Äthan ist eine chemische Zusammensetzung mit der chemischen Formel CH. Es ist der einzige Zwei-Kohlenstoff-alkane, der ein aliphatic Kohlenwasserstoff ist. Bei der Standardtemperatur und dem Druck ist Äthan ein farbloses, geruchloses Benzin.

Äthan wird auf einer Industrieskala von Erdgas, und als ein Nebenprodukt der Erdölraffinierung isoliert. Sein Hauptgebrauch ist als petrochemischer feedstock für die Äthylen-Produktion.

Geschichte

Äthan wurde zuerst 1834 von Michael Faraday synthetisch geschaffen, Elektrolyse einer Kalium-Azetatlösung anwendend. Er hat das Kohlenwasserstoff-Produkt dieser Reaktion für das Methan verwechselt, und hat es weiter nicht untersucht. Während der Periode 1847-1849, um die radikale Theorie der organischen Chemie zu verteidigen, haben Hermann Kolbe und Edward Frankland Äthan durch die Verminderungen von propionitrile (Äthyl-Zyanid) und Äthyl iodide mit Kalium-Metall erzeugt, und, wie Faraday durch die Elektrolyse von wässrigen Azetaten getan hat. Sie haben jedoch das Produkt dieser Reaktionen für das Methyl radikal, aber nicht der dimer des Methyls, Äthans verwechselt. Dieser Fehler wurde 1864 von Carl Schorlemmer korrigiert, der gezeigt hat, dass das Produkt aller dieser Reaktionen tatsächlich Äthan war.

Das Namenäthan wird aus der IUPAC Nomenklatur der organischen Chemie abgeleitet. "Eth-" bezieht sich auf die Anwesenheit von 2 Kohlenstoff-Atomen, und "-ane" bezieht sich auf die Anwesenheit eines einzelnen Bandes zwischen ihnen.

Chemie

Im Laboratorium kann Äthan durch die Elektrolyse von Kolbe günstig bereit sein. In dieser Technik ist eine wässrige Lösung eines Azetatsalzes electrolysed. An der Anode wird Azetat oxidiert, um Kohlendioxyd und Methyl-Radikale zu erzeugen, und die hoch reaktiven Methyl-Radikalen verbinden sich, um Äthan zu erzeugen:



: CHCOO  CH · + CO + e

: CH · + · CH  CH

Eine andere Methode, die Oxydation von essigsaurem Anhydrid durch Peroxyde, ist begrifflich ähnlich.

Die Chemie von Äthan schließt auch hauptsächlich freie radikale Reaktionen ein. Äthan kann mit den Halogenen, besonders Chlor und Brom durch die freie radikale Halogenierung reagieren. Diese Reaktion geht durch die Fortpflanzung des radikalen Äthyls weiter:

: CH · + Kl.  CHCl + Kl.

·

: Kl. · + CH  CH · + HCl

Weil halogenated Äthan weitere freie radikale Halogenierung erleben kann, läuft dieser Prozess auf eine Mischung von mehreren halogenated Produkten hinaus. In der chemischen Industrie werden auswählendere chemische Reaktionen für die Produktion jedes besonderen Zwei-Kohlenstoff-halocarbon verwendet.

Verbrennen

Das ganze Verbrennen von Äthan veröffentlicht 1559.7 kJ/mol oder 51.9 kJ/g von der Hitze, und erzeugt Kohlendioxyd und Wasser gemäß der chemischen Gleichung

: 2 CH + 7 O  4 CO + 6 HO + 3170 kJ

Verbrennen kommt bei einer komplizierten Reihe von frei-radikalen Reaktionen vor. Computersimulationen der chemischen Kinetik des Äthan-Verbrennens haben Hunderte von Reaktionen eingeschlossen. Eine wichtige Reihe der Reaktion im Äthan-Verbrennen ist die Kombination eines Äthyls, das mit Sauerstoff und dem nachfolgenden Bruch des resultierenden Peroxyds in ethoxy und hydroxyl Radikale radikal ist.

