Chloroform ist eine organische Zusammensetzung mit der Formel CHCl. Es ist einer der vier chloromethanes. Die farblose, wohl riechende, dichte Flüssigkeit ist ein trihalomethane, und wird etwas gefährlich betrachtet. Mehrere Millionen Tonnen werden jährlich als ein Vorgänger zum Teflon und den Kühlmitteln erzeugt, aber sein Gebrauch für Kühlmittel wird stufenweise eingestellt.

Ereignis

Chloroform hat eine Menge von natürlichen Quellen, sowohl biogenic als auch abiotisch. Es wird geschätzt, dass größer als 90 % atmosphärisches Chloroform des natürlichen Ursprungs ist.

Marinesoldat

Insbesondere Chloroform wird durch braune Seetange (Laminaria digitata, Laminaria saccharina, Fucus serratus, Pelvetia canaliculata, Ascophyllum nodosum), rote Seetange (Gigartina stellata, Corallina officinalis, Polysiphonia lanosa), und grüne Seetange erzeugt (Ulva lactuca, Enteromorpha sp. Cladophora albida). Ähnlich erzeugt die Makroalge Eucheuma denticulatum, die kultiviert und auf einem in großem Umfang für die carrageenan Produktion geerntet wird, Chloroform, wie Hypnea spinella, Falkenbergia hillebrandii und Hornhaut von Gracilara zusammen mit sieben einheimischen Makroalgen tun, die eine Felsen-Lache bewohnen. Diese Studien zeigen vergrößerte Chloroform-Produktion mit der vergrößerten leichten Intensität vermutlich, wenn Fotosynthese an einem Maximum ist. Chloroform wird auch durch die braunen Algen Fucus vesiculosus, die grünen Algen Cladophora glomerata, Enteromorpha ahlneriana, Enteromorpha flexuosa, und Enteromorpha intestinalis und die Kieselalge Pleurosira laevis erzeugt. Andere Studien beobachten Chloroform in Fucus serratus, Fucus vesiculosis, Corallina officinalis, Cladophora pellucida, und Ulva lactuca und Desmarestia die Antarktis, Lambia die Antarktis, Laminaria saccharina, Neuroglossum ligulatum.

Produktion

Chloroform wurde von drei Forschern unabhängig von einander entdeckt. Chloroform wurde 1831 vom französischen Chemiker Eugène Soubeiran berichtet, der sich vorbereitet hat, bleicht es von Azeton (2-propanone) sowie Vinylalkohol durch die Handlung des Chlors Puder (Kalzium hypochlorite). Der amerikanische Arzt Samuel Guthrie hat Gallonen des Materials vorbereitet und hat seine "Köstlichheit des Geschmacks beschrieben." Unabhängig hat Justus von Liebig auch dieselbe Zusammensetzung beschrieben. Alle frühen Vorbereitungen haben Schwankungen der haloform Reaktion verwendet. Chloroform wurde genannt und chemisch 1834 von Jean-Baptiste Dumas charakterisiert.

Industriewege

In der Industrie wird Chloroform durch die Heizung einer Mischung des Chlors und entweder chloromethane oder Methan erzeugt. An 400-500 °C kommt eine freie radikale Halogenierung vor, diese Vorgänger zu progressiv mehr chlorierten Zusammensetzungen umwandelnd:

:CH + Kl.  CHCl + HCl

:CHCl + Kl.  CHCl + HCl

:CHCl + Kl.  CHCl + HCl

Chloroform erlebt weiteres Chloren, um Kohlenstoff tetrachloride (CCl) nachzugeben:

:CHCl + Kl.  CCl + HCl

Die Produktion dieses Prozesses ist eine Mischung der vier chloromethanes (chloromethane, dichloromethane, Chloroform und Kohlenstoff tetrachloride), der dann durch die Destillation getrennt werden kann.

Deuterochloroform

Chloroform von Deuterated ist ein isotopologue von Chloroform mit einem einzelnen Atom des schweren Wasserstoffs. CDCl ist ein allgemeines in der NMR Spektroskopie verwendetes Lösungsmittel. Deuterochloroform wird durch die haloform Reaktion, die Reaktion von Azeton (oder Vinylalkohol) mit Natrium hypochlorite oder Kalzium hypochlorite erzeugt. Der Haloform-Prozess ist jetzt für die Produktion von gewöhnlichem Chloroform veraltet. Deuterochloroform kann auch durch die Reaktion von Natrium deuteroxide mit dem Chloralhydrat, oder von gewöhnlichem Chloroform bereit sein.

Unachtsame Bildung von Chloroform

Die haloform Reaktion kann auch unachtsam in Inneneinstellungen vorkommen. Natrium hypochlorite Lösung (Chlor-Bleichmittel) gemischt mit allgemeinen Haushaltsflüssigkeiten wie Azeton, butanone, Vinylalkohol oder isopropyl Alkohol kann etwas Chloroform, zusätzlich zu anderen Zusammensetzungen wie chloroacetone oder dichloroacetone erzeugen.

