Säure von Ethylenediaminetetraacetic, weit abgekürzt als EDTA (für andere Namen, sehen Tisch), ist ein polyamino carboxylic Säure und ein farbloser, wasserlöslicher Festkörper. Seine verbundene Basis wird ethylenediaminetetraacetate genannt. Es wird weit verwendet, um limescale aufzulösen. Seine Nützlichkeit entsteht wegen seiner Rolle als ein hexadentate (sechszahn)-ligand und chelating Reagenz, d. h. seine Fähigkeit, Metallionen wie Ca und Fe "abzusondern". Durch EDTA gebunden, bleiben Metallionen in der Lösung, aber Ausstellungsstück hat Reaktionsfähigkeit verringert. EDTA wird als mehrere Salze, namentlich disodium EDTA und Kalzium disodium EDTA erzeugt.

Synthese

Die Zusammensetzung wurde zuerst 1935 von Ferdinand Munz beschrieben, der die Zusammensetzung von ethylenediamine und chloroacetic Säure vorbereitet hat. Heute wird EDTA von ethylenediamine (1,2-diaminoethane), formaldehyde, und Natriumszyanid hauptsächlich aufgebaut. Dieser Weg gibt das Natriumssalz nach, das in einem nachfolgenden Schritt in die sauren Formen umgewandelt werden kann:

:HNCHCHNH + 4 CHO + 4 NaCN + 4 HO  (NaOCCH) NCHCHN (CHCONa) + 4 NH

: (NaOCCH) NCHCHN (CHCONa) + 4 HCl  (HOCCH) NCHCHN (CHCOH) + 4 NaCl

Auf diese Weise über 80M werden Kilogramme jedes Jahr erzeugt. Unreinheiten cogenerated durch diesen Weg schließen glycine und nitrilotriacetic Säure ein; sie entstehen aus Reaktionen des Ammoniaks coproduct.

Nomenklatur

Um EDTA und seine verschiedenen Protonated-Formen zu beschreiben, unterscheiden Chemiker zwischen EDTA, die verbundene Basis, die der ligand, und HEDTA, der Vorgänger dazu ligand ist. Am sehr niedrigen pH (sehr acidic Bedingungen) völlig protonated HEDTA Form herrscht vor, wohingegen am sehr hohen pH oder der sehr grundlegenden Bedingung, völlig deprotonated Y Form überwiegend ist. In diesem Artikel wird der Begriff EDTA gebraucht, um HEDTA zu bedeuten, wohingegen in seinen Komplexen EDTA für den tetra-deprotonated ligand eintritt.

Koordinationschemie-Grundsätze

In der Koordinationschemie ist EDTA ein Mitglied des polyamino carboxylic saure Familie von ligands. EDTA bindet gewöhnlich zu einem Metall cation durch seine zwei Amine und vier carboxylates. Viele der resultierenden Koordinationszusammensetzungen nehmen octahedral Geometrie an. Obwohl wenig Folge für seine Anwendungen diese octahedral Komplexe chiral sind. Das Anion [Co (EDTA)] ist in enantiomers aufgelöst worden. Viele Komplexe von EDTA nehmen kompliziertere Strukturen wegen (i) die Bildung eines zusätzlichen Bandes zu Wasser, d. h. Sieben-Koordinaten-Komplexe, oder (ii) die Versetzung eines carboxylate Arms durch Wasser an. Die frühe Arbeit an der Entwicklung von EDTA wurde von Gerold Schwarzenbach in den 1940er Jahren übernommen. EDTA bildet besonders starke Komplexe mit Mn (II), Cu (II), Fe (III), Pb (II) und Co (III).

Mehrere Eigenschaften der Komplexe von EDTA sind für seine Anwendungen wichtig. Erstens, wegen seines hohen denticity, hat dieser ligand eine hohe Sympathie für Metall cations:

: [Fe (HO)] + HEDTA [Fe (EDTA)] + 6 HO + 4 H (K = 10)

Geschrieben auf diese Weise zeigt der Gleichgewicht-Quotient, dass sich Metallionen mit Protonen darum bewerben, zu EDTA zu binden. Weil Metallionen durch EDTA umfassend eingewickelt werden, werden ihre katalytischen Eigenschaften häufig unterdrückt. Schließlich, da Komplexe von EDTA anionic sind, neigen sie dazu, in Wasser hoch auflösbar zu sein. Deshalb ist EDTA im Stande, Ablagerungen von Metalloxyden und Karbonaten aufzulösen.

Gebrauch

Industrie

In der Industrie wird EDTA hauptsächlich verwendet, um Metallionen in der wässrigen Lösung abzusondern. In der Textilindustrie hält es Metallion-Unreinheiten davon ab, Farben von gefärbten Produkten zu modifizieren. In der Fruchtfleisch- und Papierindustrie hemmt EDTA die Fähigkeit von Metallionen, besonders Mn, davon, den disproportionation von Wasserstoffperoxid zu katalysieren, das in der "Bleiche ohne Chlor verwendet wird." Auf eine ähnliche Weise wird EDTA zu etwas Essen als ein Konservierungsmittel oder Ausgleicher hinzugefügt, um katalytischen oxidative decoloration zu verhindern, der durch Metallionen katalysiert wird. In persönlichen Sorge-Produkten wird es zur Kosmetik hinzugefügt, um ihre Stabilität zu Luft zu verbessern. In alkoholfreien Getränken, die Askorbinsäure und Natrium benzoate enthalten, lindert EDTA Bildung des Benzols (ein Karzinogen).

