Glycine (abgekürzt als Gly oder G) ist eine organische Zusammensetzung mit der Formel NHCHCOOH. Einen Wasserstoff substituent als seine Seitenkette habend, ist glycine von den 20 in Proteinen allgemein gefundenen Aminosäuren am kleinsten. Seine codons sind GGU, GGC, GGA, GGG vgl der genetische Code.

Glycine ist ein farbloser, süßes Kosten kristallener Festkörper. Es ist unter den proteinogenic Aminosäuren einzigartig, in denen es nicht chiral ist. Es kann wasserquellfähige oder hydrophobe Umgebungen wegen seiner zwei Wasserstoffatom-Seitenkette einbauen.

Produktion und Schlüsseleigenschaften

Glycine wurde 1820 von Henri Braconnot entdeckt, der Gelatine mit Schwefelsäure gekocht hat.

Glycine wird industriell durch das Behandeln chloroacetic von Säure mit Ammoniak verfertigt:

:ClCHCOOH + 2 NH  HNCHCOOH + NHCl

Ungefähr 15 Millionen Kg werden jährlich auf diese Weise erzeugt.

In den USA (durch GEO Specialty Chemicals, Inc.) und in Japan (durch Shoadenko) wird glycine über die Aminosäure-Synthese von Strecker erzeugt.

Es gibt zwei Erzeuger von glycine in den Vereinigten Staaten: Chattem Chemicals, Inc., eine Tochtergesellschaft des mit Sitz in Mumbai Sonne-Arzneimittels und GEO Specialty Chemicals, Inc., die den glycine und das Naphthalin sulfonate Produktionsmöglichkeiten von Hampshire Chemical Corp., eine Tochtergesellschaft des Dow Chemical gekauft hat.

Das Fertigungsverfahren von Chattem ("MCA" Prozess) kommt in Gruppen vor und läuft auf ein Endprodukt mit einem restlichen Chlorid hinaus, aber kein Sulfat, während das Fertigungsverfahren von GEO als ein Halbgruppe-Prozess betrachtet wird und auf ein Endprodukt mit einem restlichen Sulfat, aber keinem Chlorid hinausläuft.

Seine PK-Werte sind 2.35 und 9.78, so über dem pH 9.78 bestehen die meisten glycine als das anionic Amin, HNCHCO. Unter dem pH 2.35 enthalten seine Lösungen größtenteils den cationic carboxylic saurer HNCHCOH. Sein Isoelectric-Punkt (Pi) ist 6.06.

Glycine besteht in der Zwitterionic-Form in der Lösung. In dieser Form, den teilweisen Anklagen auf verschiedenen Atomen, wie bestimmt, das Verwenden der Anklage-Methode von Gasteiger werden wie folgt gegeben: N (+0.2358), H (beigefügt N) (+0.1964), Alpha-C (+0.001853), H (beigefügt dem Alpha-C) (+0.08799), carbonyl C (+0.085) und carbonyl O (-0.5445).

Biosynthese

Glycine ist für die menschliche Diät nicht notwendig, weil es biosynthesized im Körper von der Aminosäure serine ist, der der Reihe nach 3-phosphoglycerate abgeleitet wird. In den meisten Organismen das Enzym katalysiert Serine hydroxymethyltransferase diese Transformation über den cofactor pyridoxal Phosphat:

: serine + tetrahydrofolate  glycine + N, N-Methylen tetrahydrofolate + HO

In der Leber von Wirbeltieren, glycine Synthese wird durch glycine synthase katalysiert (auch hat glycine Spaltungsenzym genannt). Diese Konvertierung ist sogleich umkehrbar:

: CO + NH + N, N-Methylen tetrahydrofolate + NADH + H  Glycine + tetrahydrofolate + NAD

Glycine wird durch codons GGU, GGC, GGA und GGG codiert. Die meisten Proteine vereinigen nur kleine Mengen von glycine. Eine bemerkenswerte Ausnahme ist collagen, der ungefähr 35 % glycine enthält.

Degradierung

Glycine wird über drei Pfade erniedrigt. Der vorherrschende Pfad in Tieren und Werken schließt das glycine Spaltungsenzym ein

: Glycine + tetrahydrofolate + NAD  CO + NH + N, N-Methylen tetrahydrofolate + NADH + H

Im zweiten Pfad wird glycine in zwei Schritten erniedrigt. Der erste Schritt ist die Rückseite der glycine Biosynthese von serine mit serine hydroxymethyl transferase. Serine wird dann zu pyruvate durch serine dehydratase umgewandelt.

Im dritten Pfad der glycine Degradierung wird glycine zu glyoxylate durch D-Aminosäure oxidase umgewandelt. Glyoxylate wird dann durch das hepatische Laktat dehydrogenase zum Oxalat in einer NAD-abhängigen Reaktion oxidiert.

Die Halbwertzeit von glycine und seiner Beseitigung vom Körper ändert sich bedeutsam gestützt auf der Dosis. In einer Studie war die Halbwertzeit zwischen 0.5 und 4.0 Stunden.

Physiologische Funktion

Die Hauptfunktion von glycine ist als ein Vorgänger zu Proteinen. Es ist auch ein Baustein zu zahlreichen natürlichen Produkten.