Gebrauch

Der Hauptgebrauch von Chloroform ist heute in der Produktion des chlorodifluoromethane (R-22), eines Hauptvorgängers zu tetrafluoroethylene:

:CHCl + 2 HF  CHClF + 2 HCl

Die Reaktion wird in Gegenwart von einem katalytischen Betrag des Antimons pentafluoride geführt. Chlorodifluoromethane wird dann in tetrafluoroethylene, den Hauptvorgänger zum Teflon umgewandelt. Vor dem Montrealer Protokoll chlorodifluoromethane war (R22) auch ein populäres Kühlmittel.

Als ein Lösungsmittel

Chloroform ist ein allgemeines Lösungsmittel im Laboratorium, weil es relativ unreaktiv, mit den meisten organischen Flüssigkeiten mischbar und günstig flüchtig ist. Chloroform wird als ein Lösungsmittel in der pharmazeutischen Industrie verwendet und um Färbemittel und Schädlingsbekämpfungsmittel zu erzeugen. Chloroform ist ein wirksames Lösungsmittel für Alkaloide in ihrer Grundform, und so wird Pflanzenmaterial mit Chloroform für die pharmazeutische Verarbeitung allgemein herausgezogen. Zum Beispiel wird es im Handel verwendet, um Morphium aus Mohnblumen und scopolamine von Werken von Datura herauszuziehen.

Es kann an Band-Stücke von Plexiglas (auch bekannt unter den Handelsnamen Perspex und Plexiglas) gewöhnt sein.

Ein Lösungsmittel von phenol:chloroform:isoamyl Alkohol 25:24:1 wird verwendet, um Nichtnukleinsäure biomolecules in der DNA und den RNS-Förderungen aufzulösen.

Chloroform, das schweren Wasserstoff (schwerer Wasserstoff), CDCl enthält, ist ein allgemeines in der NMR Spektroskopie verwendetes Lösungsmittel.

Als ein Reagens in der organischen Synthese

Als ein Reagens dient Chloroform als eine Quelle des dichlorocarbene CCl Gruppe. Es reagiert mit wässrigem Natriumshydroxyd gewöhnlich in Gegenwart von einem Phase-Übertragungskatalysator, um dichlorocarbene, CCl zu erzeugen. Dieses Reagens betrifft ortho-formylation von aktivierten aromatischen Ringen wie Phenol, aryl Aldehyde in einer als die Reaktion von Reimer-Tiemann bekannten Reaktion erzeugend. Wechselweise kann der carbene durch einen alkene gefangen werden, um eine cyclopropane Ableitung zu bilden. In Kharasch bildet Hinzufügungschloroform den CHCl freien Radikalen zusätzlich zu alkenes.

Als ein Narkosemittel

Chloroform war einmal ein weit verwendetes Narkosemittel. Sein Dampf drückt das Zentralnervensystem eines Patienten nieder, einem Arzt erlaubend, verschieden sonst schmerzhafte Verfahren zu leisten. Am 4. November 1847 hat der schottische Geburtshelfer James Young Simpson die anaethestic Qualitäten von Chloroform entdeckt, als er und seine Freunde mit verschiedenen Substanzen an sich auf der Suche nach einem Ersatz für den Äther als eine allgemeine Anästhesie experimentierten. Er wurde durch den Erfolg seiner eigenen Probe so in Erstaunen gesetzt, dass am nächsten Morgen er einen Chemiker angestellt hat und innerhalb der nächsten paar Tage es seinen Patienten während der Geburt verwaltete. Der Gebrauch von Chloroform während der Chirurgie hat sich schnell danach in Europa ausgebreitet. In den 1850er Jahren wurde Chloroform während der Geburt der letzten zwei Kinder von Königin Victoria verwendet. In den Vereinigten Staaten hat Chloroform begonnen, Äther als ein Narkosemittel am Anfang des 20. Jahrhunderts zu ersetzen; jedoch wurde es für den Äther auf die Entdeckung seiner Giftigkeit, besonders seine Tendenz schnell aufgegeben, tödliches Herzmittel arrhythmia analog dem zu verursachen, was jetzt "der Tod des plötzlichen sniffer" genannt wird. Äther ist noch das bevorzugte Narkosemittel in einigen Entwicklungsnationen wegen seines hohen therapeutischen Index und niedrigen Preises. Ein möglicher Mechanismus der Handlung für Chloroform besteht darin, dass es Bewegung von Kalium-Ionen durch bestimmte Typen von Kalium-Kanälen in Nervenzellen vergrößert. Chloroform konnte auch mit anderen betäubenden Agenten wie Äther gemischt werden, um C.E. Mischung, oder Äther und Alkohol zu machen, um A.C.E. Mischung zu machen.

Chloroform ist von Verbrechern verwendet worden, um herauszuschlagen, sogar ihre Opfer zu betäuben oder zu ermorden. Joseph Harris wurde wegen des Verwendens von Chloroform 1894 angeklagt, um Leute auszurauben. Chloroform wurde verwendet, um eine Frau 1991 zu ermorden, als eine toxische Dosis geliefert wurde, während sie schlief. 2007 wurde ein Mann verurteilt, wegen Chloroform zu verwenden, um Minderjährige sexuell anzugreifen.

