Amygdalin (von Griechisch: "Mandel"), CHNO, ist ein glycoside, der am Anfang von den Samen des Baums Prunus dulcis, auch bekannt als der bitteren Mandeln, durch Pierre-Jean Robiquet isoliert ist

und A. F. Boutron-Charlard 1830, und nachher untersucht von Liebig und Wöhler 1830. Mehrere andere zusammenhängende Arten in der Klasse von Prunus, einschließlich der Aprikose (Prunus armeniaca) und schwarze Kirsche (Prunus serotina), enthalten auch amygdalin.

Seit dem Anfang der 1950er Jahre ist eine modifizierte Form von amygdalin unter den Namen laetrile und "dem Vitamin B" als ein Krebs-Heilmittel gefördert worden. In Wirklichkeit sind weder amygdalin noch jede Ableitung wie laetrile in jedem Sinn ein Vitamin. Studien haben gefunden, dass solche Zusammensetzungen gefährlich toxisch sowie klinisch unwirksam in der Behandlung des Krebses seiend sind. Genommen vom Mund sind sie potenziell tödlich, weil bestimmte Enzyme (insbesondere glucosidases, die in den Eingeweiden und in verschiedenen Arten von Samen, essbar oder ungenießbar vorkommen) ihnen folgen, um Zyanid zu erzeugen. Die Promotion von laetrile, um Krebs zu behandeln, ist in der medizinischen Literatur als ein kanonisches Beispiel der Quacksalberei, und als "der slickest, am hoch entwickeltesten, und sicher die einträglichste [gewinnbringende] Krebs-Quacksalber-Promotion in der medizinischen Geschichte beschrieben worden."

Chemie

Amygdalin wird aus dem Mandel- oder Aprikose-Kernkuchen durch das Kochen in Vinylalkohol herausgezogen; auf der Eindampfung der Lösung und der Hinzufügung des diethyl Äthers wird amygdalin als weiße Minutenkristalle hinabgestürzt. Liebig und Wöhler sind bereits im Stande gewesen, drei Zergliederungsprodukte des kürzlich entdeckten amygdalin zu finden: Zucker, benzaldehyde, und Blausäure (Wasserstoffzyanid). Spätere Forschung hat gezeigt, dass Schwefelsäure sie in - Traubenzucker, benzaldehyde, und Blausäure zersetzt; während Salzsäure mandelic Säure, - Traubenzucker und Ammoniak gibt.

bekannt, folgen mehrere glucosidase Enzyme amygdalin, zu seiner Zergliederung durch verschiedene Pfade führend. Maltase verursacht teilweise Degradierung, - Traubenzucker und mandelic nitrile glucoside, CHCH (CN) O gebend · CHO. Emulsin zersetzt es andererseits in benzaldehyde, Zyanid und zwei Moleküle von Traubenzucker; dieses Enzym kommt in der bitteren Mandel vor, und folglich enthalten die Samen unveränderlich freies Zyanid und benzaldehyde. Ein "amorpher amygdalin" wird gesagt, im Kirschlorbeer (Prunus laurocerasus) vorzukommen. Letzt katalysieren amygdalin Beta-glucosidase und prunasin Beta-glucosidase aufeinander folgend Verlust der zwei Traubenzucker-Einheiten, um mandelonitrile nachzugeben, der sich dann zersetzen kann, um freies Zyanid und benzaldehyde zu bilden.

Natürlicher amygdalin hat die R Konfiguration am chiral benzyl Zentrum. Unter milden grundlegenden Bedingungen, dieses stereogenic Zentrum epimerizes; der S epimer wird neoamygdalin genannt.

Laetrile

Amygdalin ist manchmal mit laevomandelonitrile, auch genannt laetrile nach dem kurzen verwirrt; jedoch sind amygdalin und laetrile verschiedene chemische Zusammensetzungen. Laetrile, der in den Vereinigten Staaten patentiert wurde, ist ein halbsynthetischer Molekül-Teilen-Teil der amygdalin Struktur, während der in Mexiko gemachte "laetrile" gewöhnlich amygdalin, das natürliche Produkt ist, das bei zerquetschten Aprikose-Gruben oder neoamygdalin erhalten ist.

