate Ion oder phenoxide Ion, und die entsprechenden Salze werden phenolates oder phenoxides genannt, obwohl der Begriff aryloxides gemäß dem IUPAC Goldbuch bevorzugt wird.

Phenol kann zwei oder mehr hydroxy Gruppen haben, die zum aromatischen Ring (En) in demselben Molekül verpfändet sind. Die einfachsten Beispiele sind die drei benzenediols, jeder, zwei hydroxy Gruppen auf einem Benzol-Ring habend.

Etwas Phenol ist keimtötend und wird in der Formulierung von Antiseptiken verwendet. Andere besitzen estrogenic oder endokrine zerreißende Tätigkeit.

Synthese von Phenol

Mehrere Labormethoden für die Synthese von Phenol:

• durch eine ester Neuordnung in der Neuordnung der Pommes frites
• durch eine Neuordnung von N-phenylhydroxylamines in der Neuordnung von Bamberger
• durch die Hydrolyse von phenolic esters oder Äther
• durch die Verminderung von Chinon
• durch den Ersatz eines aromatischen Amins durch eine hydroxyl Gruppe mit Wasser und Natrium bisulfide in der Reaktion von Bucherer
• durch die Hydrolyse von diazonium Salzen
• durch oligomerisation mit formaldehyde + stützen katalysierte Reaktion mit epichlorohydrin zu epoxi Harz-Bestandteilen
• durch die Reaktion mit acetone/ketones zu z.B Bisphenol A, ein wichtiger monomer für Harze, z.B Polykarbonat (PC), epoxi Harze
• durch eine Neuordnungsreaktion von dienones in der dienone Phenol-Neuordnung:

• durch die Oxydation von aryl silanes — eine aromatische Schwankung der Oxydation des Flamen-Tamao
• durch die Hinzufügung des Benzols und propene in, cumene zu bilden, wird dann hinzugefügt mit, Phenol (Sprunggelenk-Prozess) zu bilden

Reaktionen von Phenol

Phenol reagiert in einem großen Angebot an Wegen.

• Reaktionen von Esterfication und Äther-Bildung
• Electrophilic aromatische Ersetzungen als die hydroxyl Gruppe, aktiviert zum Beispiel Synthese von calixarenes
• Reaktion von naphtols und hydrazines und Natrium bisulfite in der Synthese von Bucherer carbazole
• Spaltung von Oxidative, zum Beispiel Spaltung von 1,2-dihydroxybenzene zum monomethylester von 2,4 hexadienedioic Säure mit Sauerstoff, Kupferchlorid im Pyridin
• Oxidative de-aromatization zu Chinon auch bekannt als der Reaktion von Teuber. Oxidierende Reagenzien sind das Salz und oxone von Fremy. In der unter dem 3,4,5-trimethylphenol gezeichneten Reaktion reagiert mit Unterhemd-Sauerstoff, der vom oxone/sodium Karbonat in einer Mischung des Acetonitrils/Wassers zu einem para-peroxyquinole erzeugt ist. Dieses Hydroperoxyd wird auf den quinole mit Natrium thiosulfate reduziert.

• Phenol wird zu phediols in der Oxydation von Elbs persulfate oxidiert
• Anionen von Phenolate (auf Phenol durch den Verlust von H zurückzuführen seiend), können als ligands zu Metall cations handeln.

Phenolic vergleicht sich

:For eine volle Liste, sieh

Nachteilige Gesundheitseffekten von etwas Phenol

Einige der obengenannten Substanzen sind mit endokrin-störenden Chemikalien verbunden.

Bericht von Greenpeace über Gefährliche Chemikalien in Verbrauchsgütern

Medicinals

Natürliches Ereignis

Phenol wird in der natürlichen Welt besonders im Pflanzenkönigreich gefunden. In einigen Fällen natürlichen Phenols sind sie im vegetativen Laub anwesend, um herbivory, solcher als im Fall von der Westgift-Eiche zu entmutigen.

Industrieverarbeitung

Die Klasse von Phenol (oder phenoles) ist ein wichtiger Rohstoff und ein Zusatz zu Industriezwecken in:

• Laboratorium bearbeitet
• chemische Industrie
• chemische Technik bearbeitet
• Holz, das in einer Prozession geht
• Plastik, der in einer Prozession geht

Siehe auch