Toluol, früher bekannt als toluol, ist eine klare, wasserunlösliche Flüssigkeit mit dem typischen Geruch nach Farbe thinners. Es ist eine monoeingesetzte Benzol-Ableitung, d. h., diejenige, in der ein einzelnes Wasserstoffatom von sechs Gruppen von Atomen vom Benzol-Molekül von einer einwertigen Gruppe, in diesem Fall CH ersetzt worden ist.

Es ist ein aromatischer Kohlenwasserstoff, der als ein industrieller feedstock und als ein Lösungsmittel weit verwendet wird. Wie andere Lösungsmittel wird Toluol manchmal auch als ein inhalant Rauschgift für seine berauschenden Eigenschaften verwendet; jedoch hat das Inhalieren des Toluols Potenzial, um strengen neurologischen Schaden zu verursachen. Toluol ist ein wichtiges organisches Lösungsmittel, aber ist auch dazu fähig, mehrere bemerkenswerte anorganische Chemikalien wie Schwefel aufzulösen.

Geschichte

Das Namentoluol wurde aus dem älteren Namen toluol abgeleitet, der sich auf den tolu Balsam, einen aromatischen Extrakt vom tropischen kolumbianischen Baum Myroxylon balsamum bezieht, von dem es zuerst isoliert wurde. Es wurde von Jöns Jakob Berzelius ursprünglich genannt.

Chemische Eigenschaften

Toluol reagiert als ein normaler aromatischer Kohlenwasserstoff zum electrophilic aromatischen Ersatz. Die Methyl-Gruppe macht es ungefähr 25mal mehr reaktiv als Benzol in solchen Reaktionen. Es erlebt glatten sulfonation, um p-toluenesulfonic Säure und Chloren durch die Kl. in Gegenwart von FeCl zu geben, um ortho und Absatz isomers chlorotoluene zu geben. Es erlebt nitration, um ortho und Absatz nitrotoluene isomers zu geben, aber wenn geheizt, kann es dinitrotoluene und schließlich das explosive Trinitrotoluol (TNT) geben.

Mit anderen Reagenzien kann die Methyl-Seitenkette im Toluol reagieren, Oxydation erlebend. Die Reaktion mit dem Kalium-Permanganat und der verdünnten Säure (z.B, Schwefelsäure) oder Kalium-Permanganat mit konzentrierter Schwefelsäure, führt zu Benzoesäure, wohingegen die Reaktion mit dem chromyl Chlorid zu benzaldehyde (Reaktion von Étard) führt. Halogenierung kann unter freien radikalen Bedingungen durchgeführt werden. Zum Beispiel, N-bromosuccinimide (NBS) geheizt mit dem Toluol in Gegenwart von AIBN führt zu benzyl Bromid. Toluol kann auch mit elementarem Brom in Gegenwart vom UV Licht (direktes Sonnenlicht) behandelt werden, um benzyl Bromid nachzugeben. Toluol kann auch brominated durch das Behandeln davon mit HBr und HO in Gegenwart vom Licht sein.

Katalytischer hydrogenation des Toluols zu methylcyclohexane verlangt, dass ein Hochdruck von Wasserstoff zur Vollziehung wegen der Stabilität des aromatischen Systems geht.

pK ist etwa 45.

Produktion

Toluol kommt natürlich an niedrigen Stufen in grobem Öl vor und wird gewöhnlich in den Prozessen erzeugt, Benzin über einen katalytischen Reformer in einem Äthylen-Kräcker zu machen oder Cola von Kohle zu machen. Endtrennung, entweder über die Destillation oder über lösende Förderung, findet in einem der vielen verfügbaren Prozesse für die Förderung des BTX aromatics (Benzol, Toluol und xylene isomers) statt.

Vorbereitung

1. Vom Benzol (Friedel-Handwerk-Reaktion)

Benzol reagiert mit dem Methyl-Chlorid in die Anwesenheit des wasserfreien Aluminiumchlorids, um Toluol zu bilden.

Die Bildung folgt einem electrophilic Ersatz-Reaktionsmechanismus:

CHCl + AlCl  CH + AlCl

CHH + CH + AlCl  CHCH + HCl + AlCl

Die folgenden Katalysatoren können im Platz von AlCl verwendet werden:

AlCl> SbCl> SnCl> BF> ZnCl> HgCl

Bemerken Sie, dass die Reaktion nicht sehr nützlich ist, weil die mono-alkyl Ableitung gebildet sogleich weitere Alkylierung mit einer noch größeren Geschwindigkeit erlebt, um polyeingesetzte Produkte zu erzeugen.

