Pentaerythritol tetranitrate (PETN), auch bekannt als PENT, PENTA, ZEHN, corpent, penthrite (oder — selten und in erster Linie in Deutsch — als nitropenta), ist das Nitrat ester von pentaerythritol. Penta bezieht sich auf die fünf Kohlenstoff-Atome des neopentane Skelettes.

PETN ist als ein Explosivstoff am weithin bekanntsten. Es ist einer der stärksten hochexplosiven Sprengstoffe bekannt, mit einem Verhältniswirksamkeitsfaktor 1.66.

Mit einem Weichmacher gemischter PETN bildet einen Plastiksprengstoff. Als eine Mischung mit RDX und anderen geringen Zusätzen bildet es einen anderen Plastiksprengstoff genannt Semtex ebenso. Die Zusammensetzung wurde in den Bomben entdeckt, die durch den 2001-Schuh-Bomber, im 2009-Erst-Weihnachtsfeiertagebombe-Anschlag, und im 2010-Transportflugzeug-Bombe-Anschlag verwendet sind. Am 7. September 2011 hat eine Bombe, die verdächtigt ist, PETN verwendet zu haben, in der Nähe vom Obersten Zivilgericht Delhis in Indien explodiert, 13 Leben fordernd und mehr als 70 verletzend.

Es wird auch als ein vasodilator Rauschgift verwendet, um bestimmte Herzleiden, solcher bezüglich des Managements der Angina zu behandeln.

Geschichte

Penthrite wurde zuerst 1891 von Bernhard Tollens und P. Wigand durch nitration von pentaerythritol synthetisiert. Die Produktion von PETN hat 1912 angefangen, als es von der deutschen Regierung patentiert wurde. PETN wurde von der deutschen Armee darin verwendet.

Eigenschaften

PETN ist in Wasser (0.01 g/100 ml an 50 °C) praktisch unlöslich, in allgemeinen nichtpolaren Lösungsmitteln wie Aliphatic-Kohlenwasserstoffe (wie Benzin) oder tetrachloromethane schwach auflösbar, aber in einigen anderen organischen Lösungsmitteln, besonders in Azeton (ungefähr 15 g/100 g von der Lösung an 20 °C, 55 g/100 g an 60 °C) und dimethylformamide (40 g/100 g von der Lösung an 40 °C, 70 g/100 g an 70 °C) auflösbar. PETN bildet eutektische Mischungen mit einigen flüssigen oder geschmolzenen aromatischen Nitro-Zusammensetzungen, z.B Trinitrotoluol (TNT) oder tetryl. Wegen seiner hoch symmetrischen Struktur ist PETN widerstandsfähig, um durch viele chemische Reagenzien anzugreifen; es tut nicht hydrolyze in Wasser bei der Raumtemperatur oder in schwächeren alkalischen wässrigen Lösungen. Wasser an 100 ° oder über der Ursache-Hydrolyse zu dinitrate; die Anwesenheit von 0.1-%-Stickstoffsäure beschleunigt die Reaktion. Die Hinzufügung von TNT und anderen aromatischen nitro Ableitungen senkt Thermalstabilität von PETN.

Die chemische Stabilität von PETN ist von Interesse wegen des Gebrauches von PETN in Altersreserven an Waffen. Eine Rezension ist veröffentlicht worden. Neutronradiation erniedrigt PETN, Kohlendioxyd und einen pentaerythritol dinitrate und trinitrate erzeugend. Gammastrahlung vergrößert die Thermalzergliederungsempfindlichkeit von PETN, senkt Schmelzpunkt um wenige Grad Celsius und Ursache-Schwellung der Proben. Wie anderes Nitrat esters ist der primäre Degradierungsmechanismus der Verlust des Stickstoff-Dioxyds; diese Reaktion ist autokatalytisch.. Studien wurden auf der Thermalzergliederung von PETN durchgeführt.

In der Umgebung erlebt PETN Biodegradation. Einige Bakterien denitrate PETN zu trinitrate und dann dinitrate, der dann weiter erniedrigt wird. PETN hat niedrige Flüchtigkeit und niedrige Löslichkeit in Wasser, und hat deshalb niedrige Bioverfügbarkeit für die meisten Organismen. Seine Giftigkeit ist relativ niedrig, und seine transdermal Absorption scheint auch, niedrig zu sein. Es stellt eine Bedrohung für Wasserorganismen dar. Es kann zu pentaerythritol durch Eisenmetall erniedrigt werden.

