Pikrinsäure ist die chemische Zusammensetzung formell hat 2,4,6-trinitrophenol (TNP) genannt. Dieser gelbe kristallene Festkörper ist eines vom grössten Teil von acidic Phenol. Wie anderer hoch nitrated Zusammensetzungen wie TNT ist Pikrinsäure ein Explosivstoff. Sein Name kommt aus dem Griechisch  (pik' ros), "bitter" bedeutend, seinen bitteren Geschmack widerspiegelnd.

Geschichte

Pikrinsäure wurde wahrscheinlich zuerst in den alchimistischen Schriften von Johann Rudolf Glauber 1742 erwähnt. Am Anfang wurde es durch nitrating Substanzen wie Tierhorn, Seide, Indigo, und natürliches Harz, die Synthese vom Indigo gemacht zuerst von Peter Woulfe 1779 durchgeführt zu werden. Seine Synthese von Phenol und der richtige Entschluss von seiner Formel, wurden 1841 erfolgreich vollbracht. Erst als 1830 Chemiker getan hat, denken, um Pikrinsäure als ein Explosivstoff zu verwenden. Vorher dann haben Chemiker angenommen, dass nur die Salze von Pikrinsäure, nicht die Säure selbst explosiv waren. 1873 hat Hermann Sprengel bewiesen, dass es explodieren lassen werden konnte und die meisten militärischen Mächte Pikrinsäure als ihr primäres Material des hochexplosiven Sprengstoffs verwendet haben. Pikrinsäure wird auch in der analytischen Chemie von Metallen, Erzen und Mineralen verwendet.

Pikrinsäure war der erste hochexplosive Sprengstoff nitrated organische Zusammensetzung hat weit als passend betrachtet, um dem Stoß der Zündung in der herkömmlichen Artillerie zu widerstehen. Nitroglyzerin und guncotton waren früher verfügbar, aber Stoß-Empfindlichkeit hat manchmal Detonation im Artillerie-Barrel zur Zeit der Zündung verursacht. 1885, gestützt auf der Forschung von Hermann Sprengel, hat französischer Chemiker Eugène Turpin den Gebrauch von gepressten und Wurf-Pikrinsäure im Starten von Anklagen und Artillerie-Schalen patentiert. 1887 hat die französische Regierung eine Mischung von Pikrinsäure und guncotton unter dem Namen melinite angenommen. 1888 hat Großbritannien angefangen, eine sehr ähnliche Mischung in Lydd, Kent, unter dem Namen lyddite zu verfertigen. Japan ist mit einer "verbesserten" Formel bekannt als shimose Puder gefolgt. 1889 haben ein ähnliches Material, eine Mischung von Ammonium cresylate mit trinitrocresol oder einem Ammonium-Salz von trinitrocresol, angefangen, unter dem Namen ecrasite im Österreich-Ungarn verfertigt zu werden. Vor 1894 verfertigte Russland mit Pikrinsäure gefüllte Artillerie-Schalen. Ammonium picrate (bekannt als Dunnite oder Explosivstoff D) wurde durch die Vereinigten Staaten verwendet, die 1906 beginnen. Jedoch werden mit Pikrinsäure gefüllte Schalen hoch nicht stabil, wenn die Zusammensetzung mit der Metallschale oder den Sicherungsumkleidungen reagiert, um Metall picrates zu bilden, die empfindlicher sind als das Elternteilphenol. Die Empfindlichkeit von Pikrinsäure wurde in der Halifaxer Explosion demonstriert. Pikrinsäure wurde im Kampf von Omdurman, dem Zweiten Buren-Krieg, dem Russo-japanischen Krieg und Ersten Weltkrieg verwendet. Deutschland hat begonnen, Artillerie-Schalen mit TNT 1902 zu füllen. Toluol war weniger sogleich verfügbar als Phenol, und TNT ist weniger stark als Pikrinsäure, aber die verbesserte Sicherheit der Munitionsherstellung und Lagerung hat Ersatz von Pikrinsäure durch TNT zu den meisten militärischen Zwecken zwischen den Weltkriegen verursacht.

