Alizarin oder 1,2-dihydroxyanthraquinone (auch bekannt als Beize Rote 11 und die Türkei Rot) ist eine organische Zusammensetzung mit der Formel, die überall in der Geschichte als ein prominentes rotes Färbemittel hauptsächlich verwendet worden ist, um Textilstoffe zu färben. Historisch wurde es aus den Wurzeln von Werken der mehr verrückten Klasse abgeleitet. 1869 ist es das erste natürliche synthetisch zu kopierende Pigment geworden.

Alizarin ist die Hauptzutat für die Fertigung der mehr verrückten Seepigmente, die Malern als Rose bekannt sind, mehr verrückt und karminroter Alizarin. Alizarin im allgemeinsten Gebrauch des Begriffes hat eine tiefrote Farbe, aber der Begriff ist auch ein Teil des Namens für mehrere zusammenhängende nichtrote Färbemittel, wie Alizarine Cyanine Green und Blauer Alizarine Brilliant. Ein bemerkenswerter Gebrauch von alizarin in modernen Zeiten ist als ein Färbeagent in der biologischen Forschung, weil es freies Kalzium beschmutzt und bestimmtes Kalzium eine rote oder hellpurpurrote Farbe zusammensetzt. Alizarin setzt fort, gewerblich als ein rotes Textilfärbemittel, aber in einem kleineren Ausmaß verwendet zu werden, als vor 100 Jahren.

Geschichte

Mehr verrückt ist als ein Färbemittel seit der Altertümlichkeit in Zentralasien und Ägypten kultiviert worden, wo es schon in 1500 v. Chr. angebaut wurde, wurde mit dem mehr verrückten Wurzelpigment gefärbter Stoff in der Grabstätte des Pharaos Tutankhamun und in den Ruinen von Pompeii und altem Corinth gefunden. Im Mittleren Alter hat Charlemagne mehr verrückte Kultivierung gefördert. Mehr verrückt wurde als ein Färbemittel in Westeuropa in den Spätmittelalterlichen Jahrhunderten weit verwendet. Im 17. Jahrhundert wurde England, alizarin als ein rotes Färbemittel für die Kleidung der parlamentarischen Neuen Musterarmee verwendet. Die kennzeichnende rote Farbe würde fortsetzen, seit Jahrhunderten (obwohl auch erzeugt, durch andere Färbemittel wie Koschenille) getragen zu werden, englisch und später britische Soldaten der Spitzname von "redcoats" gebend.

Das mehr verrückte Färbemittel wird mit einer Färbemittel-Beize verbunden. Gemäß der verwendeter Beize die resultierende Farbe überall vom Rosa durch purpurrot zu dunkelbraun sein kann. Im 18. Jahrhundert war die am meisten geschätzte Farbe ein Hellrot bekannt als "die Rote Türkei". Die Kombination von Beizen und gesamter Technik hat gepflegt, die Türkei Rot hervorgebracht im Nahen Osten oder der Türkei (folglich der Name) zu erhalten. Es war ein Komplex und Mehrschritt-Technik in seiner mittelöstlichen Formulierung, deren einige Teile unnötig waren. Der Prozess wurde gegen Ende des 18. Jahrhunderts Europa vereinfacht. Vor 1804 hatte ein Färbemittel-Schöpfer George Field in Großbritannien eine Technik raffiniert, um See mehr verrückt zu machen, indem er es mit dem Alaun und einem Alkali behandelt hat, das den wasserlöslichen mehr verrückten Extrakt in ein festes, unlösliches Pigment umwandelt. Dieser resultierende mehr verrückte See hat eine länger anhaltende Farbe, und kann wirksamer, zum Beispiel durch das Mischen davon in eine Farbe verwendet werden. Im Laufe der folgenden Jahre wurde es gefunden, dass andere Metallsalze, einschließlich derjenigen, die Eisen, Dose, und Chrom enthalten, im Platz des Alauns verwendet werden konnten, mehr verrückte Pigmente von verschiedenen anderen Farben zu geben. Diese allgemeine Methode, Seen vorzubereiten, ist seit Jahrhunderten bekannt gewesen, aber wurde in den späten 18. und frühen 19. Jahrhunderten vereinfacht.

