In der organischen Chemie ist ein diene oder diolefin ein Kohlenwasserstoff, der zwei Kohlenstoff-Doppelbindungen enthält.

Konjugierte dienes sind funktionelle Gruppen mit einer allgemeinen Formel von CH. Dienes und alkynes sind funktioneller isomers. Dienes kommen gelegentlich in der Natur vor, aber werden in der Polymer-Industrie weit verwendet.

Klassen

Dienes kann in drei Klassen abhängig von der Verhältnisposition der Doppelbindungen geteilt werden:

1. Angehäufte dienes haben die Doppelbindungen, die ein allgemeines Atom teilen, wie in einer Gruppe von Zusammensetzungen allenes genannt hat.
2. Konjugierte dienes haben durch ein einzelnes Band getrennte Doppelbindungen konjugiert.
3. Unkonjugierte dienes ließen die Doppelbindungen durch zwei oder mehr einzelne Obligationen trennen. Sie sind gewöhnlich weniger stabil als isomer hat dienes konjugiert. Das kann auch als ein isolierter diene bekannt sein.

Zusammensetzungen, die mehr als zwei Doppelbindungen enthalten, werden polyenes genannt. Polyenes und dienes, teilen Sie viele ihrer Eigenschaften.

Synthese von dienes

Auf einer Industrieskala ist butadiene durch das Thermalknacken von Butan bereit. In einem ähnlich nichtauswählenden Prozess wird dicyclopentadiene beim Steinkohlenteer erhalten.

Im Laboratorium werden mehr geleitete und feinere Prozesse wie dehydrohalogenations und Kondensationen verwendet. Unzählige Methoden sind wie die Schuhweiß-Reaktion entwickelt worden. Familien von nichtkonjugiertem dienes werden aus dem oligomerization und dimerization von konjugiertem dienes abgeleitet. Zum Beispiel, 1,5-cyclooctadiene und vinylcyclohexene werden durch dimerization von 1,3-butadiene erzeugt.

Das Diene-Enthalten von Fettsäuren ist biosynthesized von Acetyl CoA.

Reaktionsfähigkeit und Gebrauch

Polymerization

Die am schwersten geübte Reaktion von alkenes, dienes eingeschlossen, ist polymerization. Butadiene ist ein Vorgänger zu Gummi, der in Reifen verwendet ist, und Isopren ist der Vorgänger zu natürlichem Gummi. Chloroprene ist ein zusammenhängender, aber synthetischer monomer.

Cycloadditions

Eine wichtige Reaktion für konjugierten dienes ist die Diels-Erle-Reaktion. Viele haben sich spezialisiert dienes sind entwickelt worden, um diese Reaktionsfähigkeit für die Synthese von natürlichen Produkten, z.B der diene von Danishefsky auszunutzen.

Andere Hinzufügungsreaktionen

Konjugierte dienes fügen Reagenzien wie Brom und Wasserstoff sowohl durch 1,2-Hinzufügungen-als auch durch 1,4-Hinzufügungen-Pfade hinzu. Die Hinzufügung polarer Reagenzien kann komplizierte Architekturen erzeugen:

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Reaktionen von Metathesis

Nichtkonjugierte dienes sind Substrate für das Ringschließen metathesis Reaktionen. Diese Reaktionen verlangen Metallkatalysator:

Säure

Konjugiert und 1,4-dienes sind allgemein etwas acidic, da die Deprotonierung von beiden Klassen pentadienyl Anionen gibt. Die Säuern-Wirkung des diene ist in cyclopentadiene sehr ausgesprochen.

Als ligands

Dienes werden chelating ligands in der organometallic Chemie weit verwendet. In einigen Fällen dienen sie als Platzhalter ligands, während eines katalytischen Zyklus entfernt. Zum Beispiel sind die cyclooctadiene ("Kabeljau") ligands in bis (cyclooctadiene) Nickel (0) labil. In einigen Fällen sind dienes Zuschauer ligands, koordiniert überall in einem katalytischen Zyklus bleibend und den Produktvertrieb beeinflussend. Chiral dienes sind auch beschrieben worden.

Siehe auch

• polyene

Links

• IUPACs Goldbuchdefinition von dienes dienes PDF