Laetrile hat einen Schmelzpunkt von 214 bis 216 Grad Celsius. Seine Chemische Auszug-Dienstregistrierungszahl ist 1332-94-1, und seine Internationale Vereinigung des Reinen und Angewandten Chemie-Nomenklatur-Namens ist (2S, 3S, 4S, 5R, 6R)-6-[(R)-cyano (phenyl) methoxy]-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic Säure. Die chemische Formel von Laetrile ist CHNO, und seine Zahl von PubChem ist 5484354. Sein Molekulargewicht ist 309.2714 Gramme/Maulwürfe. Laetrile wird auch als ein cyanogenic glycoside klassifiziert.

Obwohl es manchmal als "Vitamin B" verkauft wird, ist es nicht ein Vitamin. Wie man forderte, war Amygdalin/laetrile ein Vitamin durch den Chemiker Ernst T. Krebs in der Hoffnung, dass, wenn klassifiziert, als eine Ernährungsergänzung er der Bundesgesetzgebung bezüglich des Marketings von Rauschgiften entkommen würde. Er konnte auch auf dem öffentlichen Modeschrei für Vitamine damals Kapital anhäufen.

Giftigkeit

Der Metabolismus von amygdalin erzeugt Wasserstoffzyanid, ein starkes Toxin. Beta-glucosidase, eines der Enzyme, das die Ausgabe von Zyanid von amygdalin katalysiert, ist im menschlichen Dünndarm und in einer Vielfalt von allgemeinen Nahrungsmitteln da. Das führt zu einer unvorhersehbaren und potenziell tödlichen Giftigkeit, wenn amygdalin oder laetrile mündlich genommen werden. Die Nahrungsaufnahme von gereinigtem amygdalin oder Aprikose-Samen kann strenge Giftigkeit und Tod wegen Zyanid-Vergiftung verursachen. Zahlreiche Fall-Berichte in der medizinischen Literatur beschreiben ernste Zyanid-Vergiftung in Patienten, die laetrile als eine Krebs-Behandlung aufgenommen haben. Blutzyanid-Konzentrationen können als ein Mittel gemessen werden, die Diagnose in hospitalisierten Patienten zu bestätigen oder bei der forensischen Untersuchung einer tödlichen Überdosis zu helfen.

Einige laetrile Befürworter haben behauptet, dass das durch laetrile erzeugte Zyanid durch das mitochondrial Enzym rhodanese harmlos entgiftet wird. Jedoch sind diese Ansprüche, als unabhängig vom Niveau der Rhodanese-Gegenwart, den verfügbaren Läden des Körpers von cystine, cysteine falsch, und andere Schwefel-Zusammensetzungen, die notwendig sind, um Zyanid zu entgiften, werden in Laetrile-Vergiftung schnell entleert.

Krebs-Behandlung

Amygdalin wurde zuerst 1830 isoliert. 1845 wurde es als eine Krebs-Behandlung in Russland, und in den 1920er Jahren in den Vereinigten Staaten verwendet, aber es wurde zu giftig betrachtet. In den 1950er Jahren wurde eine angeblich nichttoxische, synthetische Form für den Gebrauch als ein Fleisch-Konservierungsmittel patentiert, und hat später als laetrile für die Krebs-Behandlung eingekauft.

Die amerikanische Bundesbehörde zur Überwachung von Nahrungs- und Arzneimittlel hat die zwischenstaatliche Sendung von amygdalin und laetrile 1977 verboten. Danach haben 27 amerikanische Staaten den Gebrauch von amygdalin innerhalb jener Staaten legalisiert.