: CH · + O  CHOO

·

: CHOO · + NEUE TISCHE  CHOOH + · R

: CHOOH  CHO · + · OH

Die Kohlenstoff enthaltenden Hauptprodukte des unvollständigen Äthan-Verbrennens sind Zusammensetzungen des einzelnen Kohlenstoff wie Kohlenmonoxid und formaldehyde. Ein wichtiger Weg, durch den das Band des Kohlenstoff-Kohlenstoff in Äthan gebrochen wird, um diese Produkte des einzelnen Kohlenstoff nachzugeben, ist die Zergliederung des ethoxy Radikalen in ein Methyl radikal und formaldehyde, der der Reihe nach weitere Oxydation erleben kann.

: CHO ·  CH · + CHO

Einige geringe Produkte im unvollständigen Verbrennen von Äthan schließen Acetaldehyd, Methan, Methanol und Vinylalkohol ein. Bei höheren Temperaturen, besonders in der Reihe 600-900 °C, ist Äthylen ein bedeutendes Produkt. Es entsteht über Reaktionen wie

: CH · + O  CH + · OOH

Ähnliche Reaktionen (obwohl mit Arten außer Sauerstoff als der Wasserstoff abstractor) werden an der Produktion von Äthylen von Äthan im Dampfknacken beteiligt.

Äthan-Barriere

Die Kurve ist potenzielle Energie als eine Funktion des Rotationswinkels.]]

Das Drehen eines molekularen Unterbaus über ein twistable Band verlangt gewöhnlich Energie.

Die minimale Energie, eine 360-Grade-Band-Folge zu erzeugen, wird die Rotationsbarriere genannt.

Äthan führt ein klassisches, einfaches Beispiel solch einer Rotationsbarriere, manchmal genannt die "Äthan-Barriere an."

Die drei hydrogens an jedem Ende sind zum Feuerrad über das Hauptband des Kohlenstoff-Kohlenstoff, frei

vorausgesetzt, dass es genügend Energie gibt, die Barriere der mit dem Kohlenstoffwasserstoffobligationen an jedem Ende des Moleküls zu überwinden

das Stoßen auf einander über das Übergreifen (Austausch) Repulsion

(sieh Diagramm am Recht).

Schon zu Lebzeiten von 1890-1891 Äthan wurde angedeutet, eine gestaffelte Angleichung mit den zwei Enden des Moleküls schräg von einander zu bevorzugen.

Produktion

Nach dem Methan ist Äthan der zweitgrößte Bestandteil von Erdgas. Das Erdgas von verschiedenen Gasfeldern ändert sich im Äthan-Inhalt von weniger als 1 % bis mehr als 6 % durch das Volumen. Vor den 1960er Jahren wurden Äthan und größere Moleküle normalerweise vom Methan-Bestandteil von Erdgas nicht getrennt, aber haben einfach zusammen mit dem Methan als ein Brennstoff gebrannt. Heute, jedoch, ist Äthan ein wichtiger petrochemischer feedstock, und es wird von den anderen Bestandteilen von Erdgas in am meisten gut entwickelten Gasfeldern getrennt. Äthan kann auch von Erdölbenzin, einer Mischung von gasartigen Kohlenwasserstoffen getrennt werden, die als ein Nebenprodukt der Erdölraffinierung entsteht. Die Volkswirtschaft des Gebäudes und Führens von in einer Prozession gehenden Werken kann sich jedoch ändern. Wenn der Verhältniswert, das unverarbeitete Erdgas einem Verbraucher zu senden, den Wert überschreitet, Äthan herauszuziehen, dann darf das Werk nicht geführt werden. Das kann betriebliche Probleme verursachen, die die sich ändernde Qualität des Benzins in abwärts gelegenen Systemen führen. (Zitat muss für den angesehenen verfügbar sein)

