Äthylen-Oxyd, auch genannt oxirane, ist die organische Zusammensetzung mit der Formel. Es ist ein zyklischer Äther. Das bedeutet, dass es aus zwei alkyl Gruppen zusammengesetzt wird, die einem Sauerstoff-Atom in einer zyklischen Gestalt (Rundschreiben) beigefügt sind. Dieses farblose feuergefährliche Benzin mit einem schwach süßen Gestank ist der einfachste epoxide, ein drei-membered Ring, der aus zwei Kohlenstoff und einem Sauerstoff-Atom besteht. Wegen seiner speziellen molekularen Struktur nimmt Äthylen-Oxyd leicht an der Hinzufügungsreaktion teil, seinen Zyklus, und so leicht polymerizes öffnend. Äthylen-Oxyd ist mit dem Acetaldehyd isomer.

Obwohl es ein Lebensrohstoff mit verschiedenen Anwendungen ist, einschließlich der Fertigung von Produkten wie polysorbate-20 und Polyäthylen-Glykol, die häufig wirksamer und weniger toxisch sind als alternative Materialien, ist Äthylen-Oxyd selbst eine sehr gefährliche Substanz: Bei der Raumtemperatur ist es ein feuergefährlicher, karzinogenes, mutagenic, irritierendes und betäubendes Benzin mit einem irreführend angenehmen Aroma.

Die chemische Reaktionsfähigkeit, die für viele Äthylen-Oxydgefahren verantwortlich ist, hat es auch einen Schlüssel Industriechemikalie gemacht, die die Lebensstandards von fortgeschrittenen Gesellschaften unterstützt. Obwohl zu gefährlich, für den direkten Haushaltsgebrauch und allgemein fremd Verbrauchern wird Äthylen-Oxyd industriell verwendet, um viele Verbrauchsgüter sowie Nichtverbraucherchemikalien und Zwischenglieder zu machen. Äthylen-Oxyd ist wichtig oder zur Produktion von Reinigungsmitteln, Bindemitteln, Lösungsmitteln, Plastik und verschiedenen organischen Chemikalien wie Äthylen-Glykol, ethanolamines, einfache und komplizierte Glykole, Polyglykol-Äther und andere Zusammensetzungen kritisch. Als ein Giftgas, das keinen Rückstand auf Sachen verlässt, mit denen es sich in Verbindung setzt, ist reines Äthylen-Oxyd ein Antiseptikum, das in Krankenhäusern und der medizinischen Ausrüstungsindustrie weit verwendet wird, um Dampf in der Sterilisation von hitzeempfindlichen Werkzeugen und Ausrüstung wie Einwegplastikspritzen zu ersetzen.

Äthylen-Oxyd wird durch die direkte Oxydation von Äthylen in Gegenwart von Silberkatalysator industriell erzeugt. Es ist äußerst feuergefährlich und explosiv und wird als ein Hauptbestandteil von thermobaric Waffen verwendet; deshalb wird es allgemein behandelt und als eine gekühlte Flüssigkeit verladen.

Geschichte

Äthylen-Oxyd wurde zuerst 1859 vom französischen Chemiker Charles-Adolphe Wurtz berichtet, der es vorbereitet hat, indem er 2-chloroethanol mit Ätzkali behandelt hat:

:Cl-CHCH-OH + KOH  (CHCH) O + KCl + HO

Wurtz hat den Siedepunkt von Äthylen-Oxyd als 13.5 °C ein bisschen höher gemessen als der aktuelle Wert, und hat die Fähigkeit von Äthylen-Oxyd entdeckt, mit Säuren und Salzen von Metallen zu reagieren. Wurtz hat irrtümlicherweise angenommen, dass Äthylen-Oxyd die Eigenschaften einer organischen Basis hat. Diese falsche Auffassung hat bis 1896 angedauert, als Georg Bredig gefunden hat, dass Äthylen-Oxyd nicht ein Elektrolyt ist. Sein verschiedener Unterschied mit dem Äther, insbesondere seine Neigung, sich den für ungesättigte Zusammensetzungen typischen Hinzufügungsreaktionen anzuschließen, war lange eine Sache der Debatte gewesen. Nur 1893 war die heterocyclic Dreiecksstruktur von Äthylen-Oxyd vorgeschlagen worden.