Anfängliche Studien an Sloan-Kettering

1972 hat Vorstandsmitglied von Memorial Sloan-Kettering Cancer Center (MSKCC) Benno C. Schmidt der Ältere das Krankenhaus überzeugt, laetrile zu prüfen, so dass er andere seiner Unwirksamkeit "mit etwas Überzeugung sichern konnte." Kanematsu Sugiura, der Wissenschaftler, der die gebetenen Tests durchgeführt hat, hat gefunden, dass laetrile sekundäre Geschwülste in Mäusen gehemmt hat, obwohl er die primären Geschwülste nicht zerstört hat. Er hat das Experiment mehrere Male mit denselben Ergebnissen wiederholt. Jedoch waren drei andere Forscher unfähig, die Ergebnisse von Sugiura zu bestätigen. Während diese nicht kontrollierten und nicht überzeugenden Ergebnisse zu einleitend betrachtet wurden, um zu veröffentlichen, wurden sie Laetrile-Verfechtern durchgelassen, auf bedeutende Bekanntheit hinauslaufend.

Um sich auf den Ergebnissen von Sugiura auszubreiten, haben MSKCC Forscher ein kontrolliertes Experiment durchgeführt, in dem sie einige Mäuse mit laetrile eingespritzt haben (weil Sugiura getan hatte), und andere mit dem Suggestionsmittel. Sugiura, der nicht gewusst hat, von denen Mäuse laetrile erhalten hatten, hat die pathologische Analyse durchgeführt. In diesem kontrollierten, geblendeten Anschluß-des anfänglichen nicht kontrollierten Experimentes von Sugiura hat laetrile keine Tätigkeit mehr gezeigt als Suggestionsmittel.

Nachher wurde laetrile auf 14 Geschwulst-Systemen ohne Beweise der Wirksamkeit geprüft. In Anbetracht dieser Sammlung von Ergebnissen hat MSKCC beschlossen, dass "laetrile keine vorteilhaften Effekten gezeigt hat." Fehler in der MSKCC Presseinformation wurden von einer Gruppe von laetrile Befürwortern hervorgehoben, die von Ralph Moss, ehemaligem Beamtem der öffentlichen Angelegenheiten von MSKCC geführt sind, der im Anschluss an sein Äußeres auf einer Pressekonferenz entlassen wurde, die das Krankenhaus anklagt, die Vorteile von laetrile zuzudecken. Diese Fehler wurden wissenschaftlich inkonsequent betrachtet, aber Nicholas Wade in der Wissenschaft hat festgestellt, dass "sogar das Äußere einer Abfahrt von der strengen Objektivität unglücklich ist." Die Ergebnisse von diesen Studien wurden alle zusammen veröffentlicht.

Nachfolgende klinische Studien

2006 systematische Rezension durch die Kollaboration von Cochrane hat aufgehört: "Der Anspruch, dass [l] aetrile vorteilhafte Effekten für Krebs-Patienten hat, wird durch Daten von kontrollierten klinischen Proben nicht unterstützt. Diese systematische Rezension hat klar das Bedürfnis nach randomised identifiziert oder klinische Proben kontrolliert, die die Wirksamkeit von [l] aetrile oder amygdalin für die Krebs-Behandlung bewerten." In Anbetracht des Mangels an Beweisen ist laetrile von der amerikanischen Bundesbehörde zur Überwachung von Nahrungs- und Arzneimittlel nicht genehmigt worden.

Die amerikanischen Nationalen Institute für die Gesundheit haben die Beweise getrennt bewertet und haben beschlossen, dass klinische Proben mit amgydalin wenig oder keine Wirkung gegen Krebs gezeigt haben. Zum Beispiel hat eine 1982-Probe mit 175 Patienten gefunden, dass Geschwulst-Größe in allen außer einem Patienten zugenommen hatte. Die Autoren haben berichtet, dass "die Gefahren der amygdalin Therapie in mehreren Patienten durch Symptome von der Zyanid-Giftigkeit oder durch Blutzyanid-Niveaus gezeigt wurden, die sich der tödlichen Reihe nähern."