Produktion

Diese Zusammensetzung wird durch die Reaktion von pentaerythritol mit konzentrierter Stickstoffsäure erzeugt. In dieser Reaktion bildet es einen jäh hinabstürzenden. Das Rohöl kann von Azeton wiederkristallisiert werden, um processable Kristalle zu geben.

:C (CHOH) + 4 HNO  C (CHONO) + 4 HO

PETN wird von zahlreichen Herstellern als ein Puder über die Konsistenz von feinem Popkorn-Salz, oder zusammen mit nitrocellulose und Weichmacher als dünne plasticized Platten verfertigt (z.B. Primasheet 1000 oder Detasheet). PETN Rückstände sind im Haar von Leuten leicht feststellbar, die es behandeln. Die höchste Rückstand-Retention ist auf dem schwarzen Haar; einige Rückstände bleiben anwesend sogar nach der Wäsche.

Explosiver Gebrauch

Der grösste Teil der üblichen Anwendung von PETN ist als ein Explosivstoff mit hohem brisance. Es ist schwieriger zu explodieren, als primäre Explosivstoffe, so fallend oder es entzündend, normalerweise keine Explosion verursachen werden (am atmosphärischen Druck, den es schwierig ist zu entzünden und Brandwunden relativ langsam), aber ist zu Stoß und Reibung empfindlicher als andere sekundäre Explosivstoffe wie TNT oder tetryl. Unter bestimmten Bedingungen kann eine Verpuffung zum Detonationsübergang vorkommen.

Es wird allein selten verwendet, aber hat in erster Linie in der Boosterrakete und den platzenden Anklagen der kleinen Kaliber-Munition, in oberen Anklagen von Sprengkapseln in einigen Flatterminen und Schalen, und als der explosive Kern der Detonationsschnur verwendet. PETN ist von den allgemeinen militärischen Explosivstoffen am wenigsten stabil, aber kann ohne bedeutenden Verfall für den längeren versorgt werden als Nitroglyzerin oder nitrocellulose.

Während des Zweiten Weltkriegs wurde PETN am wichtigsten in explodierenden-bridgewire Sprengkapseln für die Atombomben verwendet. Diese explodierenden-bridgewire Sprengkapseln haben genauere Detonation im Vergleich zu primacord gegeben. PETN wurde für diese Sprengkapseln verwendet, weil es sicherer war als primäre Explosivstoffe wie Leitung azide: Während es empfindlich war, würde es unter einem Schwellenbetrag der Energie nicht explodieren. Das Explodieren bridgewires, PETN enthaltend, bleibt verwendet in aktuellen Kernwaffen. In Funken-Sprengkapseln wird PETN verwendet, um das Bedürfnis nach primären Explosivstoffen zu vermeiden; die Energie, die für eine erfolgreiche direkte Einleitung von PETN durch einen elektrischen Funken erforderlich ist, erstreckt sich zwischen 10-60 mJ.

Seine grundlegenden Explosionseigenschaften sind:

• Explosionsenergie: 5810 kJ/kg (1390 kcal/kg), so hat das 1 Kg von PETN die Energie von 1.24-Kg-TNT.
• Detonationsgeschwindigkeit: 8350 m/s (1.73 g/cm), 7910 m/s (1.62 g/cm), 7420 m/s (1.5 g/cm), 8500 m/s (gedrückt in einer Stahltube)
• Das Volumen von Benzin hat erzeugt: 790 dm/kg (anderer Wert: 768 dm/kg)
• Explosionstemperatur: 4230 °C
• Sauerstoff-Gleichgewicht:-6.31 Atom-g/kg
• Schmelzpunkt: 141.3 °C (rein), 140-141 °C (technischer)
• Trauzl führen Block-Test: 523 Cm (andere Werte: 500 Cm, wenn gesiegelt, mit Sand oder 560 Cm, wenn gesiegelt, mit Wasser)
• Kritisches Diameter (minimales Diameter einer Stange, die Detonationsfortpflanzung stützen kann): 0.9 Mm für PETN an 1 g/cm, der für höhere Dichten (anderer Wert kleiner ist: 1.5 Mm)

