Cycloalkanes (hat auch naphthenes genannt - um mit dem Naphthalin nicht verwirrt zu sein), sind Typen von alkanes, die einen oder mehr Ringe von Kohlenstoff-Atomen in der chemischen Struktur ihrer Moleküle haben. Alkanes sind Typen von organischen Kohlenwasserstoff-Zusammensetzungen, die nur einzelne chemische Obligationen in ihrer chemischen Struktur haben. Cycloalkanes bestehen aus nur Kohlenstoff (C) und Wasserstoff (H) Atome und werden gesättigt, weil es keine vielfachen C-C Obligationen zu hydrogenate gibt (fügen Sie mehr Wasserstoff zu hinzu). Eine allgemeine chemische Formel für cycloalkanes würde CH wo n = Zahl von C Atomen und g = Zahl von Ringen im Molekül sein. Cycloalkanes mit einem einzelnen Ring werden analog zu ihrem normalen alkane Kollegen derselben Kohlenstoff-Zählung genannt: cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, cyclohexane, usw. Die größeren cycloalkanes, mit dem größeren als 20 Kohlenstoff-Atome werden normalerweise cycloparaffins genannt.

Cycloalkanes werden in kleinen, allgemeinen, mittleren und großen cycloalkanes klassifiziert, wo cyclopropane und cyclobutane die kleinen, cyclopentane, cyclohexane sind, sind cycloheptane die allgemeinen, cyclooctane durch cyclotridecane sind die mittleren, und der Rest ist die größeren.

Nomenklatur

:See auch: IUPAC Nomenklatur

Das Namengeben von polyzyklischem alkanes wie bicyclic alkanes und spiro alkanes ist mit dem Grundnamen komplizierter, der die Zahl von Kohlenstoff im Ringsystem, ein Präfix anzeigt, das die Zahl von Ringen (z.B, "bicyclo"), und ein numerisches Präfix vor diesem Anzeigen der Zahl von Kohlenstoff in jedem Teil jedes Rings anzeigt, der von Scheitelpunkten exklusiv ist. Zum Beispiel ist ein bicyclooctane, der aus einem Sechs-Mitglieder-Ring und einem Vier-Mitglieder-Ring besteht, die zwei angrenzende Kohlenstoff-Atome teilen, die einen geteilten Rand bilden, [4.2.0]-bicyclooctane. Dieser Teil des Sechs-Mitglieder-Rings, der des geteilten Randes exklusiv ist, hat 4 Kohlenstoff. Dieser Teil des Vier-Mitglieder-Rings, der des geteilten Randes exklusiv ist, hat 2 Kohlenstoff. Der Rand selbst, exklusiv der zwei Scheitelpunkte, die es definieren, hat 0 Kohlenstoff.

Es gibt mehr als eine Tagung (Methode oder Nomenklatur) für das Namengeben von Zusammensetzungen, die für diejenigen verwirrend sein können, die gerade, und ungünstig für diejenigen erfahren, die auf die älteren Weisen gut geprobt werden. Für Anfänger ist es am besten, IUPAC Nomenklatur von einer Quelle zu lernen, die aktuell ist, weil dieses System ständig revidiert wird. Im obengenannten Beispiel [4.2.0] würde-bicyclooctane bicyclo [4.2.0] Oktan geschrieben, um die Vereinbarung für das IUPAC-Namengeben zu passen. Es hat dann Zimmer für ein zusätzliches numerisches Präfix bekommen, wenn es das Bedürfnis gibt, Details anderer Verhaftungen zum Molekül wie Chlor oder eine Methyl-Gruppe einzuschließen. Eine andere Tagung für das Namengeben von Zusammensetzungen ist die gemeinsame Bezeichnung, die ein kürzerer Name ist und es weniger Information über die Zusammensetzung gibt. Ein Beispiel einer gemeinsamen Bezeichnung ist terpineol, dessen Name uns nur sagen kann, dass es ein Alkohol ist (weil die Nachsilbe 'ol' im Namen ist) und sollte es dann ein Hydroxyd (OH) ihm beigefügte Gruppe haben.

Ein Beispiel der IUPAC Methode wird im Image nach rechts angeführt. In diesem Beispiel wird der Grundname zuerst verzeichnet, der die Gesamtzahl von Kohlenstoff in beiden Ringen einschließlich des Kohlenstoff anzeigt, der den geteilten Rand zusammensetzt (z.B, heptane, was hept oder 7 Kohlenstoff und ane bedeutet, der nur das einzelne Abbinden zwischen Kohlenstoff anzeigt). Dann vor dem Grundnamen ist das numerische Präfix, das die Zahl von Kohlenstoff in jedem Ring verzeichnet, des Kohlenstoff ausschließend, der durch jeden Ring plus die Zahl von Kohlenstoff auf der Brücke zwischen den Ringen geteilt wird. In diesem Fall gibt es zwei Ringe mit zwei Kohlenstoff jeder und eine einzelne Brücke mit einem Kohlenstoff, des Kohlenstoff ausschließend, der dadurch und die anderen zwei Ringe geteilt ist. Es gibt insgesamt drei Zahlen, und sie werden in der hinuntersteigenden Ordnung verzeichnet, die durch Punkte so getrennt ist: [2.2.1].

Bevor das numerische Präfix ein anderes Präfix ist, das die Zahl von Ringen (z.B, "bicyclo") anzeigt. So ist der Name bicyclo [2.2.1] heptane.

Die Gruppe von cycloalkanes ist auch bekannt als naphthenes.

