In der Chemie ist ein lactone ein zyklischer ester, der als das Kondensationsprodukt einer Alkohol-Gruppe - OH und einer carboxylic sauren Gruppe-COOH in demselben Molekül gesehen werden kann. Es wird durch einen geschlossenen Ring charakterisiert, der aus zwei oder mehr Kohlenstoff-Atomen und einem einzelnen Sauerstoff-Atom, mit einer ketone Gruppe =O in einem des Kohlenstoff neben dem anderen Sauerstoff besteht.

Nomenklatur

Lactones werden gewöhnlich gemäß dem Vorgänger-Säure-Molekül (aceto = 2 Kohlenstoff, propio = 3, butyro = 4, valero = 5, capro = 6, usw.), mit einer-lactone Nachsilbe und einem griechischen Brief-Präfix genannt, das die Zahl von Kohlenstoff im heterocyle — d. h. die Entfernung zwischen dem relevanten - OH und den-COOH Gruppen entlang dem gesagten Rückgrat angibt. Das erste Kohlenstoff-Atom nach dem Kohlenstoff in der-COOH Gruppe auf der Elternteilzusammensetzung wird α etikettiert, das zweite wird β und so weiter etikettiert. Deshalb zeigen die Präfixe auch die Größe des Lactone-Rings an: α-lactone = 3-membered Ring, β-lactone = 4-membered, γ-lactone = 5-membered, usw.

Die andere Nachsilbe, die verwendet ist, um einen lactone anzuzeigen, ist-olide, der in Substanz-Klassennamen wie butenolide, macrolide, cardenolide oder bufadienolide verwendet ist.

Etymologie

Der Name lactone ist auf genannten lactide der Zusammensetzung des Rings zurückzuführen, der vom Wasserentzug von 2-hydroxypropanoic Säure (Milchsäure) CH-CH (OH)-COOH gebildet wird. Milchsäure leitet abwechselnd seinen Namen von seiner ursprünglichen Isolierung von sauer gemachter Milch ab (Latein: lac, lactis). Ein innerer Wasserentzug innerhalb desselben Moleküls von Milchsäure hätte Alpha-propiolactone, einen lactone mit einem 3-membered Ring erzeugt.

Natürliche Quellen

Lactones (spezifisch 3 Methyl 4 octanolide) werden in Eichenbäumen sowie vielen anderen Werken gefunden, und geben Geschmack Whisky.

Synthese

Viele Methoden in der ester Synthese können auch auf diesen von lactones angewandt werden. In einer Industriesynthese von oxandrolone ist der Schlüssellactone-Formen-Schritt die organische Verminderung - Esterifizierung:

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In halolactonization wird ein alkene durch ein Halogen über die electrophilic Hinzufügung mit dem cationic Zwischenglied gewonnen intramolekular durch eine angrenzende carboxylic Säure angegriffen (Siehe auch iodolactamization), zum Beispiel in diesem iodolactonization:

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Spezifische Methoden schließen Esterifizierung von Yamaguchi und nucleophilic Abstraktion ein.

Eine neue Studie hat β-lactones von der Bromierung von 2,3-dimethylmaleate und/oder 2,3-dimethylfumarate disodium Salzen unter umgebenden und wässrigen Bedingungen isoliert. Die carboxylate Gruppen des maleate und fumarate Hälfte-Ausstellungsstücks benachbarte Gruppeneffekten und Alpha-lactones werden im ausführlichen Mechanismus vorgeschlagen.

Reaktionen

Die stabilste Struktur für lactones ist der 5-membered γ-lactones und 6-membered δ-lactones, weil, als in allen organischen Zyklen, 5 und 6 Membered-Ringe die Beanspruchung von Band-Winkeln minimieren. γ-lactones sind so stabil, dass, in Gegenwart von verdünnten Säuren bei der Raumtemperatur, 4-hydroxy Säuren (R-CH (OH) - (CH)-COOH) sofort spontane Esterifizierung und cyclisation zum lactone erleben. β-lactones bestehen wirklich, aber können nur durch spezielle Methoden gemacht werden. α-lactones kann als vergängliche Arten in Massenspektrometrie-Experimenten entdeckt werden.

Die Reaktionen von lactones sind denjenigen von esters, wie veranschaulicht, durch das Gamma-Lactone in den folgenden Abteilungen ähnlich:

Hydrolyse

Die Heizung eines lactone mit einer Basis (Natriumshydroxyd) wird hydrolyse der lactone zu seiner Elternteilzusammensetzung, das gerade hat Bifunctional-Zusammensetzung gekettet. Wie gerade geketteter esters ist die Reaktion der Hydrolyse-Kondensation von lactones eine umkehrbare Reaktion mit einem Gleichgewicht. Jedoch ist das der Hydrolyse-Reaktion des lactone unveränderliche Gleichgewicht niedriger, als dieser der gerade geketteten ester d. h. der Produkte (hydroxyacids) im Fall vom lactones weniger begünstigt ist. Das ist, weil, obwohl die enthalpies der Hydrolyse von esters und lactones über dasselbe sind, das Wärmegewicht der Hydrolyse von lactones weniger ist als das Wärmegewicht von gerade gekettetem esters. Gerade gekettete esters geben zwei Produkte auf die Hydrolyse, die Wärmegewicht-Änderung vornehmend, die günstiger ist als im Fall von lactones, die nur ein einzelne Produkt geben.

Die Verminderung

Lactones kann auf diols das Verwenden von Lithiumaluminium hydride im trockenen Äther reduziert werden. Die Verminderungsreaktion wird zuerst das ester Band des lactone brechen, und dann die carboxylic saure Gruppe (-COOH) auf die Alkohol-Gruppe (-OH) reduzieren. Zum Beispiel wird Gamma-Lactones auf butan-1,4-diol reduziert, (CH (OH) - (CH)-CH (OH).

Aminolysis

Lactones reagieren auch mit äthanolischem Ammoniak, das zuerst das ester Band brechen und dann mit dem acidic-COOH Gruppe wegen der grundlegenden Eigenschaften von Ammoniak reagieren wird, um eine difunctional Gruppe, d. h. Alkohol und amide zu bilden. Gamma-Lactones wird reagieren, um CH (OH) - (CH)-co-nh nachzugeben.

Reaktion von Michael

Sesquiterpene lactones, der in vielen Werken gefunden ist, kann mit anderen Molekülen über eine Reaktion von Michael reagieren.

Industriegebrauch

Verhinderung von Biofilm

Wie man

gezeigt hat, sind Brominated furanones beim Verhindern der Bildung von biofilm etwas wirksam gewesen. Wie man spezifisch gezeigt hat, hat eine Art Salmonelle enterica serovar die Empfänglichkeit von Typhimurium für antimikrobische Behandlungen vergrößert.

Beispiele

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Image:GBL_chemical_structure.png|

Image:Glucono-delta-lactone-2D-skeletal.png|

Image:Caprolactone.png|

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• Macrolides

dilactones

• Säure von Ellagic (Säure von Hexahydroxydiphenic dilactone)
• Säure von Flavogallonic dilactone kann in Samen von Rhynchosia volubilis und in Shorea laeviforia gefunden werden
• Lactide
• Säure von Tergallic dilactone kann in Samen von Rhynchosia volubilis gefunden werden
• Säure von Valoneic dilactone kann vom heartwood von Shorea laeviforia isoliert werden

Siehe auch

• Lactam, ein zyklischer amide
• Lactim, ein zyklischer imide
• Lactide, ein zyklischer di-ester
• Halolactonization

Verweisungen & Zeichen