Die Studie hat beschlossen, dass "Zu diesem Agenten ausgestellte Patienten über die Gefahr der Zyanid-Vergiftung informiert werden sollten, und ihre Blutzyanid-Niveaus sorgfältig kontrolliert werden sollten. Amygdalin (Laetrile) ist ein toxisches Rauschgift, das als eine Krebs-Behandlung nicht wirksam ist".

Befürwortung und Rechtmäßigkeit

Laetrile wurde klinisch unwirksam vor mehr als 30 Jahren bewiesen und, ist allgemein, ein wesentliches Beispiel dessen, was häufig "Quacksalberei" genannt wird. Dennoch, laetrile Einzelhändler und Komplott-Theoretiker, setzen fort, einen Komplott-Bericht fortzupflanzen, um die Wahrheit abzuweisen, ihren Zwecken anzupassen, und verwundbare Mitglieder des Publikums zu beschwindeln.

Komischerweise hat das scharfe Vorgehen von FDA & AMA, begonnen in den 1970er Jahren, effektiv Preise auf dem Schwarzmarkt eskaliert, der in den Komplott-Bericht gespielt ist, und hat skrupellosen Profitmachern geholfen, Mehrmillion Dollar zu fördern, Reiche schmuggelnd.

Einige nordamerikanische Krebs-Patienten sind nach Mexiko für die Behandlung mit der Substanz angeblich unter der Schirmherrschaft von Dr Ernesto Contreras gereist. Schauspieler Steve McQueen ist in Mexiko im Anschluss an die Krebs-Behandlung mit laetrile und Chirurgie gestorben, um eine Magen-Geschwulst zu entfernen, während er Behandlung für peritoneal mesothelioma erlebt hat (ein Krebs, der das Futter des Abdomens angreift) unter der Vorsicht William D. Kelleys, eines Zahnarztes und orthodontist, wer eine angenommene auf laetrile gestützte Krebs-Behandlung ausgedacht hat.

Verfechter von Laetrile in den Vereinigten Staaten schließen Dean Burk ein (jetzt Verstorbener), ein ehemaliger Hauptchemiker des Nationalen Krebs-Instituts cytochemistry Laboratorium und nationaler Arm, der Meister Jason Vale ringt, der behauptet hat, dass seine Niere- und Bauchspeicheldrüsenkrebse durch das Essen von Aprikose-Samen geheilt wurden. Vale wurde 2003 für, unter anderem, Marketing laetrile verurteilt. Das Gericht hat auch gefunden, dass Vale, der mindestens 500,000 $ von seinen ungesetzlichen Verkäufen von laetrile gemacht hatte, die Substanz betrügerisch auf den Markt gebracht hatte.

Die amerikanische Bundesbehörde zur Überwachung von Nahrungs- und Arzneimittlel setzt fort, Gefängnisstrafen für das Verkäufer-Marketing laetrile für die Krebs-Behandlung zu suchen, es ein "hoch toxisches Produkt nennend, das keine Wirkung auf behandelnden Krebs gezeigt hat."

Siehe auch

• USA-v. Rutherford. Entdeckung: Das Bundesessen, Rauschgift und Kosmetische Gesetz machen keine ausdrückliche Ausnahme für durch das unheilbar kranke verwendete Rauschgifte, und keine implizierte Befreiung ist notwendig, um Kongressziele zu erreichen oder ein unvernünftiges Lesen der Begriffe "sicherer" und "wirksam" in 201 (p) (1) abzuwenden.

Außenverbindungen

• Laetrile/Amygdalin Information vom amerikanischen Nationalen Krebs-Institut
• Behandlung von Laetrile für Krebs, von der Bibliothek von Cochrane
• Beauftragter-Entscheidung von Bundesbehörde zur Überwachung von Nahrungs- und Arzneimittlel über Laetrile
• Der Anstieg und Fall von Laetrile