1826 hat der französische Chemiker Pierre-Jean Robiquet gefunden, dass mehr verrückte Wurzel zwei Farbstoffe, den roten alizarin und das schneller Verblassen purpurin enthalten hat. Der alizarin Bestandteil ist das erste natürliche 1868 synthetisch zu kopierende Färbemittel geworden, als die deutschen Chemiker Carl Graebe und Carl Liebermann, für BASF arbeitend, eine Weise gefunden haben, es von anthracene zu erzeugen. Über dieselbe Zeit hat der englische Färbemittel-Chemiker William Henry Perkin unabhängig dieselbe Synthese entdeckt, obwohl die BASF Gruppe ihr Patent vor Perkin um den nur einen Tag abgelegt hat. Die nachfolgende Entdeckung (gemacht von Broenner und Gutzhow 1871), dass anthracene vom Steinkohlenteer weiter abstrahiert werden konnte, hat die Wichtigkeit und affordability der künstlichen Synthese von alizarin vorgebracht.

Der synthetische alizarin konnte für einen Bruchteil der Kosten des natürlichen Produktes erzeugt werden, und der Markt für den mehr verrückten ist eigentlich über Nacht zusammengebrochen. Die Hauptsynthese hat Oxydation von anthraquinone-2-sulfonic Säure mit dem Natriumsnitrat in konzentriertem Natriumshydroxyd zur Folge gehabt. Alizarin selbst ist der Reihe nach heute durch die leicht-widerstandsfähigeren quinacridone Pigmente größtenteils ersetzt worden, die an DuPont 1958 entwickelt sind.

Struktur und Eigenschaften

Alizarin ist einer von zehn dihydroxyanthraquinone isomers. Seine molekulare Struktur kann als angesehen werden, anthraquinone durch den Ersatz von zwei benachbarten Wasserstoffatomen (H) von hydroxyl Gruppen (-OH) abgeleitet werden.

Es ist in hexane und Chloroform auflösbar, und kann bei den Letzteren als rot-purpurrote Kristalle, m.p erhalten werden. 277-278 °C.

Alizarin ändert Farbe abhängig vom pH der Lösung es ist in, dadurch es einen PH-Hinweis machend.

Anwendungen

Roter Alizarin wird in einer biochemischen Feinprobe verwendet, um, quantitativ durch die Farbmessung, die Anwesenheit der calcific Absetzung durch Zellen einer osteogenic Abstammung zu bestimmen. Als solcher ist es ein früher Bühne-Anschreiber (Tage 10-16 in der vitro Kultur) der Matrix mineralization, eines entscheidenden Schritts zur Bildung der verkalkten extracellular mit dem wahren Knochen vereinigten Matrix.

Die geistigen Anlagen von Alizarin als ein biologischer Fleck wurden zuerst 1567 bemerkt, als es dass, wenn gefüttert, zu Tieren, es befleckt ihre Zähne und rote Knochen bemerkt wurde. Die Chemikalie wird jetzt in medizinischen Studien allgemein verwendet, die mit Kalzium verbunden sind. Freie (ionische) Kalzium-Formen schlagen sich mit alizarin und Gewebeblock nieder, der roten sofort wenn versenkten Kalzium-Fleck in alizarin enthält. So können sowohl reines Kalzium als auch Kalzium in Knochen und anderen Geweben befleckt sein. Der Prozess von Färbekalzium mit alizarin, arbeitet am besten wenn geführt, in der grundlegenden Lösung.

In der klinischen Praxis wird es verwendet, um synovial Flüssigkeit zu beschmutzen, um für grundlegende Kalzium-Phosphatkristalle zu bewerten. Alizarin ist auch in Studien verwendet worden, die mit Knochen-Wachstum, osteoporosis, Knochenmark, Kalzium-Ablagerungen im Gefäßsystem, der Zellnachrichtenübermittlung, dem Genausdruck, der Gewebetechnik und den mesenchymal Stammzellen verbunden sind.

In der Geologie wird es als ein Fleck verwendet, um die Kalzium-Karbonat-Minerale, den Kalkspat und aragonite anzuzeigen.

Siehe auch

• Tinte von Alizarine
• Anilin
• 1,2,4-Trihydroxyanthraquinone oder purpurin, ein anderes rotes Färbemittel, das in der mehr verrückten Wurzel vorkommt.
• Hydroxyanthraquinone
• Dihydroxyanthraquinone
• Liste von Färbemitteln
• Liste von Farben (kompakter)

Links

• Molekül des Tages: Alizarin