Die erste Synthese-Methode war lange das einzige trotz zahlreicher Versuche von Wissenschaftlern einschließlich Wurtz selbst geblieben, um Äthylen-Oxyd direkt von Äthylen zu erzeugen. Nur 1931 hat französischer Chemiker Theodore Lefort eine Methode der direkten Oxydation von Äthylen in Gegenwart von Silberkatalysator entwickelt. Seit 1940 hat fast die ganze Industrieproduktion von Äthylen-Oxyd diesen Prozess verwendet. Die Sterilisation durch Äthylen-Oxyd für die Bewahrung von Gewürzen wurde 1938 vom amerikanischen Chemiker Lloyd Hall patentiert. Äthylen-Oxyd hat Industriewichtigkeit während des Ersten Weltkriegs als ein Vorgänger sowohl zum Kühlmittel-Äthylen-Glykol als auch zum Senfgas der chemischen Waffe erreicht.

Molekulare Struktur und Eigenschaften

Der Epoxydharz-Zyklus von Äthylen-Oxyd ist ein fast regelmäßiges Dreieck mit Band-Winkeln von ungefähr 60 ° und einer bedeutenden winkeligen Betonung entsprechend der Energie von 105 kJ/mol. Zum Vergleich in alcohols ist der C-O-H-Winkel ungefähr 110 °; im Äther ist der C-O-C-Winkel 120 °. Der Moment der Trägheit über die Hauptäxte ist ich = 32.921×10 g · Cm ², ich = 37.926×10 g · Cm ² und ich = 59.510×10 g · Cm ². Der Dipolmoment bei einer Temperatur in der Reihe 17-176 °C ist 6.26×10 C · M.

Die Verhältnisinstabilität der Obligationen des Kohlenstoff-Sauerstoffes im Molekül wird durch den Vergleich im Tisch der Energie offenbart, die erforderlich ist, zwei C-O Obligationen im Äthylen-Oxyd oder ein C-O Band in Vinylalkohol und dimethyl Äther zu brechen:

Diese Instabilität bestimmt die chemische Tätigkeit von Äthylen-Oxyd und erklärt die Bequemlichkeit, seinen Zyklus außerdem Reaktionen zu öffnen (sieh Chemische Eigenschaften).

Physikalische Eigenschaften

Äthylen-Oxyd ist ein farbloses Benzin an 25 °C und ist eine bewegliche Flüssigkeit an 0 °C - die Viskosität von flüssigem Äthylen-Oxyd an 0 °C ist ungefähr 5.5mal niedriger als dieses von Wasser. Das Benzin hat einen charakteristischen süßen Gestank des Äthers, bemerkenswert, wenn seine Konzentration in Luft 500 ppm überschreitet. Äthylen-Oxyd ist in Wasser, Vinylalkohol, diethyl Äther und viele organische Lösungsmittel sogleich auflösbar.

Thermodynamische Hauptkonstanten sind:

• Standardmahlzahn-Hitzekapazität, C ° = 48.19 J / (mol · K);
• Standard enthalpy der Bildung, ΔH ° = 51.037 kJ/mol;
• Standardwärmegewicht, S ° = 243.4 J / (mol · K);
• Gibbs freie Energie, ΔG ° = 11.68 kJ/mol;
• Verbrennungswärme, ΔH ° = 1306 kJ/mol.

Die Oberflächenspannung von flüssigem Äthylen-Oxyd, an der Schnittstelle mit seinem eigenen Dampf, ist 35.8 mJ/m an 50.1 °C und 27.6 mJ/m an 0.1 °C.

Der Siedepunkt nimmt mit dem Dampf-Druck wie folgt zu:

57.7 (2 atm), 83.6 (5 atm) und 114.0 (10 atm).

Viskosität nimmt mit der Temperatur mit den Werten von 0.577 kPa ab · s an 49.8 °C, 0.488 kPa · s an 38.2 °C, 0.394 kPa · s an 21.0 °C und 0.320 kPa · s an 0 °C.