Äthan wird vom Methan durch das Verflüssigen davon bei kälteerzeugenden Temperaturen am effizientesten getrennt. Verschiedene Kühlungsstrategien bestehen: Der am meisten wirtschaftliche Prozess jetzt im breiten Gebrauch verwendet turboexpansion, und kann mehr als 90 % des Äthans in Erdgas wieder erlangen. In diesem Prozess breitet sich abgekühltes Benzin durch eine Turbine aus; als es sich ausbreitet, fällt seine Temperatur auf ungefähr 100 °C. Bei dieser niedrigen Temperatur kann gasartiges Methan vom verflüssigten Äthan und den schwereren Kohlenwasserstoffen durch die Destillation getrennt werden. Weitere Destillation trennt dann Äthan vom Propan und den schwereren Kohlenwasserstoffen

Gebrauch

Der Hauptgebrauch von Äthan ist in der chemischen Industrie in der Produktion von ethene (Äthylen) durch das Dampfknacken. Wenn verdünnt, mit dem Dampf und kurz geheizt zu sehr hohen Temperaturen (900 °C oder mehr) zerfallen schwere Kohlenwasserstoffe unten in leichtere Kohlenwasserstoffe, und gesättigte Kohlenwasserstoffe werden ungesättigt. Äthan wird für die ethene Produktion bevorzugt, weil das Dampfknacken von Äthan für ethene ziemlich auswählend ist, während das Dampfknacken von schwereren Kohlenwasserstoffen eine Produktmischung nachgibt, die in ethene schwächer ist, und an schwererem alkenes (olefins) wie propene (propylene) und butadiene, und in aromatischen Kohlenwasserstoffen reicher ist.

Experimentell ist Äthan unter der Untersuchung als ein feedstock für andere Warenchemikalien. Das Chloren von Oxidative von Äthan ist lange geschienen, ein potenziell mehr wirtschaftlicher Weg zum Vinylchlorid zu sein, als ethene Chloren. Viele Prozesse, um diese Reaktion auszuführen, sind patentiert worden, aber die schlechte Selektivität für das Vinylchlorid und die zerfressenden Reaktionsbedingungen (spezifisch, eine Salzsäure enthaltende Reaktionsmischung bei Temperaturen, die größer sind als 500 °C), hat die Kommerzialisierung der meisten von ihnen entmutigt. Jetzt bedient INEOS 1000 t/a (Tonnen pro Jahr) Pilot des Äthans zum Vinylchlorid Werk an Wilhelmshaven in Deutschland.

Ähnlich hat das Saudiaraber-Unternehmen SABIC Aufbau 30,000 Tonnen pro Jahr Werk bekannt gegeben, um essigsaure Säure durch die Äthan-Oxydation an Yanbu zu erzeugen. Diese Wirtschaftslebensfähigkeit dieses Prozesses kann sich auf die niedrigen Kosten von Äthan in der Nähe von saudischen Ölfeldern verlassen, und es kann mit dem Methanol carbonylation anderswohin in der Welt nicht konkurrenzfähig sein.

Äthan kann als ein Kühlmittel in kälteerzeugenden Kühlungssystemen verwendet werden. Auf einer viel kleineren Skala, in der wissenschaftlichen Forschung, wird flüssiges Äthan verwendet, um wasserreiche Proben für die Elektronmikroskopie (Cryo-Elektronmikroskopie) zu verglasen. Ein dünner Film von Wasser, das schnell in flüssiges Äthan an 150 °C versenkt ist oder kälter ist, friert zu schnell für Wasser, um zu kristallisieren. Dieses schnelle Einfrieren stört die Struktur der weichen Gegenstand-Gegenwart im flüssigen Staat nicht, wie die Bildung von Eiskristallen tun kann.

Gesundheit und Sicherheit

Bei der Raumtemperatur ist Äthan ein feuergefährliches Benzin. Wenn gemischt, mit Luft an 3.0 %-12.5 % durch das Volumen bildet es eine explosive Mischung.

Einige zusätzliche Vorsichtsmaßnahmen sind notwendig, wo Äthan als eine kälteerzeugende Flüssigkeit versorgt wird. Der direkte Kontakt mit flüssigem Äthan kann auf strenge Erfrierung hinauslaufen. Außerdem sind die Dämpfe, die von flüssigem Äthan verdampfen, bis sie sich zur Raumtemperatur erwärmen, die schwerer ist als Luft, und entlang dem Boden kriechen oder sich in niedrigen Plätzen versammeln können, und wenn sie auf eine Zünden-Quelle stoßen, kann zurück zum Körper von Äthan blinken, von dem sie verdampft haben.