In Mischungen

PETN wird in mehreren Zusammensetzungen verwendet. Es ist eine Hauptzutat des Plastiksprengstoffs von Semtex. Es wird auch als ein Bestandteil von pentolite, einer 50/50-Mischung mit TNT verwendet; eine geformte Anklage pentolite, der im M9A1 (Panzerfaust) Raketen verwendet ist, kann bis zur Rüstung eindringen. Der XTX8003 extrudable Explosivstoff, der im W68 und den W76 Atomsprengköpfen verwendet ist, ist eine Mischung von 80-%-PETN und 20 % von Sylgard 182, ein Silikon-Gummi. Es ist häufig phlegmatized durch die Hinzufügung von 5-40 % Wachs, oder durch Polymer (Polymer-verpfändete Explosivstoffe erzeugend); in dieser Form wird es in bis zu 30 Mm Kaliber von Schalen einer Kanone, obwohl unpassend, für höhere Kaliber verwendet. Es wird auch als ein Bestandteil von einigen Pistole-Treibgasen und festen Rakete-Treibgasen verwendet. Nonphlegmatized PETN wird versorgt und mit etwa 10 % Wasserinhalt behandelt. PETN allein kann nicht geworfen werden, weil er sich explosiv ein bisschen über seinem Schmelzpunkt zersetzt, aber er kann mit anderen Explosivstoffen gemischt werden, um castable Mischungen zu bilden.

PETN kann durch einen Laser begonnen werden. Ein Puls mit der Dauer von 25 Nanosekunden und den 0.5-4.2 Joule der Energie von einem Q-switched rubinroten Laser kann Detonation einer PETN-Oberfläche beginnen, die mit einer 100 nm dicken Aluminiumschicht in der weniger als Hälfte der Mikrosekunde angestrichen ist.

PETN ist in vielen Anwendungen durch RDX ersetzt worden, der thermisch stabiler ist und längeres Bord-Leben hat. PETN kann in einigen Widder-Gaspedal-Typen verwendet werden. Der Ersatz des Hauptkohlenstoff-Atoms mit Silikon erzeugt Si-PETN, das äußerst empfindlich ist.

Terroristengebrauch

1983 wurde das Haus "von Maison de France" in Berlin zu einem Nah-Gesamtzusammenbruch durch die Detonation von PETN vom Terroristen Johannes Weinrich gebracht.

Im Dezember 2001, Mitglied der Al Qaeda Richard Reid, der "Schuh-Bomber", verwendeter PETN im alleinigen von seinem Sportschuh in seinem erfolglosen Versuch, amerikanischen Luftfahrtgesellschaft-Flug 63 von Paris nach Miami zu vernichten. Er hatte vorgehabt, den festen triacetone triperoxide (TATP) als eine Sprengkapsel zu verwenden.

Im August 2009 wurde PETN in einem Versuch von Al Qaeda in der arabischen Halbinsel verwendet, um den Saudiaraber-Abgeordneten Minister von Innenprinzen Muhammad bin Nayef durch den saudischen Selbstmordattentäter Abdullah Hassan al Asiri zu ermorden. Das Ziel hat überlebt, und der Bomber ist in der Druckwelle gestorben. Der PETN wurde im Mastdarm des Bombers verborgen, den Sicherheitsexperten als eine neuartige Technik beschrieben haben.

Am 25. Dezember 2009 wurde PETN in der Unterkleidung von Umar Farouk Abdulmutallab, der "Bomber des ersten Weihnachtsfeiertages", ein Nigerianer mit Verbindungen zu Al Qaeda in der arabischen Halbinsel gefunden.

Gemäß amerikanischen Vollzugsbeamten hatte er versucht, Nordwestlichen Luftfahrtgesellschaft-Flug 253 zu vernichten, während er sich Detroit von Amsterdam genähert hat. Abdulmutallab hatte erfolglos versucht, etwa 80 Gramme (2.8 Unzen) von in seine Unterkleidung genähtem PETN explodieren zu lassen, indem er Flüssigkeit von einer Spritze hinzugefügt hat; jedoch hat nur ein kleine Feuer resultiert.