Zwischen 91 °C und 10.5 °C ändert sich Dampf-Druck p (in mmHg) mit der Temperatur (T in °C) als lg p = 6.251 - 1115.1 / (244.14 + T).

N/A - nicht verfügbare Daten.

N/A - nicht verfügbare Daten.

Chemische Eigenschaften

Äthylen-Oxyd reagiert sogleich mit verschiedenen Zusammensetzungen, ein C-O Band brechend und den Zyklus öffnend. Seine typischen Reaktionen sind mit nucleophiles, die über den S2 Mechanismus beide in acidic weitergehen (schwacher nucleophiles: Wasser, alcohols) und alkalische Medien (starker nucleophiles: Oh, RO, NH, RNH, RR'NH, usw.). Das allgemeine Reaktionsschema ist

:

und spezifischere Reaktionen werden unten beschrieben.

Hinzufügung von Wasser und alcohols

Wässrige Lösungen von Äthylen-Oxyd sind ziemlich stabil und können seit langem ohne jede erkennbare chemische Reaktion bestehen, aber das Hinzufügen eines kleinen Betrags von Säure, wie stark verdünnte Schwefelsäure, führt sofort zur Bildung des Äthylen-Glykols sogar bei der Raumtemperatur:

: (CHCH) O + HO  HO-CHCH-OH

Die Reaktion kommt auch in der Gasphase in Gegenwart von einem phosphorigen sauren Salz als ein Katalysator vor.

Die Reaktion wird gewöhnlich an ungefähr 60 °C mit einem großen Übermaß an Wasser ausgeführt, um die Reaktion des gebildeten Äthylen-Glykols mit Äthylen-Oxyd zu verhindern, das di - und triethylene Glykol bilden würde:

:2 (CHCH) O + HO  HO CHCH O CHCH OH

:3 (CHCH) O + HO  HO CHCH O CHCH O CHCH OH

Der Gebrauch von alkalischen Katalysatoren kann zur Bildung des Polyäthylen-Glykols führen:

:n (CHCH) O + HO  HO - (-chch-o-)-h

Reaktionen mit alcohols gehen ähnlich weiter, Äthylen-Glykol-Äther nachgebend:

: (CHCH) O + CHOH  HO-CHCH-OCH

:2 (CHCH) O + CHOH  HO CHCH O CHCH OCH

Reaktionen mit tiefer alcohols kommen weniger aktiv vor als mit Wasser und verlangen strengere Bedingungen wie Heizung zu 160 °C und zu 3 MPa und das Hinzufügen eines Säure- oder Alkali-Katalysators unter Druck zu setzen.

Reaktionen von Äthylen-Oxyd mit fetthaltigem alcohols gehen in Gegenwart von Natriumsmetall, Natriumshydroxyd oder Bor trifluoride weiter und werden für die Synthese von surfactants verwendet.

Hinzufügung von carboxylic Säuren und ihren Ableitungen

Reaktionen von Äthylen-Oxyd mit carboxylic Säuren in Gegenwart von einem Katalysator laufen unvollständig und mit Anhydriden im ganzen Glykol esters hinaus:

: (CHCH) O + CHCOOH  HO-CHCH-OCOCH

: (CHCH) O + (CHCO) O  CHCOO-CHCH-OCOCH

Die Hinzufügung von Säure amides geht ähnlich weiter:

: (CHCH) O + CHCONH  HO-CHCH-NHCOCH

Die Hinzufügung von Äthylen-Oxyd zu höher carboxylic Säuren wird bei Hochtemperaturen (normalerweise 140-180 °C) und Druck (0.3-0.5 MPa) in einer trägen Atmosphäre, in die Anwesenheit eines alkalischen Katalysators (Konzentration 0.01-2 %), wie Hydroxyd oder Karbonat von Natrium oder Kalium ausgeführt. Das carboxylate Ion handelt als nucleophile in der Reaktion:

:RCOOH + OH  RCOO + HO

: (CHCH) O + RCOO  RCOOCHCHO

:RCOOCHCHO + RCOOH  RCOOCHCHOH + RCOO

Das Hinzufügen von Ammoniak und Aminen

Äthylen-Oxyd reagiert mit Ammoniak, das eine Mischung mono - di - und triethanolamine bildet. Die Reaktion wird durch das Hinzufügen eines kleinen Betrags von Wasser stimuliert.