Die Verminderung der Wasserhärte in Wäscherei-Anwendungen und der Auflösung der Skala in Boilern sowohl verlässt sich auf EDTA als auch verwandten complexants, um Ca, Mg, sowie andere Metallionen zu binden. Einmal gebunden zu EDTA neigen diese Metallzentren dazu sich nicht zu formen schlägt sich nieder oder die Handlung der Seifen und Reinigungsmittel zu stören. Aus ähnlichen Gründen enthalten Reinigungslösungen häufig EDTA.

Die Solubilisierung von Eisenionen in der Nähe vom neutralen pH wird mit EDTA vollbracht. Dieses Eigentum ist in der Landwirtschaft einschließlich der Hydrokultur besonders in Kalkböden nützlich. Sonst, am nah-neutralen pH, Eisen (III) Formen unlösliche Salze, die weniger bioverfügbar sind. Wässrig [Fe (edta)] wird verwendet, um ("schrubbendes") Wasserstoffsulfid von Gasströmen zu entfernen. Diese Konvertierung wird durch das Oxidieren des Wasserstoffschwefels zum elementaren Schwefel erreicht, der unvergänglich ist:

:2 [Fe (edta)] + HS  2 [Fe (edta)] + S + 2 H

In dieser Anwendung wird das Eisenzentrum auf seine Eisenableitung reduziert, die dann mit dem Flugzeug wiederoxidiert werden kann. Auf die ähnliche Weise werden Stickstoff-Oxyde von Gasströmen mit [Fe (edta)] entfernt. Die Oxidieren-Eigenschaften von [Fe (edta)] werden auch in der Fotografie ausgenutzt, wo es an solubilize Silberpartikeln gewöhnt ist.

EDTA wurde in der Trennung von lanthanide Metallen durch die mit dem Ionaustauschchromatographie verwendet. Vervollkommnet durch F.H. Spedding. 1954, die Methode verlässt sich auf die unveränderliche Zunahme in der Stabilität, die des lanthanide EDTA Komplexe mit der Atomnummer unveränderlich ist. Mit sulfonated Polystyrol-Perlen und Kupfer (II) als ein behaltendes Ion veranlasst EDTA den lanthanides, unten die Säule von Harz abzuwandern, während er sich in Bänder von reinem lanthanide trennt. Der lanthanides elute in der Größenordnung vom Verringern der Atomnummer. Wegen des Aufwandes dieser Methode, hinsichtlich der gegenaktuellen lösenden Förderung, wird Ion-Austausch jetzt nur verwendet, um die höchste Reinheit von lanthanide (normalerweise größer zu erhalten, als 4N, 99.99 %).

Medizin

EDTA wird verwendet, um Metallionen in der Praxis der chelation Therapie z.B zu binden, um Quecksilber und Bleivergiftung zu behandeln. Es wird auf eine ähnliche Weise verwendet, Übereisen vom Körper zu entfernen. Diese Therapie wird verwendet, um die Komplikation von wiederholten Bluttransfusionen zu behandeln, wie angewandt würde, um thalassaemia zu behandeln. Alternative medizinische Praktiker glauben, dass EDTA-Taten als ein starkes Antioxidationsmittel freie Radikale davon abhalten, Blutgefäß-Wände zu verletzen, deshalb atherosclerosis abnehmend. Die Vereinigten Staaten. FDA hat den Gebrauch von EDTA für die Bleivergiftung am 16. Juli 1953 unter dem Markennamen von Versenate genehmigt, der von der pharmazeutischen Gesellschaft Riker lizenziert wurde. Es hat es für die Behandlung von atherosclerosis nicht genehmigt.

Zahnärzte und endodontists verwenden EDTA Lösungen, anorganischen Schutt (Schmiere-Schicht) zu entfernen und die Kanäle in endodontics zu schmieren. Dieses Verfahren hilft, Wurzelkanäle auf die Verstopfung vorzubereiten. Außerdem lösen EDTA Lösungen mit der Hinzufügung eines surfactant Kalkbildungen innerhalb eines Wurzelkanals und erlauben Instrumentierung (das Kanal-Formen) und erleichtern Spitzenförderung einer Datei in einem dichten/verkalkten Wurzelkanal zur Spitze. Es dient als ein Konservierungsmittel (gewöhnlich, um die Handlung eines anderen Konservierungsmittels wie Benzalkonium-Chlorid oder thiomersal zu erhöhen), in Augenvorbereitungen und eyedrops. Im Auswerten der Nierefunktion wird der Komplex [Cr (edta)] intravenös verwaltet, und sein Filtrieren in den Urin wird kontrolliert. Diese Methode ist nützlich, um glomerular Filtrieren-Rate zu bewerten.

