Die terpenoids , manchmal genannt isoprenoids, sind eine große und verschiedene Klasse natürlich vorkommender organischer terpenes ähnlicher Chemikalien, ist auf Fünf-Kohlenstoff-Isopren-Einheiten zurückzuführen gewesen, die gesammelt und in Tausenden von Wegen modifiziert sind. Die meisten sind mehrzyklische Strukturen, die sich von einander nicht nur in funktionellen Gruppen sondern auch in ihren grundlegenden Kohlenstoffgerüsten unterscheiden. Diese lipids können in allen Klassen von Wesen gefunden werden, und sind die größte Gruppe von natürlichen Produkten.

Werk terpenoids wird umfassend für ihre aromatischen Qualitäten verwendet. Sie spielen eine Rolle in traditionellen Kräuterheilmitteln und sind unter der Untersuchung für den antibakteriellen, antineoplastic, und den anderen pharmazeutischen Funktionen.

Terpenoids tragen zum Geruch des Eukalyptus, den Geschmäcken nach Zimt, Nelken, und Ingwer, der gelben Farbe in Sonnenblumen und der roten Farbe in Tomaten bei. Wohl bekannte terpenoids schließen citral, Menthol, Kampfer, salvinorin im Werk Salvia divinorum und der in Haschisch gefundene cannabinoids ein.

Die Steroiden und sterols in Tieren werden von terpenoid Vorgängern biologisch erzeugt. Manchmal werden terpenoids zu Proteinen hinzugefügt, um z.B ihre Verhaftung zur Zellmembran zu erhöhen; das ist als isoprenylation bekannt.

Viele von diesen sind Substrate für das Werk Cytochrome P450.

Struktur und Klassifikation

Terpenes sind Kohlenwasserstoffe, die sich aus der Kombination von mehreren Isopren-Einheiten ergeben. Von Terpenoids, kann wie modifiziert, terpenes gedacht werden, worin Methyl-Gruppen bewegt oder, oder hinzugefügte Sauerstoff-Atome entfernt worden sind. (Einige Autoren gebrauchen den Begriff "terpene" weit gehender, um den terpenoids einzuschließen.) Gerade wie terpenes kann der terpenoids gemäß der Zahl von verwendeten Isopren-Einheiten klassifiziert werden:

• Hemiterpenoids, 1 Isopren-Einheit (5 Kohlenstoff)
• Monoterpenoids, 2 Isopren-Einheiten (10C)
• Sesquiterpenoids, 3 Isopren-Einheiten (15C)
• Diterpenoids, 4 Isopren-Einheiten (20C) (z.B ginkgolides)
• Sesterterpenoids, 5 Isopren-Einheiten (25C)
• Triterpenoids, 6 Isopren-Einheiten (30C)
• Tetraterpenoids, 8 Isopren-Einheiten (40C) (z.B carotenoids)
• Polyterpenoid mit einer größeren Zahl von Isopren-Einheiten

Terpenoids kann auch gemäß der Zahl von zyklischen Strukturen klassifiziert werden, die sie enthalten. Das Jahr 1995 hat Julius Anitnec herausgefunden, dass Terpenoids geprüft werden kann, für den Test von Salkowski zu verwenden.

Meroterpenes sind jede Zusammensetzung einschließlich vieler natürlicher Produkte, eine teilweise terpenoid Struktur habend

Biosynthese

Es gibt zwei metabolische Pfade, terpenoids zu schaffen:

Säure-Pfad von Mevalonic

Viele Organismen verfertigen terpenoids durch den HMG-CoA reductase Pfad,

der Pfad, der auch Cholesterin erzeugt. Die Reaktionen finden im cytosol statt. Der Pfad wurde in den 1950er Jahren entdeckt.

MEP/DOXP Pfad

Das 2 C Methyl D erythritol 4-phosphate/1-deoxy-D-xylulose 5-Phosphate-Pfad (MEP/DOXP Pfad), auch bekannt als [non-mevalonate Pfad] oder mevalonic sauer-unabhängiger Pfad, findet im plastids von Werken und apicomplexan protozoa, sowie in vielen Bakterien statt. Es wurde gegen Ende der 1980er Jahre entdeckt.

Pyruvate und glyceraldehyde 3-Phosphate-werden durch DOXP synthase (Dxs) zu 1 deoxy D xylulose 5-Phosphate-, und durch DOXP reductase (Dxr, IspC) zu 2 C Methyl D erythritol 4-Phosphate-(MEP) umgewandelt. Die nachfolgenden drei Reaktionsschritte, die durch 4-diphosphocytidyl-2-C-methyl-D-erythritol synthase (YgbP, IspD), 4-diphosphocytidyl-2-C-methyl-D-erythritol kinase (YchB, IspE), und 2 C Methyl D erythritol 2,4-cyclodiphosphate synthase (YgbB, IspF) katalysiert sind, vermitteln die Bildung von 2 C Methyl D erythritol 2,4-cyclopyrophosphate (MEcPP). Schließlich wird MEcPP zu (E)-4-hydroxy-3-methyl-but-2-enyl pyrophosphate (HMB-SEITEN) durch HMB-SEITEN synthase (GcpE, IspG) umgewandelt, und HMB-SEITEN werden zu isopentenyl pyrophosphate (IPP) und dimethylallyl pyrophosphate (DMAPP) durch HMB-SEITEN reductase (LytB, IspH) umgewandelt.

IPP und DMAPP sind die Endprodukte in jedem Pfad, und sind die Vorgänger von Isopren, monoterpenoids (10-Kohlenstoff-), diterpenoids (20-Kohlenstoff-), carotenoids (40-Kohlenstoff-), Chlorophyll und (45-Kohlenstoff-) plastoquinone-9. Die Synthese von allen höher terpenoids geht über die Bildung von geranyl pyrophosphate (GPP), farnesyl pyrophosphate (FPP), und geranylgeranyl pyrophosphate (GGPP) weiter.

Obwohl beide Pfade, MVA und MEP, in den meisten Organismen gegenseitig exklusiv sind, sind Wechselwirkungen zwischen ihnen in Werken und wenigen Bakterienarten berichtet worden.

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Links

• IUPAC Nomenklatur von terpenoids