Synthese

Der aromatische Ring von Phenol wird zu electrophilic Ersatz-Reaktionen hoch aktiviert und versucht nitration von Phenol, sogar mit verdünnter Stickstoffsäure, läuft auf die Bildung des hohen Molekulargewicht-Teers hinaus. Um diese Seitenreaktionen zu minimieren, ist wasserfreies Phenol sulfonated mit rauchender Schwefelsäure, und die resultierende p-phenolsulfonic Säure ist dann nitrated mit konzentrierter Stickstoffsäure. Während dieser Reaktion, nitro Gruppen werden eingeführt, und die sulfonic saure Gruppe wird versetzt. Die Reaktion ist hoch exothermic, und sorgfältige Temperaturkontrolle ist erforderlich.

Gebrauch

Bei weitem ist der größte Gebrauch in der Munition und den Explosivstoffen gewesen.

Es hat etwas Gebrauch in der organischen Chemie für die Vorbereitung von kristallenen Salzen von organischen Basen (picrates) zum Zweck der Identifizierung und Charakterisierung gefunden.

In der Metallurgie ätzt eine Pikrinsäure ist in optischem metallography allgemein verwendet worden, um vorherige austenite Korn-Grenzen in ferritic Stahlen zu offenbaren. Die mit Pikrinsäure vereinigten Gefahren haben bedeutet, dass sie durch anderen chemischen etchants größtenteils ersetzt worden ist.

Lösung von Bouin ist eine allgemeine Pikrinsäure enthaltende für Histologie-Muster verwendete Fixierlösung.

Arbeitsplatz-Rauschgift-Prüfung verwertet Pikrinsäure für die Reaktion von Jaffe, für creatinine zu prüfen. Es bildet einen farbigen Komplex, der mit der Spektroskopie gemessen werden kann.

Viel weniger allgemein ist nasse Pikrinsäure als ein Hautfärbemittel oder vorläufiges Einbrennen-Reagenz verwendet worden. Es reagiert mit Proteinen in der Haut, um eine dunkelbraune Farbe zu geben, die nicht weniger als ein Monat dauern kann.

Am Anfang des 20. Jahrhunderts wurde Pikrinsäure in Apotheken als ein Antiseptikum und als eine Behandlung für Brandwunden, Sumpffieber, Herpes und Pocken versehen. Es wurde am meisten namentlich für die Behandlung von Brandwunden verwendet, die von Opfern der Katastrophe von Hindenburg 1937 ertragen sind.

Pikrinsäure strahlt ein hohes Gewinsel während des Verbrennens in Luft aus, und das hat zu seinem weit verbreiteten Gebrauch im Feuerwerk geführt.

Pikrinsäure ist viele Jahre lang von der Fliege tyers verwendet worden, um Maulwurf-Häute und Federn dunkel olivgrün zu färben. Seine Beliebtheit ist durch seine toxische Natur gemildert worden.

Sicherheit

Moderne Sicherheitsvorsichtsmaßnahmen empfehlen, nasse Pikrinsäure zu versorgen. Trockene Pikrinsäure ist zu Stoß und Reibung relativ empfindlich, so versorgen Laboratorien, die es verwenden, es in Flaschen unter einer Schicht von Wasser, es sicher machend. Glas- oder Plastikflaschen sind erforderlich, weil Pikrinsäure Metall picrate Salze leicht bilden kann, die noch empfindlicher und gefährlich sind als die Säure selbst. Industriell ist Pikrinsäure besonders gefährlich, weil es flüchtig ist und langsam Subkalke sogar bei der Raumtemperatur. Mit der Zeit kann die Zunahme von picrates auf ausgestellten Metalloberflächen eine ernste Gefahr einsetzen.

Bombenbeseitigungseinheiten werden häufig genannt, um über Pikrinsäure zu verfügen, wenn sie ausgetrocknet hat.

• Küfer, Paul W., Explosivstoff-Technik, New York: Wiley-VCH, 1996. Internationale Standardbuchnummer 0-471-18636-8
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