: (CHCH) O + NH  HO-CHCH-NH

:2 (CHCH) O + NH  (HO-CHCH) NH

:3 (CHCH) O + NH  (HO-CHCH) N

Gehen Sie ähnlich die Reaktionen mit primären und sekundären Aminen weiter:

: (CHCH) O + RNH  HO-CHCH-NHR

Vinylalkohol von Dialkylamino kann weiter mit Äthylen-Oxyd reagieren, amino Polyäthylen-Glykole bildend:

:n (CHCH) O + RNCHCHOH  RNCHCHO-(-chcho-)-h

Trimethylamine reagiert mit Äthylen-Oxyd in Gegenwart von Wasser, sich choline formend:

: (CHCH) O + (CH) N + HO  [HOCHCHN (CH)] OH

Aromatische primäre und sekundäre Amine reagieren auch mit Äthylen-Oxyd, den entsprechenden arylamino alcohols bildend.

Halogenid-Hinzufügung

Äthylen-Oxyd reagiert sogleich mit wässrigen Lösungen von salzsauren, hydrobromic und hydroiodic Säuren, um halohydrins zu bilden. Die Reaktion kommt leichter mit den letzten zwei Säuren vor:

: (CHCH) O + HCl  HO-CHCH-Cl

Die Reaktion mit diesen Säuren bewirbt sich mit der Säure-katalysierten Hydratation von Äthylen-Oxyd; deshalb gibt es immer ein Nebenprodukt des Äthylen-Glykols mit einer Mischung des diethylene Glykols. Für ein saubereres Produkt wird die Reaktion in der Gasphase oder in einem organischen Lösungsmittel geführt.

Äthylen fluorohydrin wird verschieden, durch das Kochen des Wasserstofffluorids mit einer 5-6-%-Lösung von Äthylen-Oxyd im diethyl Äther erhalten. Der Äther hat normalerweise einen Wasserinhalt von 1.5-2 %; in der Abwesenheit von Wasser, Äthylen-Oxyd polymerizes.

Halohydrins kann auch durch vorübergehendes Äthylen-Oxyd durch wässrige Lösungen von Metallhalogeniden erhalten werden:

:2 (CHCH) O + CuCl + 2 HO  2 HO-CHCH-Cl + Cu (OH) 

Hinzufügung von Metalorganic

Die Wechselwirkung von Äthylen-Oxyd mit Organomagnesium-Zusammensetzungen, die Reagenzien von Grignard sind, kann als nucleophilic Ersatz unter Einfluss carbanion organometallic Zusammensetzungen betrachtet werden. Das Endprodukt der Reaktion ist ein primärer Alkohol:

:

Ähnlicher Mechanismus ist für andere Organometallic-Zusammensetzungen wie Alkyl-Lithium gültig:

:

Andere Hinzufügungsreaktionen

Hinzufügung von Wasserstoffzyanid

Äthylen-Oxyd reagiert leicht mit dem Wasserstoffzyanid-Formen-Äthylen cyanohydrin:

: (CHCH) O + HCN  HO-CHCH-CN

Ein bisschen abgekühlt (10-20 °C) die wässrige Lösung von Kalzium-Zyanid kann statt HCN verwendet werden:

:2 (CHCH) O + Ca (CN) + 2 HO  2 HO-CHCH-CN + Ca (OH)

Äthylen cyanohydrin verliert leicht Wasser, Acrylnitril erzeugend:

:HO-CHCH-CN  CH=CH-CN + HO

Hinzufügung des Wasserstoffsulfids und mercaptans

Wenn

es mit dem Wasserstoffsulfid reagiert, formt sich Äthylen-Oxyd 2-mercaptoethanol und thiodiglycol, und mit alkylmercaptans erzeugt es 2-alkyl mercaptoetanol:

