Brenztraubensäure (CHCOCOOH) ist eine organische Säure, ein ketone, sowie die einfachste von den Säuren des Alphas-keto. Der carboxylate (GURREN) Anion von Brenztraubensäure sein Brønsted-Lowry ist verbundene Basis, CHCOCOO, als pyruvate bekannt, und ist eine Schlüsselkreuzung in mehreren metabolischen Pfaden.

Pyruvate kann von Traubenzucker bis glycolysis, umgewandelt zurück zu Kohlenhydraten (wie Traubenzucker) über gluconeogenesis, oder zu Fettsäuren durch Acetyl-CoA gemacht werden. Es kann auch verwendet werden, um die Aminosäure alanine zu bauen und in Vinylalkohol umgewandelt zu werden.

Pyruvate liefert Energie lebenden Zellen durch den sauren Zitronenzyklus (auch bekannt als der Zyklus von Krebs), wenn Sauerstoff (aerobic Atmung), und wechselweise Fermente da ist, um Laktat zu erzeugen, wenn Sauerstoff (Gärung) fehlt.

Chemie

1834, Théophile-Jules Pelouze destilliert beide Weinsäure (-Weinsäure) und Traubensäure (eine Mischung und - Weinsäure) und isolierte Brenzweinsäure (Methyl-Bernsteinsäure) und eine andere Säure, die Jöns Jacob Berzelius im nächsten Jahr charakterisiert hat und Brenztraubensäure genannt hat. Brenztraubensäure ist eine farblose Flüssigkeit mit einem Geruch, der dieser von essigsaurer Säure ähnlich ist, und ist mit Wasser mischbar. Im Laboratorium kann Brenztraubensäure durch die Heizung einer Mischung von Weinsäure und Kalium-Wasserstoffsulfat, durch die Oxydation des propylene Glykols durch ein starkes Oxydationsmittel (z.B, Kalium-Permanganat oder Bleichmittel), oder durch die Hydrolyse von Acetyl-Zyanid bereit sein, das durch die Reaktion des Acetyl-Chlorids mit Kaliumzyanid gebildet ist:

:CHCOCl + KCN  CHCOCN + KCl

:CHCOCN  CHCOCOOH

Biochemie

Pyruvate ist eine wichtige chemische Zusammensetzung in der Biochemie. Es ist die Produktion des anaerobic Metabolismus von Traubenzucker bekannt als glycolysis. Ein Molekül von Traubenzucker zerfällt unten in zwei Moleküle von pyruvate, die dann verwendet werden, um weitere Energie auf eine von zwei Weisen zur Verfügung zu stellen. Pyruvate wird in Acetyl-coenzyme A umgewandelt, der der Haupteingang für eine Reihe von als der Zyklus von Krebs bekannten Reaktionen ist. Pyruvate wird auch zu oxaloacetate durch eine anaplerotic Reaktion umgewandelt, die Zyklus-Zwischenglieder von Krebs wieder füllt; auch wird der oxaloacetate für gluconeogenesis verwendet. Diese Reaktionen werden genannt nach Hans Adolf Krebs hat der Biochemiker den 1953-Nobelpreis für die Physiologie gemeinsam mit Fritz Lipmann für die Forschung in metabolische Prozesse zuerkannt. Der Zyklus ist auch bekannt als der saure Zitronenzyklus oder tri-carboxylic saure Zyklus, weil Zitronensäure eine der während der Reaktionen gebildeten Zwischenzusammensetzungen ist.

Wenn ungenügender Sauerstoff verfügbar ist, wird die Säure anaerobically gebrochen, Laktat in Tieren und Vinylalkohol in Werken und Kleinstlebewesen schaffend. Pyruvate von glycolysis wird durch die anaerobic Atmung umgewandelt, um mit dem Enzym-Laktat dehydrogenase und dem coenzyme NADH in der Laktat-Gärung, oder zum Acetaldehyd und dann zu Vinylalkohol in der alkoholischen Gärung Milch abzusondern.

Pyruvate ist eine Schlüsselkreuzung im Netz von metabolischen Pfaden. Pyruvate kann in Kohlenhydrate über gluconeogenesis, zu Fettsäuren oder Energie durch Acetyl-CoA, zur Aminosäure alanine, und zu Vinylalkohol umgewandelt werden. Deshalb vereinigt es mehreren Schlüssel metabolische Prozesse.

Die Brenztraubensäure-Ableitung bromopyruvic Säure wird für potenzielle Krebs-Behandlungsanwendungen von Forschern an der Universität von Johns Hopkins auf Weisen studiert, die die Hypothese von Warburg auf der Ursache (N) des Krebses unterstützen würden.

Produktion von Pyruvate durch glycolysis

In glycolysis, phosphoenolpyruvate (PEP) wird zu pyruvate durch pyruvate kinase umgewandelt. Diese Reaktion ist stark exergonic und irreversibel; in gluconeogenesis braucht man zwei Enzyme, pyruvate carboxylase und PEP carboxykinase, um die Rücktransformation von pyruvate zum PEP zu katalysieren.

Decarboxylierung von Pyruvate zu Acetyl CoA

Die Decarboxylierung von Pyruvate durch den pyruvate dehydrogenase Komplex erzeugt Acetyl-CoA.

Pyruvate carboxylation zu oxaloacetate

Carboxylation durch den pyruvate carboxylase erzeugt oxaloacetate.

Transamination durch den alanine aminotransferase

Die Verminderung zu Milchsäure

Die Verminderung durch das Laktat dehydrogenase erzeugt Laktat.

Interaktive Pfad-Karte

Siehe auch

• Pyruvate erklettern

Referenzen