Eine acyl Gruppe ist eine funktionelle Gruppe, die durch die Eliminierung von einer oder mehr hydroxyl Gruppen von einem oxoacid einschließlich anorganischer Säuren abgeleitet ist.

In der organischen Chemie wird die acyl Gruppe gewöhnlich aus einer carboxylic Säure (IUPAC Name: alkanoyl) abgeleitet. Deshalb hat es die Formel RCO-, wo R eine alkyl Gruppe vertritt, die der CO Gruppe mit einem einzelnen Band beigefügt wird. Obwohl der Begriff fast immer auf organische Zusammensetzungen angewandt wird, acyl Gruppen kann im Prinzip aus anderen Typen von Säuren wie Sulfonic-Säuren, phosphonic Säuren abgeleitet werden. In der allgemeinsten Einordnung, acyl Gruppen werden einem größeren molekularen Bruchstück beigefügt, in welchem Fall die Kohlenstoff- und Sauerstoff-Atome durch eine Doppelbindung verbunden werden.

Acyl vergleicht sich

Wohl bekannte Acyl-Zusammensetzungen sind die acyl Chloride, wie Acetyl-Chlorid (CHCOCl) und benzoyl Chlorid (CHCOCl). Diese Zusammensetzungen, die als Quellen von acylium cations behandelt werden, sind gute Reagenzien, um acyl Gruppen verschiedenen Substraten beizufügen. Amides (FERNSTEUERUNG (O) NR) und esters (FERNSTEUERUNG (O) ODER') sind Klassen von Acyl-Zusammensetzungen, wie ketones (FERNSTEUERUNG (O) R) und Aldehyde sind (FERNSTEUERUNG (O) H).

Acylium cations, Anionen und Radikale

Ionen von Acylium sind cations der Formel RCO. Der Sauerstoff und Kohlenstoff werden durch ein dreifaches Band verbunden. Solche Arten sind allgemeine reaktive Zwischenglieder, zum Beispiel, in den Friedel-Handwerken acylations auch in vielen anderen organischen Reaktionen wie die Neuordnung von Hayashi. Salze, die acylium Ionen enthalten, können durch die Eliminierung des Halogenids von acyl Halogeniden erzeugt werden:

:RC (O) Kl. + SbCl  [RCO] SbCl

Die C-O Entfernung in diesen cations ist 1.1 Angström noch kürzer nah als das im Kohlenmonoxid. Acylium cations sind charakteristische in EI-Massenspektren von ketones beobachtete Bruchstücke.

Anionen von Acyl und acyl Radikale sind sehr selten. Zusammensetzungen von Organolithium mit Verbindungen von Li-C (O) R werden nicht gut studiert.

In der Biochemie

In der Biochemie gibt es viele Beispiele von acyl Gruppen in allen Hauptkategorien von biochemischen Molekülen.

Acyl-CoAs sind acyl über den sauren Fettmetabolismus gebildete Ableitungen. Acetyl-CoA, die allgemeinste Ableitung, dient als ein acyl Spender in vielen biosynthetic Transformationen. Solche Acyl-Zusammensetzungen sind thioesters.

Namen von acyl Gruppen von Aminosäuren werden durch den Ersatz des Endes-ine durch das Ende-yl gebildet. Zum Beispiel ist die acyl Gruppe von glycine glycyl-, und lysine ist lysyl-.

Namen von acyl Gruppen von ribonucleoside Monophosphaten wie AMPERE (5 '-adenylic Säure), GMP (5 '-guanylic Säure), CMP (5 '-cytidylic Säure), und UMP (5 '-uridylic Säure) sind adenylyl-, guanylyl-, cytidylyl-, und uridylyl-beziehungsweise.

In phospholipids wird die acyl Gruppe von phosphatidic Säure phosphatidyl-genannt.

Schließlich ist vieles Saccharid acylated.

In der organometallic Chemie und Katalyse

Acyl ligands sind Zwischenglieder in vielen carbonylation Reaktionen, die in einigen katalytischen Reaktionen wichtig sind. Metall acyls entsteht gewöhnlich über die Einfügung des Kohlenmonoxids in Metall-Alkyl-Obligationen. Metall acyls entsteht auch aus Reaktionen, die acyl Chloride mit Metallkomplexen der niedrigen Wertigkeit oder durch die Reaktion von Organolithium-Zusammensetzungen mit Metall carbonyls verbunden sind. Metall acyls wird häufig durch zwei Klangfülle-Strukturen beschrieben, von denen eine die Basizität des Sauerstoff-Zentrums betont. Die O-Alkylierung von Metall acyls gibt Fischer carbene Komplexe.

Nomenklatur

Die Namen von acyl Gruppen werden normalerweise von der entsprechenden Säure durch das Ersetzen von der Säure abgeleitet, die-ic mit dem Ende-yl, wie gezeigt, im Tisch unten endet. Bemerken Sie, dass Methyl, Äthyl, propyl, Butyl, usw. dieses Ende in-yl nicht acyl ist, aber alkyl Gruppen sind auf alkanes zurückzuführen gewesen. IUPAC Nomenklatur wird empfohlen, aber selten verwendet.

Arten von Acyl

In acyloxy Gruppen wird die acyl Gruppe zu Sauerstoff verpfändet: R-C (=O)-o-r', wo R-C (=O) die acyl Gruppe ist.

Ionen von Acylium sind cations des Typs R-C=O und spielen eine wichtige Rolle als Zwischenglieder in organischen Reaktionen zum Beispiel die Neuordnung von Hayashi.

Siehe auch

• Acylation
• Funktionelle Gruppe