: (CHCH) O + HS  HO-CHCH-HS

:2 (CHCH) O + HS  (HO-CHCH) S

: (CHCH) O + RHS  HO-CHCH-SR

Das Übermaß an Äthylen-Oxyd mit einer wässrigen Lösung des Wasserstoffsulfids führt zum tris - (hydroxyethyl) sulfonyl Hydroxyd:

:3 (CHCH) O + HS  [(HO-CHCH) S] OH

Hinzufügung salpetriger und Stickstoffsäuren

Die Reaktion von Äthylen-Oxyd mit wässrigen Lösungen von Barium nitrite, Kalzium nitrite, Magnesium nitrite, Zink nitrite oder Natrium nitrite führt zur Bildung von 2-nitroethanole:

:2 (CHCH) O + Ca (NICHT) + 2 HO  2 HO-CHCH-NO + Ca (OH)

Mit Stickstoffsäure formt sich Äthylen-Oxyd mono - und dinitroglycols:

:

Reaktion mit Zusammensetzungen, die energische Methylen-Gruppen enthalten

In Gegenwart von alcoholates führen Reaktionen von Äthylen-Oxyd mit Zusammensetzungen, die energische Methylen-Gruppe enthalten, zur Bildung von butyrolactones:

:

Hinzufügungen mit aromatischen Zusammensetzungen

Äthylen-Oxyd tritt in die Friedel-Handwerk-Reaktion mit dem Benzol ein, um phenethyl Alkohol zu bilden:

:

Styrol kann in einer Bühne erhalten werden, wenn diese Reaktion bei Hochtemperaturen (315-440 °C) und Druck (0.35-0.7 MPa) in die Anwesenheit von aluminosilicate Katalysator geführt wird.

Synthese des Krone-Äthers

Eine Reihe des Polynoms heterocyclic Zusammensetzungen, die als Krone-Äther bekannt sind, kann mit Äthylen-Oxyd synthetisiert werden. Eine Methode ist der cationic cyclopolymerization Äthylen-Oxyds, die Größe des gebildeten Zyklus beschränkend:

:n (CHCH) O  (-chch-o-)

Um die Bildung anderer geradliniger Polymer zu unterdrücken, wird die Reaktion in einer hoch verdünnten Lösung ausgeführt.

Die Reaktion von Äthylen-Oxyd mit dem Schwefel-Dioxyd in Gegenwart von Cäsium-Salzen führt zur Bildung einer 11-membered Heterocyclic-Zusammensetzung, die die complexing Eigenschaften des Krone-Äthers hat:

:

Isomerization

Wenn Äthylen-Oxyd zu ungefähr 400 °C, oder zu 150-300 °C in Gegenwart von einem Katalysator (AlO, HPO, usw.), es isomerizes in den Acetaldehyd geheizt wird:

:

Der radikale Mechanismus wurde von Sidney W. Benson vorgeschlagen, um diese Reaktion in der Gasphase zu erklären; es umfasst die folgenden Stufen:

1) (CHCH) O  · CHCHO ·  CHCHO *

2) CHCHO*  CH · + CHO

·

3) CHCHO* + M  CHCHO + M *

In der Reaktion 3) bezieht sich M auf die Wand des Reaktionsbehälters oder zu einem heterogenen Katalysator.

Die Hälfte CHCHO* vertritt einen kurzlebigen (Lebenszeit von 10 Sekunden), aktiviertes Molekül des Acetaldehyd. Seine Überenergie ist ungefähr 355.6 kJ/mol, der um 29.3 kJ/mol die Bindungsenergie des C-C Bandes im Acetaldehyd überschreitet.

In der Abwesenheit eines Katalysators ist der thermische isomerization von Äthylen-Oxyd nie auswählend, und abgesondert vom Acetaldehyd gibt bedeutenden Betrag von Nebenprodukten nach (sieh Abteilung Thermalzergliederung).

Verminderungsreaktion

Äthylen-Oxyd kann hydrogenated in Vinylalkohol in Gegenwart von einem Katalysator, wie Nickel, Platin, Palladium, boranes, Lithiumaluminium hydride und ein anderer hydrides sein.