EDTA wird umfassend in der Analyse des Bluts verwendet. Es ist ein Antikoagulans für Blutproben für CBC/FBEs.

Laborstudien weisen auch darauf hin, dass EDTA chelation Sammlung von Thrombozyten auf dem Futter des Behälters [wie Arterien] verhindern kann (der zu Bildung von Blutklumpen sonst führen kann, die selbst mit der atheromatous Fleck-Bildung oder dem Bruch vereinigt wird, und dadurch schließlich Blutfluss stört). Diese Ideen sind bis jetzt unwirksam bewiesen worden; jedoch ist eine klinische Hauptstudie der Effekten von EDTA auf Kranzarterien zurzeit (2008) das Verfahren. EDTA hat eine Rolle in der Probe von O.J. Simpson gespielt, als die Verteidigung behauptet hat, dass, wie man fand, eine der vom Stand von Simpson gesammelten Blutproben Spuren der Zusammensetzung enthalten hat.

EDTA ist ein Schlamm-Dispergiermittel und ist gefunden worden, im Reduzieren des Bakterienwachstums während der Implantation von Intraaugenlinsen (IOLs) hoch wirksam zu sein.

Laboranwendungen

Im Laboratorium wird EDTA weit verwendet, um Metallionen zu reinigen: In der Biochemie und molekularen Biologie wird Ion-Erschöpfung allgemein verwendet, um metallabhängige Enzyme entweder als eine Feinprobe für ihre Reaktionsfähigkeit auszuschalten oder Schaden an der DNA oder den Proteinen zu unterdrücken. In der analytischen Chemie wird EDTA im complexometric Titrieren und der Analyse der Wasserhärte oder als ein Verdeckenagent verwendet, um Metallionen abzusondern, die die Analysen stören würden.

EDTA findet, dass vieler Spezialgebrauch in den biomedizinischen Laboratorien, solcher als in der Tieraugenheilkunde als ein anticollagenase die Verschlechterung von Hornhautgeschwüren in Tieren verhindert. In der Gewebekultur wird EDTA als ein chelating Agent verwendet, der zu Kalzium bindet und verhindert, sich cadherins zwischen Zellen anzuschließen, das Trampeln von Zellen verhindernd, die in der flüssigen Suspendierung oder dem Abtrennen anklebender Zellen für passaging angebaut sind. In histopathology kann EDTA als ein decalcifying Agent verwendet werden, der es möglich macht, Abteilungen mit einem Mikrowälzer zu schneiden, sobald die Gewebeprobe demineralised ist.

auch bekannt, hemmt EDTA eine Reihe von metallopeptidases, die Methode der Hemmung kommt über den chelation des für die katalytische Tätigkeit erforderlichen Metallions vor.

Giftigkeit und Umweltrücksichten

EDTA ist in solchem weit verbreitetem Gebrauch, dass es als ein beharrlicher organischer Schadstoff erschienen ist. Es baut sich zu ethylenediaminetriacetic Säure, der dann cyclizes zum diketopiperizide, einem kumulativen, beharrlichen, organischen Umweltschadstoff ab. Eine Alternative chelating Reagenz mit weniger Umweltverschmutzungsimplikationen ist EDDS.

EDTA stellt niedrige akute Giftigkeit mit (der Ratte) 2.0 - 2.2 g/kg aus. Wie man gefunden hat, ist es sowohl cytotoxic als auch schwach genotoxic in Labortieren gewesen. Mündliche Aussetzungen sind bemerkt worden, um Fortpflanzungs- und Entwicklungseffekten zu verursachen. Dieselbe Studie durch Lanigan hat auch gefunden, dass sowohl Hautaussetzung von EDTA in den meisten kosmetischen Formulierungen als auch Einatmungsaussetzung von EDTA in aerosolized kosmetischen Formulierungen Aussetzungsniveaus unter denjenigen erzeugen würden, die gesehen sind in mündlichen Dosieren-Studien toxisch sein.

Methoden der Entdeckung und Analyse

Die empfindlichste Methode, EDTA in biologischen Proben zu entdecken und zu messen, ist Massenspektrometrie der kapillaren Elektrophorese "hat Reaktionsüberwachung ausgewählt" (Abkürzung SRM-CE/MS), der eine Entdeckungsgrenze von 7.3 ng/mL in menschlichem Plasma und eine quantitation Grenze von 15 ng/mL hat. Diese Methode arbeitet mit Beispielvolumina mindestens ~7-8 nL.

EDTA ist auch in alkoholfreien Getränken mit der hohen Leistungsflüssigchromatographie (HPLC) an einem Niveau von 2.0 μg/mL gemessen worden.

Siehe auch

• DTPA
• EGTA
• BAPTA

Zeichen und Verweisungen

Links

• Der MEROPS Online-Datenbank für peptidases und ihre Hemmstoffe: EDTA
• EDTA: Molekül des Monats
• EDTA Entschluss von der Gesamtwasserhärte
• EDTA: der chelating Agent unter der genauen Umweltuntersuchung, Química Nova, November-Dez. 2003 (Textversion)
• EDTA: der chelating Agent unter der genauen Umweltuntersuchung, Química Nova, November-Dez. 2003 (PDF Version)