Äthans kürzlich entleerte Behälter können ungenügenden Sauerstoff enthalten, um Leben zu unterstützen. Außer dieser Erstickungsgefahr stellt Äthan keine bekannte akute oder chronische toxikologische Gefahr auf. Es ist nicht bekannt oder verdächtigt, ein Karzinogen zu sein.

Atmosphärisches und außerirdisches Äthan

Äthan kommt als ein Spur-Benzin in der Atmosphäre der Erde vor, zurzeit eine Konzentration auf Meereshöhe 0.5 ppbv habend, obwohl seine Vorindustriekonzentration wahrscheinlich niedriger gewesen sein wird, seitdem ein bedeutendes Verhältnis des Äthans in der heutigen Atmosphäre als fossile Brennstoffe entstanden sein kann. Obwohl Äthan ein Treibhausgas ist, ist es viel weniger reichlich als Methan und auch hinsichtlich der Masse weniger effizient. Es ist auch als ein Spur-Bestandteil in den Atmosphären aller vier riesigen Planeten, und in der Atmosphäre des Mondkolosses des Saturns entdeckt worden.

Atmosphärisches Äthan ergibt sich aus der fotochemischen Handlung der Sonne auf Methan-Benzin, präsentieren Sie auch in diesen Atmosphären: Ultraviolette Fotonen von kürzeren Wellenlängen als 160 nm können das Methan-Molekül in ein Methyl radikal und ein Wasserstoffatom photoabsondern. Wenn sich zwei Methyl-Radikale wiederverbinden, ist das Ergebnis Äthan:

: CH  CH · + · H

: CH · + · CH  CH

Im Fall vom Koloss wurde es einmal weit Hypothese aufgestellt, dass auf diese Mode erzeugtes Äthan zurück auf die Oberfläche des Monds geregnet hat, und mit der Zeit in Kohlenwasserstoff-Meere oder Ozeane angewachsen hatte, die viel Oberfläche des Monds bedecken. Teleskopische Infrarotbeobachtungen werfen bedeutende Zweifel auf dieser Hypothese, und die Untersuchung von Huygens, die auf dem Koloss 2005 gelandet ist, hat gescheitert, irgendwelche Oberflächenflüssigkeiten zu beobachten, obwohl es wirklich Eigenschaften fotografiert hat, die jetzt trockene Abzugsgräben sein konnten. Im Dezember 2007 hat die Untersuchung von Cassini mindestens einen See am Südpolen des Kolosses, jetzt genannt Ontario Lacus wegen des ähnlichen Gebiets des Sees in den See Ontario auf der Erde (etwa 20,000 km) gefunden. Die weitere Analyse von spektroskopischen Infrarotdaten präsentiert hat im Juli 2008 stärkere Beweise für die Anwesenheit flüssigen Äthans in Ontario Lacus zur Verfügung gestellt.

1996 wurde Äthan im Kometen Hyakutake entdeckt, und es ist in einigen anderen Kometen seitdem entdeckt worden. Die Existenz von Äthan in diesen entfernten Sonnensystemkörpern kann Äthan als ein primordialer Bestandteil des Sonnennebelflecks hineinziehen, von dem, wie man glaubt, sich die Sonne und Planeten geformt haben.

2006 hat Dale Cruikshank von NASA/Ames Forschungszentrum (ein Neuer Horizont-Co-Ermittlungsbeamter) und seine Kollegen die spektroskopische Entdeckung von Äthan auf der Oberfläche des Pluto bekannt gegeben.

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Weiterführende Literatur

Links

• Internationale Chemische Sicherheitskarte 0266
• Marktgesteuerte Evolution von in einer Prozession gehenden Gastechnologien für NGLs
• Erschüttertes und verfinstertes Äthan