Hydroxylamine ist eine anorganische Zusammensetzung mit der Formel NHOH. Das reine Material ist eine weiße, nicht stabile kristallene, hygroskopische Zusammensetzung. Jedoch wird hydroxylamine fast immer zur Verfügung gestellt und als eine wässrige Lösung verwendet. Es wird verwendet, um oximes, eine wichtige funktionelle Gruppe vorzubereiten. Es ist auch ein Zwischenglied in der biologischen Nitrierung. Die Oxydation von NH wird durch das Enzym hydroxylamine oxidoreductase (HAO) vermittelt.

Produktion

NHOH kann über mehrere Wege erzeugt werden. Der Hauptweg ist über die Synthese von Raschig: Wässriges Ammonium nitrite wird durch HSO und SO an 0 °C reduziert, um einen hydroxylamido-N, N-disulfate Anion nachzugeben:

: NHNO + 2 SO + NH + HO  2 NH + N (OH) (OSO)

Dieses Anion ist dann hydrolyzed (um NHOH) SO zu geben:

: N (OH) (OSO) + HO  NH (OH) (OSO) + HSO

: 2 NH (OH) (OSO) + 2 HO  +

Fester NHOH kann durch die Behandlung mit flüssigem Ammoniak gesammelt werden. Ammonium-Sulfat, ein in flüssigem Ammoniak unlösliches Nebenprodukt, wird durch das Filtrieren entfernt; das flüssige Ammoniak wird verdampft, um das gewünschte Produkt zu geben.

Die Nettoreaktion ist:

2 + 4 + 6 + 6  4 + 6 + 2

Salze von Hydroxylammonium können dann zu hydroxylamine durch die Neutralisierung umgewandelt werden:

: (NHOH) Kl. + NaOBu  NHOH + NaCl + BuOH

Hydroxylamine kann auch durch die Verminderung von salpetriger Säure oder Kalium nitrite mit bisulfite erzeugt werden:

:HNO + 2 HSO  N (OH) (OSO) + HO  NH (OH) (OSO) + HSO

:NH (OH) (OSO) + HO (100 °C/1 h)  NH (OH) + HSO

Reaktionen

Hydroxylamine reagiert mit electrophiles wie Alkylating-Agenten, die entweder dem Sauerstoff oder dem Stickstoff anhaften können:

:R-X + NHOH  R-ONH + HX

:R-X + NHOH  R-NHOH + HX

Die Reaktion von NHOH mit einem Aldehyd oder ketone erzeugt einen oxime.

:RC=O + NHOHHCl, NaOH  RC=NOH + NaCl + HO

Diese Reaktion ist in der Reinigung von ketones und Aldehyden nützlich. Oximes, z.B, dimethylglyoxime, werden auch als ligands angestellt.

NHOH reagiert mit chlorosulfonic Säure, um hydroxylamine-O-sulfonic Säure, ein nützliches Reagens für die Synthese von caprolactam zu geben.

:HOSOCl + NHOH  NHOSOOH + HCl

Die hydroxylamine-O-sulfonic Säure, die an 0 °C versorgt werden sollte, um Zergliederung zu verhindern, kann durch das iodometric Titrieren überprüft werden.

Hydroxylamine (NHOH) oder hydroxylamines (R-NHOH) kann auf Amine reduziert werden.

:NHOH (Zn/HCl)  NH

:R-NHOH (Zn/HCl)  R-NH

Hydroxylamine explodiert mit der Hitze:

:4 NHOH + O  2 N + 6 HO

Gebrauch

Hydroxylamine und seine Salze werden als abnehmende Agenten in unzähligen organischen und anorganischen Reaktionen allgemein verwendet. Sie können auch als Antioxidationsmittel für Fettsäuren handeln.

Etwas nichtchemischer Gebrauch schließt Eliminierung des Haars vom Tier ein verbirgt sich und Fotografie-Entwickeln-Lösungen.

Das Nitrat-Salz, hydroxylammonium Nitrat, wird als ein Rakete-Treibgas sowohl in der Wasserlösung als ein Monotreibgas als auch in seiner festen Form als ein festes Treibgas erforscht.

Das ist auch in der Vergangenheit von Biologen verwendet worden, um zufällige Veränderungen durch die Schaltung von Grundpaaren von G bis A, oder von C bis T einzuführen. Das soll funktionelle Gebiete von Genen untersuchen, um aufzuhellen, was geschieht, wenn ihre Funktionen gebrochen werden. Heutzutage werden andere mutagens verwendet. Hydroxylamine kann auch an hoch gewöhnt sein auswählend zerspalten asparaginyl-glycine peptide Obligationen in peptides und Proteinen. Es machen auch Obligationen dazu und dauerhaft unbrauchbar (vergiftet), Enzyme heme-enthaltend. Es wird als ein irreversibler Hemmstoff des Sauerstoff entwickelnden Komplexes der Fotosynthese wegen seiner ähnlichen Struktur zu Wasser verwendet.

In der Halbleiter-Industrie ist hydroxylamine häufig ein Bestandteil in "widerstehen Stripteasetänzer", der umzieht, photowidersetzen sich nach dem Steindruckverfahren.

Sicherheit

Hydroxylamine kann auf der Heizung explodieren. Die Natur der explosiven Gefahr wird nicht gut verstanden. Mindestens zwei Fabriken, die sich in hydroxylamine befassen, sind seit 1999 mit dem Verlust des Lebens zerstört worden. Es ist jedoch bekannt, dass Eisen- und Eiseneisensalze die Zergliederung von NHOH 50-%-Lösungen beschleunigen. Hydroxylamine und seine Ableitungen werden in der Form von Salzen sicherer behandelt.

Es ist ein Reizmittel zur Atemwege, der Haut, den Augen und den anderen Schleimhäuten. Es kann durch die Haut absorbiert werden, ist wenn geschluckt, schädlich, und ist ein möglicher mutagen.

Funktionelle Gruppe

Eingesetzte Ableitungen von hydroxylamine sind bekannt. Wenn der hydroxyl Wasserstoff eingesetzt wird, wird das einen O-hydroxylamine genannt, wenn eines des Amins hydrogens eingesetzt wird, wird das einen N-hydroxylamine genannt. Smilarly zu gewöhnlichen Aminen, man kann primären, sekundären und tertiären hydroxylamines, das letzte zwei Verweisen zu Zusammensetzungen unterscheiden, wo zwei oder drei hydrogens beziehungsweise eingesetzt werden. Beispiele von Zusammensetzungen, die eine hydroxylamine funktionelle Gruppe enthalten, sind N tert Butyl hydroxylamine oder das glycosidic Band in calicheamicin. N ist O-Dimethylhydroxylamine ein Kopplungsreagenz, verwendet, um Weinreb amides zu synthetisieren.

Siehe auch

• Amin

Weiterführende Literatur

• Hydroxylamine
• Walters, Michael A. und Andrew B. Hoem. "Hydroxylamine". E-Enzyklopädie von Reagenzien für die Organische Synthese. 2001.
• Schupf rechenbetontes Chemie-Laboratorium
• M. W. Rathke A. A. Millard "Boranes in Functionalization von Olefins zu Aminen: 3-Pinanamine" Organische Synthesen, Coll. Vol. 6, p. 943; Vol. 58, p. 32. (Vorbereitung von hydroxylamine-O-sulfonic Säure).

Links

• Calorimetrische Studien der hydroxylamine Zergliederung
• Chemische Gesellschaft BASF Info
• MSDS

• Tödliche Detonation von hydroxylamine an der Konzeptwissenschaftsmöglichkeit