Tetrahydrofuran (THF) ist eine organische Zusammensetzung mit der Formel (CH) O. Es ist eine farblose, wassermischbare organische Flüssigkeit mit der niedrigen Viskosität bei der Standardtemperatur und dem Druck. Diese Heterocyclic-Zusammensetzung hat die chemische Formel (CH) O. Als einer vom grössten Teil polaren Äthers mit einer breiten flüssigen Reihe ist es ein nützliches Lösungsmittel. Sein Hauptgebrauch ist jedoch als ein Vorgänger zu Polymern. THF hat einen Gestank, der seinem chemischen Vetter, diethyl Äther ähnlich ist, aber ist ein viel weniger starkes Narkosemittel als diethyl Äther.

Produktion

Ungefähr zweihunderttausend Tonnen von tetrahydrofuran werden jährlich erzeugt. Der am weitesten verwendete Industrieprozess ist mit dem Säure-katalysierten Wasserentzug von 1,4-butanediol, verwandten mit der Produktion des diethyl Äthers von Vinylalkohol verbunden. Der butanediol wird aus Kondensation von Acetylen mit von hydrogenation gefolgtem formaldehyde abgeleitet. Du Pont hat einen Prozess entwickelt, um THF zu erzeugen, indem er N-Butan zu Rohöl maleic von katalytischem hydrogenation gefolgtes Anhydrid oxidiert hat. Ein dritter Hauptindustrieweg hat hydroformylation von allyl Alkohol zur Folge, der von hydrogenation zum butanediol gefolgt ist.

THF kann auch durch katalytischen hydrogenation von furan synthetisiert werden. Wo furan aus pentose abgeleitet wird, kann diese Methode erneuerbare Mittel einschließen. Dennoch wird dieser Weg nicht weit geübt.

Anwendungen

THF kann polymerized durch starke Säuren sein, um genannten poly eines geradlinigen Polymers (tetramethylene Äther) Glykol (PTMEG), CAS Registrierung Nummer [25190-06-1], auch bekannt als PTMO, polytetramethylene Oxyd zu geben. Der primäre Gebrauch dieses Polymers soll elastomeric Polyurethan-Fasern wie Spandex machen.

Als ein Lösungsmittel

Die andere Hauptanwendung von THF ist als ein Industrielösungsmittel für das PVC und in Lacken. Es ist ein aprotic Lösungsmittel mit einer dielektrischen Konstante 7.6. Es ist ein gemäßigt polares Lösungsmittel und kann eine breite Reihe von nichtpolaren und polaren chemischen Zusammensetzungen auflösen. THF ist wassermischbar, und kann feste clathrate Hydrat-Strukturen mit Wasser bei niedrigen Temperaturen bilden.

Laborgebrauch

Obwohl eine geringe Anwendung, THF ein populäres Lösungsmittel im Laboratorium ist, wenn ein gemäßigt höher kochendes ätherisches Lösungsmittel erforderlich ist und seine Wassermischbarkeit nicht ein Problem ist. Das Sauerstoff-Zentrum des Äthers kann zu Säuren von Lewis wie Li, Mg und boranes koordinieren, Zusätze bildend. Folglich, wie diethyl Äther, kann THF in hydroboration Reaktionen verwendet werden, primären alcohols, und als ein Lösungsmittel für Organometallic-Zusammensetzungen wie organolithium und Reagenzien von Grignard zu synthetisieren. Obwohl ähnlich, dem diethyl Äther ist THF eine stärkere Basis. So, während diethyl Äther das Lösungsmittel von der Wahl für einige Reaktionen (z.B, Reaktionen von Grignard) bleibt, füllt THF diese Rolle in vielen anderen, wo starke Koordination, und die genauen Eigenschaften von ätherischen Lösungsmitteln wie diese wünschenswert ist (allein und in Mischungen und bei verschiedenen Temperaturen) fein stimmende moderne chemische Reaktionen berücksichtigt.

THF wird häufig in der Polymer-Wissenschaft verwendet. Zum Beispiel kann es verwendet werden, um Polymer vor der Bestimmung seiner molekularen Masse mit der Gel-Durchdringungschromatographie aufzulösen. THF löst PVC ebenso auf und ist die Hauptzutat in PVC-Bindemitteln. Es kann verwendet werden, um alten PVC-Zement zu verflüssigen, und wird häufig industriell verwendet, um Metallteile zu entfetten.

2-MethylTHF

2-Methyltetrahydrofuran (2MeTHF) ist eine THF Alternative, die gefördert wird als, ökologischer freundlich zu sein. Wohingegen 2-MeTHF teurer ist, kann es für größere gesamte Prozess-Wirtschaft sorgen. 2MeTHF hat solvating Eigenschaften, die zwischen diethyl Äther und THF Zwischen-sind, hat Wassermischbarkeit beschränkt, und bildet einen azeotrope mit Wasser auf der Destillation. Sein niedrigerer Schmelzpunkt macht es nützlich für niedrigere Temperaturreaktionen, und sein höherer Siedepunkt erlaubt Verfahren unter der Ebbe bei höheren Temperaturen (hinsichtlich THF).

Vorsichtsmaßnahmen

THF wird als ein relativ nichttoxisches Lösungsmittel mit der tödlichen Mitteldosis (LD) betrachtet, die damit für Azeton vergleichbar ist. Seine bemerkenswerten lösenden Eigenschaften widerspiegelnd, dringt es in die Haut ein, die schnellen Wasserentzug verursacht. THF löst sogleich Latex auf und wird normalerweise mit nitrile oder Neopren-Gummihandschuhen behandelt. Es ist hoch feuergefährlich.

Die größte durch THF aufgestellte Gefahr folgt aus seiner Tendenz, hoch explosive Peroxyde auf der Lagerung in Luft zu bilden. Um dieses Problem zu minimieren, werden kommerzielle Proben von THF häufig mit BHT gehemmt. THF sollte zur Trockenheit nicht destilliert sein, weil sich die explosiven Peroxyde im Rückstand konzentrieren.

Siehe auch

• Monomer
• Polytetrahydrofuran
• Mischung von Trapp

Allgemeine Verweisung

• Loudon, G. Mark. Organische Chemie 4. Hrsg. New York: Presse der Universität Oxford. 2002. pg 318

Links

• Internationale Chemische Sicherheitskarte 0578
• NIOSH Taschenhandbuch zu chemischen Gefahren
• THF Gebrauch
• Die Vereinigten Staaten. OSHA Info auf THF