Die halohydrin Bildungsreaktion ist eine chemische Reaktion, in der ein Halogen zu einem alkene in der wässrigen Lösung hinzugefügt wird, einen halohydrin zu bilden. Die Reaktion ist eine Form der electrophilic Hinzufügung; es ist der Halogen-Hinzufügungsreaktion ähnlich.

Die grundlegende chemische Gleichung für diese Reaktion ist wie folgt:

:C=C + X + HO → X C C OH (X vertritt ein Halogen, entweder Cl oder Br).

Die Reaktion kommt mit der anti Hinzufügung vor, kürzlich zusätzlich X und OH Gruppen in einer trans Konfiguration abreisend.

Wenn Bromierung gewünscht wird, ist N-bromosuccinimide Brom vorzuziehend, weil weniger Nebenprodukte erzeugt werden.

Reaktionsmechanismus

Im ersten Schritt greift das Pi-Band des alkene das Halogen an. Für den Fall, wo Brom das Halogen, ein drei-membered C, C ist, wird Ring von Br, der als ein bromonium Ion bekannt ist, gebildet.

Die Hinzufügung von Wasser, das das Hydroxyd-Anion zur Verfügung stellt, gibt den gewünschten halohydrin mit hohem anti stereospecificity demzufolge der S2-Öffnung des bromonium Ions durch Hydroxyd oder Wasser. Die Regierung von Markovnikov gilt: Die positive Anklage wohnt auf dem mehr eingesetzten Kohlenstoff, folglich trägt das Hydroxyd-Anion hier bei.

Jedoch, im Fall von Brom-Wasser, das mit cyclohexene reagiert, ist die Löslichkeit von Brom in Wasser ungefähr 0.21 Maulwürfe pro Liter, und die Konzentration von HOBr, der in der equilibrating Reaktion zwischen Brom und Wasser gebildet ist, ist ungefähr 1.15 x 10 Maulwürfe pro Liter. So sind es Tausende von Zeiten wahrscheinlicher, dass Br die Art sein wird, die das C=C Band angreift.

Einige andere Faktoren haben etwas Lager auch:

1. Br ist viel mehr im nichtpolaren alkene auflösbar entweder als Wasser oder als HOBr.
2. Wenn das Ion von Br durch die C=C Band-Elektronen angegriffen wird, ist Br an Ort und Stelle richtig, auf die andere Seite des Bandes beizutragen. Auf diese Weise, steric Probleme werden minimiert.

So, während es zweifellos geben kann, dass ein halohydrin gebildet wird, wenn eine mit dem Halogenwassermischung mit einem alkene gemischt wird, wird das Haupterzeugnis die Dihalo-Zusammensetzung sein. Zum Beispiel, wenn Brom-Wasser mit cyclohexene reagiert, ist das Haupterzeugnis 1,2-dibromocyclohexane.

• Baumwolle und Wilkinson: Fortgeschrittene Anorganische Chemie. John Wiley 1972. p 476.