Weinsäure ist eine weiße kristallene diprotic organische Säure. Es kommt natürlich in vielen Werken, besonders Trauben, Bananen und Tamarinden vor; wird mit Natron allgemein verbunden, um als ein säuernder Agent in Rezepten zu fungieren, und ist eine der in Wein gefundenen Hauptsäuren. Es wird zu anderen Nahrungsmitteln hinzugefügt, um einen sauren Geschmack zu geben, und wird als ein Antioxidationsmittel verwendet. Salze von Weinsäure sind als tartrates bekannt. Es ist eine dihydroxyl Ableitung von Bernsteinsäure.

Weinsäure wurde zuerst vom Kalium tartrate isoliert, den Menschen der Antike als Tatar, c bekannt. 800 durch den Alchimisten Jabir ibn Hayyan. Der moderne Prozess wurde 1769 vom schwedischen Chemiker Carl Wilhelm Scheele entwickelt.

Weinsäure hat eine wichtige Rolle in der Entdeckung von chemischem chirality gespielt. Dieses Eigentum von Weinsäure wurde zuerst 1832 von Jean Baptiste Biot beobachtet, der seine Fähigkeit beobachtet hat, polarisiertes Licht rotieren zu lassen. Louis Pasteur hat diese Forschung 1847 fortgesetzt, indem er die Gestalten von Ammonium-Natrium tartrate Kristalle untersucht hat, die er gefunden hat, um chiral zu sein. Indem er die Kristalle in der verschiedenen Form unter der Vergrößerung manuell sortiert hat, war Pasteur erst, um eine reine Probe von levotartaric Säure zu erzeugen.

Stereochemistry

Natürlich vorkommende Weinsäure ist chiral, bedeutend, dass es Moleküle hat, die auf ihren Spiegelimages nichtsupererzwingbar sind. Es ist ein nützlicher Rohstoff in der organischen Chemie für die Synthese anderer chiral Moleküle. Die natürlich vorkommende Form der Säure ist L-(+)-Weinsäure oder dextrotartaric Säure.

Das Spiegelimage (enantiomeric) Form, levotartaric Säure oder D-()-Weinsäure und die Achiral-Form, mesotartaric Säure, kann künstlich gemacht werden. Bemerken Sie, dass der dextro und die levo Präfixe mit der D/L Konfiguration nicht verbunden sind (der eher indirekt von ihrer Strukturbeziehung bis - oder-glyceraldehyde abgeleitet wird), aber zur Orientierung der optischen Folge, (+) = rechtsdrehend, () = linksdrehend. Manchmal, statt Großbuchstaben, werden kleiner kursiver d und l verwendet. Sie sind Abkürzungen von dextro- und levo- und sollten heutzutage nicht verwendet werden. Levotartaric und dextrotartaric Säure sind enantiomers, mesotartaric Säure ist ein diastereomer von ihnen beiden.

Ein selten Auftreten optisch untätige Form von Weinsäure, - Weinsäure ist ein

1:1 Mischung des levo und der Dextro-Formen. Es ist von mesotartaric Säure verschieden und wurde genannt

Traubensäure (von lateinischem racemus - "ein Bündel von Trauben"). Das Wort racemic hat später seine Bedeutung geändert, ein allgemeiner Begriff für 1:1 enantiomeric Mischungen - racemates werdend.

Weinsäure wird verwendet, um Kupfer (II) Ionen davon abzuhalten, mit der Hydroxyd-Ion-Gegenwart in der Vorbereitung von Kupfer (I) Oxyd zu reagieren. Kupfer (I) Oxyd ist ein rötlichbrauner Festkörper, und wird durch die Verminderung eines Salzes von Cu (II) mit einem Aldehyd in einer Lauge erzeugt.

Ableitungen

Wichtige Ableitungen von Weinsäure schließen seine Salze, Sahne des Tataren (Kalium bitartrate), Salz von Rochelle (Kalium-Natrium tartrate, ein mildes Abführmittel), und Brechweinstein (Antimon-Kalium tartrate) ein. Diisopropyl tartrate wird als ein Katalysator in der asymmetrischen Synthese verwendet.

Weinsäure ist ein Muskeltoxin, das durch das Hemmen der Produktion von malic Säure arbeitet, und in hohen Dosen Lähmung und Tod verursacht. Die tödliche Mitteldosis (LD) ist ungefähr 7.5 Gramme/Kg für einen Menschen, ~5.3 Gramme/Kg für Kaninchen und ~4.4 Gramme/Kg für Mäuse. In Anbetracht dieser Zahl würde es übernehmen, um eine Person zu töten, die wiegt, und so kann es in viele Nahrungsmittel, besonders Süßigkeiten des sauren Kostens sicher eingeschlossen werden. Als ein Nahrungsmittelzusatz wird Weinsäure als ein Antioxidationsmittel mit der E Nummer E334 verwendet, tartrates sind andere Zusätze, die als Antioxidationsmittel oder Emulgatoren dienen.

Wenn die Sahne des Tataren zu Wasser hinzugefügt wird, resultiert eine Suspendierung, welche Aufschläge, Kupfermünzen sehr gut zu reinigen, weil die tartrate Lösung die Schicht von Kupfer (II) Oxydgegenwart auf der Oberfläche der Münze auflösen kann. Das resultierende Kupfer (II)-tartrate Komplex ist in Wasser leicht auflösbar.

Weinsäure in Wein

Weinsäure kann Wein-Alkoholikern als die Quelle von "Wein-Diamanten", das kleine Kalium bitartrate Kristalle am meisten sofort erkennbar sein, die sich manchmal spontan auf dem Kork formen. Diese "tartrates" sind harmlos, trotz, manchmal falsch für das gebrochene Glas zu sein, und werden in vielen Weinen durch die kalte Stabilisierung verhindert. Die tartrates, die innerhalb Altersbarrels bleiben, waren auf einmal eine Hauptindustriequelle des Kaliums bitartrate.

Jedoch spielt Weinsäure eine wichtige Rolle chemisch, das Senken des pH des Gärens "muss" zu einem Niveau, wo viele unerwünschte Fehldruck-Bakterien nicht leben können, und als ein Konservierungsmittel nach der Gärung handelnd. Im Mund stellt Weinsäure etwas von der Saukeit im Wein zur Verfügung, obwohl malic und Zitronensäuren auch eine Rolle spielen.

Links

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