Hydrazones sind eine Klasse von organischen Zusammensetzungen mit der Struktur RRC=NNH. Sie sind mit ketones und Aldehyden durch den Ersatz des Sauerstoffes mit der NNH funktionellen Gruppe verbunden. Sie werden gewöhnlich durch die Handlung von hydrazine auf ketones oder Aldehyden gebildet.

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Gebrauch

Die Bildung von aromatischen hydrazone Ableitungen wird verwendet, um die Konzentration von niedrigen Molekulargewicht-Aldehyden und ketones z.B in Gasströmen zu messen. Zum Beispiel dinitrophenylhydrazine angestrichen auf eine Kieselerde ist sorbent die Basis einer Adsorptionspatrone. Die hydrazones sind dann eluted und analysiert durch HPLC das Verwenden eines UV Entdeckers.

Die Zusammensetzung carbonyl cyanide-p-trifluoromethoxyphenylhydrazone (abgekürzt als FCCP) wird verwendet, um ATP Synthese und die Verminderung von Sauerstoff in oxidative phosphorylation in der molekularen Biologie auszuschalten. Phenylhydrazine reagiert mit Traubenzucker, um einen osazone zu bilden.

Mit Sitz in Hydrazone Kopplungsmethoden werden in der medizinischen Biotechnologie verwendet, um Rauschgifte zu ins Visier genommenen Antikörpern zu verbinden (sieh ADC), z.B Antikörper gegen einen bestimmten Typ der Krebs-Zelle. Das mit Sitz in hydrazone Band ist am neutralen pH (im Blut) stabil, aber wird in der acidic Umgebung von lysosomes der Zelle schnell zerstört. Das Rauschgift wird in der Zelle dadurch veröffentlicht, wo es seine Funktion ausübt.

Reaktionen

Hydrazones sind Reaktionspartner in der hydrazone Jodierung, der Reaktion von Shapiro und der Reaktion von Bamford-Stevens zu Vinylzusammensetzungen. Ein hydrazone ist ein Zwischenglied in der Verminderung von Wolff-Kishner. Eine andere Methode zur Synthese ein hydrazone ist die Reaktion von Japp-Klingemann (von β-keto-acids oder β-keto-esters und aryl diazonium Salze)

N,N′-dialkylhydrazones

In N,N′-dialkylhydrazones kann das C=N Band hydrolysed, oxidiert und reduziert sein, das N-N Band kann auf das freie Amin reduziert werden. Das Kohlenstoff-Atom, wenn das C=N Band mit organometallic nucleophiles reagieren kann. Das mit dem Alphawasserstoffatom ist mehr acidic durch 10 Größenordnungen im Vergleich zum ketone und deshalb mehr nucleophilic. Die Deprotonierung mit zum Beispiel LDA gibt einen azaenolate, der alkylated durch alkyl Halogenide, eine Reaktion sein kann, die von E.J. Corey und Dieter Enders 1978 den Weg gebahnt ist. In der asymmetrischen Synthese sind SAMP und RAMPE zwei chiral hydrazines dass Tat als chiral Hilfs-mit einem chiral hydrazone Zwischenglied.

Galerie

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