In Al Qaeda im arabischen Halbinsel-Transportflugzeug-Bombe-Anschlag im Oktober 2010 wurden zwei GePETN-füllte Drucker-Patronen am Ostflughafen von Mittelengland und in Dubai auf Flügen gefunden, die für die Vereinigten Staaten auf einem Nachrichtendiensttipp gebunden sind. Beide Pakete haben hoch entwickelte Bomben enthalten, die in mit PETN gefüllten Computerdrucker-Patronen verborgen sind. Die Bombe, die in England gefunden ist, das PETN und in Dubai gefundenen desjenigen enthalten ist, PETN enthalten. Hans Michels, Professor der Sicherheitstechnik in der Universitätsuniversität London, hat einer Zeitung gesagt, dass 6 Gramme (0.2 Unzen) von PETN "— ungefähr 50mal weniger als verwendet wurden - würde genug sein, um ein Loch in einem Metallteller zweimal die Dicke einer Haut eines Flugzeuges zu sprengen." Im Gegensatz, gemäß einem von einer BBC-Dokumentarmannschaft durchgeführten Experiment hat vorgehabt, die Bombardierung des Ersten Weihnachtsfeiertages von Abdulmutallab mit einem Flugzeug von Boeing 747 vorzutäuschen, sogar 80 Gramme von PETN waren nicht genügend, um den Rumpf des Flugzeuges materiell zu beschädigen.

PETN wurde auch im neuen Neuen Delhier Bombe-Druckwelle-Fall des obersten Zivilgerichts in Indianermujahedeen verwendet

Entdeckung

Im Gefolge des Terroristen PETN Bombe-Anschläge hat ein Artikel im Wissenschaftlichen Amerikaner bemerkt, dass, selbst wenn die ganze Ladung geschirmt wurde, PETN schwierig ist zu entdecken, weil es einen sehr niedrigen Dampf-Druck bei der Raumtemperatur hat, bedeutend, dass sehr wenig davon in die Luft um die Bombe kommt, wo es entdeckt werden kann. The Los Angeles Times hat im November 2010 bemerkt, dass wegen seiner stabileren Moleküle und niedrigeren Dampfs es schwieriger ist, durch an Bombe schnuppernde Hunde und den von der amerikanischen Transport-Sicherheitsregierung dann verwendeten Spur-Scheuerlappen zu entdecken.

Viele Technologien können verwendet werden, um PETN, mehrere zu entdecken, die in öffentlichen Abschirmungsanwendungen in erster Linie für das Luftreisen durchgeführt worden sind. PETN ist gerade eine mehrerer explosiver Chemikalien normalerweise von Interesse in diesem Gebiet, und es gehört einer Familie von allgemeinen Nitrat-basierten explosiven Chemikalien, die häufig durch dieselben Tests entdeckt werden können.

Eine Technologie, Entdecker, die Scheuerlappen prüfen, der auf Passagieren und ihrem Gepäck für Spuren von Explosivstoffen gewischt ist, wird allgemein für Reisende vorbestellt, die, wie man denkt, zusätzliche genaue Untersuchung verdienen. Ein zweiter Typ der Maschine, Bildaufbereitungsscanner des ganzen Körpers, verwendet Radiofrequenz elektromagnetische Wellen, Röntgenstrahlen der niedrigen Intensität oder Tablette der terahertz Frequenz, um Gegenstände unter der Kleidung zu entdecken; diese Geräte waren der beschränkten Verfügbarkeit wegen Kosten, Gemütlichkeitsgruppenopposition und Industriesorgen über Engpässe.

Beide Pakete im 2010-Transportflugzeug-Bombe-Anschlag wurden ohne die Bomben durchleuchtet, die entdecken werden. Wetterstrecken von Qatar haben gesagt, dass die PETN-Bombe "durch die Röntgenstrahl-Abschirmung nicht entdeckt oder sniffer Hunde erzogen werden konnte". Der Bundeskriminalamt hat Kopien der Röntgenstrahlen von Dubai erhalten, und ein Ermittlungsbeamter hat gesagt, dass deutscher Personal die Bombe auch nicht identifiziert hätte. Neue Flughafensicherheitsverfahren sind in den Vereinigten Staaten gefolgt, um größtenteils gegen PETN zu schützen.

Medizinischer Gebrauch

Wie Nitroglyzerin (glyceryl trinitrate) und andere Nitrate wird PETN auch medizinisch als ein vasodilator in der Behandlung von Herzleiden verwendet. Diese Rauschgifte arbeiten durch die Ausgabe vom Signalgasstickstoffoxyd im Körper. Die Herzmedizin Lentonitrat ist fast reiner PETN.

Die Überwachung des mündlichen Gebrauchs des Rauschgifts durch Patienten ist durch den Entschluss von Plasmaniveaus von mehreren seiner Hydrolyse-Produkte, pentaerythritol dinitrate, pentaerythritol Mononitrat und pentaerythritol in Plasma mit der Gasmit der Chromatographiemassenspektrometrie durchgeführt worden.

Weiterführende Literatur