2. Von bromobenzene (Wurtz-Fittig Reaktion)

Die Wurtz-Fittig Reaktion ist die Reaktion eines aryl Halogenids und alkyl Halogenids in die Anwesenheit von Natriumsmetall, um eingesetzte aromatische Zusammensetzungen zu geben.

Wenn bromobenzene und Methyl-Bromid mit Natriumsmetall in der trockenen Äther-Lösung reagieren, wird Toluol erhalten.

CHBr + CHBr + 2Na  CHCH + 2NaBr

3. Von toluic Säure (Decarboxylierung)

Wenn das Natriumssalz von toluic Säure (o-, m-, p-) mit Soda-Limone geheizt wird, wird Toluol erhalten.

CHCHCOONa (Natrium toluate) + NaOH  CHCH (Toluol) + NaCO

4. Von cresol

Wenn cresol (o-, m-, p-) mit Zinkstaub destilliert ist, wird Toluol erhalten.

CHCHOH (cresol) + Zn  CHCH (Toluol) + ZnO

5. Von toluenesulfonic Säure

Wenn toluenesulfonic Säure mit dem überhitzten Dampf behandelt oder mit HCl gekocht wird, wird Toluol erhalten.

CHCHSOH (toluenesulfonic Säure) + HOH (Dampf)  CHCH (Toluol) + HSO (Schwefelsäure)

6. Von toluidine

Toluidine ist der erste diazotized mit Natrium nitrite (NaNO) und HCl bei der niedrigen Temperatur. Die so erhaltene Diazonium-Zusammensetzung wird mit dem alkalischen stannous Chlorid (SnCl) geheizt. Diese Reaktion gibt Toluol.

7. Von Reagens von Grignard

Wenn phenyl Magnesium-Bromid (CH) MgBr wird mit dem Methyl-Bromid, Toluol reagiert, erhalten wird.

8. Von aromatischem ketones

Mit einer Friedel-Handwerk-Reaktion, wenn ein saures Chlorid mit einem aromatischen Kohlenwasserstoff in Gegenwart vom wasserfreien Aluminiumchlorid (AlCl) reagiert wird, wird ein Mischaliphatic/aromatic ketone erhalten. Der ketone wird dann mit fusioniertem Zink reduziert und HCl konzentriert.

CH + ClCOCH  CHCOCH (acetophenone) + HCl

CHCOCH + 4.  CHCHCH (Äthyl-Benzol)

Diese Methode wird verwendet, um alkyl Benzole außer dem Toluol zu erzeugen.

Gebrauch

Toluol ist ein allgemeines Lösungsmittel, fähig, Farben aufzulösen, thinners, Silikon-Dichtungsmaterialien, viele chemische Reaktionspartner, Gummi, Druckfarbe, Bindemittel (Leime), Lacke, Ledergerber und Antiseptiken zu malen. Es kann auch als ein fullerene Hinweis verwendet werden, und ist ein Rohstoff für das Toluol diisocyanate (verwendet in der Fertigung von Polyurethan-Schaum) und TNT. Außerdem wird es als ein Lösungsmittel verwendet, um eine Lösung von Kohlenstoff nanotubes zu schaffen. Es wird auch als ein Zement für feine Polystyrol-Bastelsätze verwendet (durch das Auflösen und dann das Schmelzen von Oberflächen), weil es sehr genau durch die Bürste angewandt werden kann und keinen des Hauptteils eines Bindemittels enthält.

Der Industriegebrauch des Toluols schließt dealkylation zum Benzol und den disproportionation zu einer Mischung des Benzols und xylene ein. Wenn oxidiert, gibt es benzaldehyde und Benzoesäure, zwei wichtige Zwischenglieder in der Chemie nach. Es wird auch als eine Kohlenstoff-Quelle verwendet, um Mehrwandkohlenstoff Nanotubes zu machen. Toluol kann verwendet werden, um rote Blutzellen aufzubrechen, um Hämoglobin in Biochemie-Experimenten herauszuziehen.