Sicherheit

Die tödliche mündliche Dosis von Chloroform kann mindestens 10 mL (14.8 g) mit dem Tod wegen des Atmungs- oder Herzstillstand sein.

Wie für ein Narkosemittel erwartet werden könnte, drücken Chloroform-Dämpfe das Zentralnervensystem nieder. Es ist zum Leben und der Gesundheit an etwa 500 ppm gemäß dem amerikanischen Nationalen Institut für den Arbeitsschutz sofort gefährlich. Atmen von ungefähr 900 ppm seit einer kurzen Zeit kann Schwindel, Erschöpfung und Kopfweh verursachen. Chronische Chloroform-Aussetzung kann die Leber beschädigen (wo Chloroform metabolized zu phosgene ist), und zu den Nieren, und einige Menschen wunde Stellen entwickeln, wenn die Haut in Chloroform versenkt wird.

Tierstudien haben gezeigt, dass Fehlgeburten in Ratten und Mäusen vorkommen, die Luft geatmet haben, die 30 bis 300 ppm von Chloroform während Schwangerschaft und auch in Ratten enthält, die Chloroform während Schwangerschaft aufgenommen haben. Die Nachkommenschaft von Ratten und Mäusen, die Chloroform während Schwangerschaft geatmet haben, hat ein höheres Vorkommen von Geburtsdefekten, und anomales Sperma ist in Mäusen männlichen Geschlechts gefunden worden, die Luft geatmet haben, die 400 ppm Chloroform seit ein paar Tagen enthält. Die Wirkung von Chloroform auf der Fortpflanzung in Menschen ist unbekannt.

Chloroform ist einmal in Zahnpasten, Hustensirupen, Salben und anderen Arzneimitteln erschienen, aber es ist als ein Verbraucherprodukt in den Vereinigten Staaten seit 1976 verboten worden. Hustensirupe, die Chloroform enthalten, können noch in Apotheken und Supermärkten im Vereinigten Königreich gesetzlich gekauft werden.

Der elfte Bericht des Programms der Nationalen US-Toxikologie über Karzinogene zieht es, wie vernünftig vorausgesehen, hinein, um ein menschliches Karzinogen, eine Benennung zu sein, die zur Internationalen Agentur für die Forschung über die Krebs-Klasse 2A gleichwertig ist. Der IARC selbst klassifiziert Chloroform als vielleicht karzinogen Menschen, eine Gruppe 2B Benennung. Es ist mit hepatocellular Krebsgeschwür am meisten sogleich vereinigt worden. Verwarnung wird während seines Berührens beauftragt, um unnötige Aussetzung zu minimieren; sicherere Alternativen, wie dichloromethane, sind auf die wesentliche Verminderung seines Gebrauches als ein Lösungsmittel hinausgelaufen.

Konvertierung zu phosgene

Während der anhaltenden Lagerung in Gegenwart von Sauerstoff wandelt sich Chloroform langsam zu phosgene um. Um Unfälle zu verhindern, wird kommerzielles Chloroform mit Vinylalkohol oder amylene stabilisiert, aber Proben, die wieder erlangt oder nicht mehr ausgetrocknet worden sind, enthalten jeden Ausgleicher. Amylene ist unwirksam gefunden worden, und der phosgene kann analytes in Proben, lipids, und Nukleinsäuren betreffen, die darin aufgelöst sind oder mit Chloroform herausgezogen sind. Aufgelöster phosgene kann durch die Destillation oder Kohlenstoff-Filter nicht entfernt werden, aber es wird durch Kalzium-Hydroxyd oder aktivierte Tonerde entfernt.

Verdächtigte Proben können für phosgene das Verwenden von Filterpapier geprüft werden (hat mit 5 % diphenylamine, 5 % dimethylaminobenzaldehyde in Alkohol behandelt, und hat dann getrocknet), der gelb im phosgene Dampf wird. Es gibt mehrere colorimetric und fluorometric Reagenzien für phosgene, und er kann auch mit der Massenspektrometrie gemessen werden.

Links

• Chloroform "Der Molekulare Lebensretter" Ein Artikel an der Universität Oxford, die Tatsachen über Chloroform zur Verfügung stellt.
• Kurzes Internationales Chemisches Bewertungsdokument 58
• IARC Zusammenfassungen & Einschätzungen: Vol. 1 (1972), Vol. 20 (1979), Suppl. 7 (1987), Vol. 73 (1999)
• Nationaler Schadstoff-Warenbestand - Chloroform und trichloromethane
• NIST Datenbank des normativen Verweises
• Geschichte auf Chloroform von der BBC Die Materielle Welt (am 28. Juli 2005)
• Der Artikel Death Syndrome des plötzlichen Sniffers am Carolinas-Gift-Zentrum
• Berechnung von Dampf-Druck, flüssiger Dichte, dynamischer flüssiger Viskosität, Oberflächenspannung von Chloroform
• ChemSub Online: Chloroform - Methan, trichloro -