Eigenschaften

Cycloalkanes sind alkanes in ihren allgemeinen physikalischen Eigenschaften ähnlich, aber sie haben höhere Siedepunkte, Schmelzpunkte und Dichten als alkanes. Das ist wegen stärkerer Londoner Kräfte, weil die Ringgestalt ein größeres Gebiet des Kontakts berücksichtigt. Nur C-C und C-H Obligationen enthaltend, ist die Unreaktionsfähigkeit von cycloalkanes mit wenig oder keiner Ringbeanspruchung (sieh unten) mit nichtzyklischem alkanes vergleichbar.

Ringbeanspruchung

Die Kohlenstoff-Atome in cycloalkanes sind sp gekreuzt und sind deshalb eine Abweichung von den idealen vierflächigen Band-Winkeln 109°28'. Das verursacht eine Zunahme in der potenziellen Energie und einer gesamten destabilisierenden Wirkung. Die Verdunkelung von Wasserstoffatomen ist eine wichtige destabilisierende Wirkung ebenso. Die Beanspruchungsenergie eines cycloalkane ist die theoretische Zunahme in der Energie, die durch die Geometrie der Zusammensetzung verursacht ist, und wird durch das Vergleichen des experimentellen Standards enthalpy Änderung des Verbrennens des cycloalkane mit dem berechneten Wert mit durchschnittlichen Band-Energien berechnet.

Ringbeanspruchung ist für cyclopropane am höchsten, in dem die Kohlenstoff-Atome ein Dreieck bilden und deshalb 60 Grad C-C-C Band-Winkel haben. Es gibt auch drei Paare von verfinstertem hydrogens. Die Ringbeanspruchung wird berechnet, um ungefähr 120 kJ/mol zu sein.

Cyclobutane hat die Kohlenstoff-Atome in einem gerunzelten Quadrat mit ungefähr 90-Grade-Band-Winkeln; "das Runzeln" reduziert die Verdunkelungswechselwirkungen zwischen Wasserstoffatomen. Seine Ringbeanspruchung ist deshalb ein bisschen weniger um 110 kJ/mol.

Für einen theoretischen planaren cyclopentane würden die C-C-C Band-Winkel 108 Grade sehr in der Nähe vom Maß des vierflächigen Winkels sein. Wirkliche cyclopentane Moleküle werden gerunzelt, aber das ändert nur die Band-Winkel ein bisschen, so dass Winkelbeanspruchung relativ klein ist. Die Verdunkelungswechselwirkungen werden auch reduziert, eine Ringbeanspruchung von ungefähr 25 kJ/mol verlassend.

In cyclohexane sind die Ringbeanspruchung und Verdunkelungswechselwirkungen unwesentlich, weil das Runzeln des Rings idealen vierflächigen Band-Winkeln erlaubt, erreicht zu werden. Ebenso, in der stabilsten Stuhlform von cyclohexane, werden axiale hydrogens auf angrenzenden Kohlenstoff-Atomen in entgegengesetzten Richtungen angespitzt, eigentlich beseitigend, Beanspruchung verfinsternd.

Danach cyclohexane sind die Moleküle unfähig, eine Struktur ohne Ringbeanspruchung zu nehmen, auf eine Zunahme in der Beanspruchungsenergie hinauslaufend, die an 9 Kohlenstoff (ungefähr 50 kJ/mol) kulminiert. Danach nimmt Beanspruchungsenergie langsam bis zu 12 Kohlenstoff-Atomen ab, wo sie bedeutsam fällt; an 14 kommt ein anderer bedeutender Fall vor, und die Beanspruchung ist auf einem mit 10 kJ/mol vergleichbaren Niveau. Nach 14 Kohlenstoff-Atomen stimmen Quellen darauf nicht überein, was zufällig Beanspruchung, einige anruft anzeigend, dass sie fest, andere zunimmt, die sagen, dass sie völlig verschwindet. Jedoch ist Band-Winkelbeanspruchung und Beanspruchung verfinsternd, ein Problem nur für kleinere Ringe.

Reaktionen

Das einfache und der größere cycloalkanes sind wie alkanes sehr stabil, und ihre Reaktionen, zum Beispiel, radikale Kettenreaktionen, sind alkanes ähnlich.

Die kleinen cycloalkanes - insbesondere cyclopropane - haben eine niedrigere Stabilität wegen der Beanspruchung von Baeyer und Ringbeanspruchung. Sie reagieren ähnlich auf alkenes, obwohl sie in der electrophilic Hinzufügung, aber in nucleophilic aliphatic Ersatz nicht reagieren. Diese Reaktionen sind ringöffnende Reaktionen oder Ringspaltungsreaktionen von alkyl cycloalkanes. Cycloalkanes kann in einer von einem katalytischen hydrogenation gefolgten Diels-Erle-Reaktion gebildet werden.

Siehe auch

• Cycloalkene
• Organische Chemie IUPAC Nomenklatur. Regel A-23. Hydrogenated vergleicht sich von verschmolzenen polyzyklischen Kohlenwasserstoffen

• Organische Chemie IUPAC Nomenklatur. Regel A-31. Überbrückte Kohlenwasserstoffe: Bicyclic Systeme.

• Organische Chemie IUPAC Nomenklatur. Regeln A-41, A-42: Spiro Kohlenwasserstoffe

• Organische Chemie IUPAC Nomenklatur. Ringbauteile der Regeln A-51, A-52, A-53, A-54:Hydrocarbon

Links

• "Cycloalkanes" an Online-Encyclopædia Britannica
• "Cycloalkanes" durch den Chemie-Personal in der Universität von Westminster