Toluol kann als eine Oktanboosterrakete in in inneren Verbrennungsmotoren verwendeten Benzinbrennstoffen verwendet werden. Das Toluol an 86 % durch das Volumen hat allen Turbomannschaften der Formel 1 in den 1980er Jahren, zuerst den Weg gebahnt von der Mannschaft von Honda Brennstoff geliefert. Die restlichen 14 % waren ein "Füller" von n-heptane, um das Oktan zu reduzieren, um Kraftstoffbeschränkungen der Formel 1 zu entsprechen. Das Toluol an 100 % kann als ein Brennstoff sowohl für Zweitakt-als auch für Viertaktmotoren verwendet werden; jedoch, wegen der Dichte des Brennstoffs und der anderen Faktoren, verdampft der Brennstoff, leicht wenn nicht vorgewärmt, zu 70 Grad Celsius nicht (Honda hat das in ihren Autos der Formel 1 durch die Routenplanung die Kraftstofflinien durch das Auspufftopf-System vollbracht, um den Brennstoff zu heizen). Toluol wirft auch ähnliche Probleme als Alkohol-Brennstoffe auf, weil es durch Standardgummikraftstofflinien isst und keine Schmiereigenschaften hat, wie Standardbenzin tut, der Kraftstoffpumpen brechen und oberes Zylindertragen der langweiligen Angelegenheit verursachen kann.

In Australien, wie man gefunden hat, ist Toluol mit Benzin in Kraftstoffausgängen zum Verkauf als Standardfahrzeugbrennstoff ungesetzlich verbunden worden. Toluol zieht keine Kraftstoffakzise an, während andere Brennstoffe an mehr als 40 % besteuert werden, so sind Kraftstofflieferanten im Stande, davon zu profitieren, gegen das preiswertere Toluol Benzin auszuwechseln. Dieser Ersatz wird wahrscheinlich Motorleistung betreffen und auf zusätzliche Abnutzung hinauslaufen. Das Ausmaß des Toluol-Ersatzes ist nicht bestimmt worden.

Toluol ist ein anderer in einer Gruppe von Brennstoffen, die kürzlich als Bestandteile für Strahlkraftstoffstellvertreter-Mischungen verwendet worden sind. Toluol wird als ein Strahlkraftstoffstellvertreter für seinen Inhalt von aromatischen Zusammensetzungen verwendet.

Toluol ist auch als ein Kühlmittel für seine guten Wärmeübertragungsfähigkeiten in in Kernreaktor-Systemschleifen verwendeten Natriumskälte-Fallen verwendet worden.

Toluol war auch im Prozess verwendet worden, das Kokain von Koka-Blättern in der Produktion von Coca-Cola-Sirup zu entfernen.

Biologie

Ähnlich vielen anderen Lösungsmitteln solch so 1,1,1-trichloroethane und ein alkylbenzenes, wie man gezeigt hat, hat Toluol gehandelt wie ein NMDA Nichtwettbewerbsempfänger-Gegner und GABA Empfänger positiver allosteric Modulator. Es wird als ein inhalant wahrscheinlich wegen der euphorischen und dissociative Effekten missbraucht, die diese Handlungen erzeugen. Zusätzlich, wie man gezeigt hat, hat Toluol Antidepressivum ähnliche Effekten in Nagetieren im gezwungen schwimmen Test (FST) und dem Schwanz-Suspendierungstest (TST) gezeigt.

Toxikologie und Metabolismus

Toluol sollte wegen seiner Gesundheitseffekten nicht eingeatmet werden. Niedrig, Niveaus zu mäßigen, kann Müdigkeit, Verwirrung, Schwäche, Handlungen des betrunkenen Typs, Gedächtnisschwund, Brechreiz, Verlust des Appetits und das Hören verursachen und Visionsverlust färben. Diese Symptome verschwinden gewöhnlich, wenn Aussetzung angehalten wird. Das Inhalieren von hohen Niveaus des Toluols kann in Kürze Schwindel, Brechreiz oder Schläfrigkeit verursachen. Es kann auch Unbewusstheit und sogar Tod verursachen.

Toluol ist jedoch, viel weniger toxisch als Benzol, und hat es demzufolge als ein aromatisches Lösungsmittel in der chemischen Vorbereitung größtenteils ersetzt. Zum Beispiel ist Benzol ein bekanntes Karzinogen, wohingegen Toluol sehr wenig karzinogenes Potenzial hat.

Siehe auch

• Hydrodealkylation
• Isotoluene
• Organische Chemie
• Wasserverschmutzung

Links

• ATSDR - Fallstudien in der Umweltmedizin: Toluol-Giftigkeit Abteilung der Vereinigten Staaten von Gesundheitsdiensten (öffentliches Gebiet)
• Außenlöslichkeitsdaten
• Kurze technische Spezifizierung des Erdöltoluols