Als ein biosynthetic Zwischenglied

In höher eukaryotes ist D-Aminolevulinic Säure, der Schlüsselvorgänger zu porphyrins, biosynthesized von glycine und succinyl-CoA. Glycine stellt die CN Hauptsubeinheit des ganzen purines zur Verfügung.

Als ein neurotransmitter

Glycine ist ein hemmender neurotransmitter im Zentralnervensystem, besonders im Rückenmark, brainstem, und der Netzhaut. Wenn glycine Empfänger aktiviert werden, geht Chlorid ins Neuron über ionotropic Empfänger ein, ein Hemmendes postsynaptic Potenzial (IPSP) verursachend. Strychnin ist ein starker Gegner an ionotropic glycine Empfänger, wohingegen bicuculline ein schwacher ist. Glycine ist ein erforderlicher co-agonist zusammen mit glutamate für NMDA Empfänger. Im Gegensatz zur hemmenden Rolle von glycine im Rückenmark wird dieses Verhalten an (NMDA) glutaminergic Empfänger erleichtert, die excitatory sind. Glycine ist 7930 Mg/Kg in Ratten (mündlich), und er führt gewöhnlich Tod durch die Hypererregbarkeit herbei.

Es gibt einige Beweise zeigend, dass 3000 Milligramme von glycine vor der Schlafenszeit Schlaf-Qualität verbessern.

Kommerzieller Gebrauch

In den Vereinigten Staaten wird glycine normalerweise in zwei Rängen verkauft: USA-Arzneimittelbuch ("USP") und technischer Rang. Der grösste Teil von glycine wird als USP Rang-Material für den verschiedenen Gebrauch verfertigt. USP Rang-Verkäufe sind für etwa 80 bis 85 Prozent des amerikanischen Marktes für glycine verantwortlich.

• Pharmazeutischer Rang glycine wird für einige pharmazeutische Anwendungen wie intravenöse Einspritzungen erzeugt, wo die Reinheitsvoraussetzungen des Kunden häufig das unter der USP Rang-Benennung erforderliche Minimum überschreiten. Pharmazeutischer Rang glycine wird häufig zu Eigentumsspezifizierungen erzeugt und wird normalerweise an einer Prämie über den USP Rang glycine verkauft.
• Technischer Rang glycine, der kann oder USP Rang-Standards nicht entsprechen kann, wird für den Gebrauch in Industrieanwendungen verkauft; z.B, als ein Agent in Metall complexing und dem Vollenden. Technischer Rang glycine wird normalerweise bei einem Preisnachlass an den USP Rang glycine verkauft.

Tier und menschliche Nahrungsmittel

Andere Märkte für den USP Rang glycine schließen seinen Gebrauch ein Zusatz ins Lieblingsessen und Tierfutter ein. Für Menschen wird glycine als ein Erweiterer des Süßstoffs/Geschmacks verkauft. Nahrungsergänzungen und Protein-Getränke enthalten glycine. Bestimmte Rauschgift-Formulierungen schließen glycine ein, um Magenabsorption des Rauschgifts zu verbessern.

Kosmetik und verschiedene Anwendungen

Glycine dient als ein Pufferungsagent in Antazida, Analgetika, Antitranspiranten, Kosmetik und Toilettensachen.

Viele verschiedene Produkte verwenden glycine oder seine Ableitungen, wie die Produktion von Gummischwamm-Produkten, Düngern, Metall complexants.

Chemischer feedstock

Glycine ist ein Zwischenglied in der Synthese einer Vielfalt von chemischen Produkten. Es wird in der Fertigung des Herbizids glyphosate verwendet. Glyphosate ist ein nichtauswählendes Körperherbizid, das verwendet ist, um Unkraut, besonders perennials zu töten und zu senden, oder in der Kürzungsstumpf-Behandlung als ein Forstwirtschaft-Herbizid verwendet ist. Am Anfang wurde glyphosate nur von Monsanto laut der tradename Zusammenfassung verkauft, aber ist nicht mehr unter dem Patent.

Anwesenheit im Raum

Die Entdeckung von glycine im interstellaren Medium ist diskutiert worden. 2008 wurde das glycine ähnliche Molekül aminoacetonitrile im Großen Molekül Heimat, einer riesigen Gaswolke in der Nähe vom galaktischen Zentrum im Konstellationsschützen vom Institut von Max Planck für die Radioastronomie entdeckt. 2009 glycine probiert 2004 vom Kometen Wilde 2 durch das Raumfahrzeug von NASA wurde Stardust, die erste Entdeckung von außerirdischem glycine bestätigt. Die Ergebnisse dieser Mission haben die Theorie von panspermia ausgepolstert, der behauptet, dass die "Samen" des Lebens überall im Weltall weit verbreitet sind.

Siehe auch

• Trimethylglycine

Weiterführende Literatur

Auf Versuchen, glycine im interstellaren Medium zu entdecken

Links

• Glycine an PDRHealth.com
• Spaltungssystem von Glycine
• Glycine Therapie - eine neue Richtung für die Schizophrenie-Behandlung?
• ChemSub online (Glycine).
• Wissenschaftler von NASA haben glycine, einen grundsätzlichen Baustein des Lebens, in Proben des Kometen Wilde durch das Stardust Raumfahrzeug der NASA zurückgegebene 2 entdeckt.