:

Umgekehrt, mit einigen anderen Katalysatoren, kann Äthylen-Oxyd durch Wasserstoff auf Äthylen mit dem Ertrag bis zu 70 % reduziert werden. Die Verminderungskatalysatoren schließen Mischungen von Zinkstaub und essigsaurer Säure ein, Lithiumaluminiums hydride mit dem Titan trichloride (ist der abnehmende Agent wirklich Titan dichloride, gebildet durch die Reaktion zwischen LiAlH und TiCl), und Eisens (III) Chlorid mit butyllithium in tetrahydrofuran.

:

Oxydation

Äthylen-Oxyd kann weiter, abhängig von den Bedingungen, zu glycolic Säure oder Kohlendioxyd oxidiert werden:

:

Tief gibt die gasphasige Reaktoroxydation von Äthylen-Oxyd an 800-1000 K und einem Druck von 0.1-1 MPa eine komplizierte Mischung von Produkten nach, die O, H, CO, CO, CH, CH, CH, CH, CH, CH und CHCHO enthalten.

Dimerization

In Gegenwart von sauren Katalysatoren kann Äthylen-Oxyd dimerized in dioxane sein:

:

Der Reaktionsmechanismus ist wie folgt:

:

Die dimerization Reaktion ist nicht auswählend, und es gibt immer Nebenprodukte, wie Acetaldehyd (wegen isomerization). Die Selektivität und Geschwindigkeit von dimerization können durch das Hinzufügen eines Katalysators, wie Platin, Platin-Palladium oder Jod mit sulfolan vergrößert werden; jedoch wird 2 Methyl 1,3 dioxolane als ein Seitenprodukt im letzten Fall gebildet.

Polymerization

Flüssiges Äthylen-Oxyd kann polyethyleneglycols bilden. Der polymerization kann Erlös über radikale und ionische Mechanismen, aber nur der Letztere hat eine breite praktische Anwendung. Cationic polymerization von Äthylen-Oxyd wird durch pro-tonische Säuren (HClO, HCl), Säuren von Lewis (SnCl, BF, usw.), organometallic Zusammensetzungen oder kompliziertere Reagenzien geholfen:

:

Der Reaktionsmechanismus ist wie folgt. An der ersten Stufe wird der Katalysator (MX) durch alkyl-oder acylhalogen oder durch Zusammensetzungen mit aktiven Wasserstoffatomen, gewöhnlich Wasser, Alkohol oder Glykol begonnen:

:MX + ROH  MXROH

Der resultierende aktive Komplex reagiert mit Äthylen-Oxyd über den S2 Mechanismus:

: (CHCH) O + MXROH  (CHCH) O ··· HORMX

: (CHCH) O ··· H ORMX  HO-CHCH + MXRO

:HO-CHCH + n (CHCH) O  HO-CHCH-(O-CHCH)

Die Kette bricht als

:HO-CHCH-(O-CHCH) + MXRO  HO-CHCH-(O-CHCH) - ODER + MX

:H (O-CHCH)-O-CH-CH + MXRO  H (O-CHCH)-O-CH=CH + MX + ROH

Anionic polymerization von Äthylen-Oxyd wird durch Basen, wie Alcoholates-Hydroxyd, Karbonate oder andere Zusammensetzungen von Alkali oder alkalischen Erdmetallen geholfen. Der Reaktionsmechanismus ist wie folgt:

: (CHCH) O + RONa  RO-CHCH-ONa

:RO-CHCH-ONa + n (CHCH) O  RO-(CHCH-O)-chch-ona

:ro-(CHCH-O)-chch-ona  RO-(CHCH-O)-ch=ch + NaOH

:ro-(CHCH-O)-chch-ona + HO  RO-(CHCH-O) OH + NaOH

Thermalzergliederung

Äthylen-Oxyd ist zur Heizung - ohne einen Katalysator relativ stabil, es sondert bis zu 300 °C nicht ab, und nur über 570 °C gibt es eine exothermic Hauptzergliederung, die durch den radikalen Mechanismus weitergeht. Die erste Stufe schließt isomerization ein, jedoch hat hohe Temperatur die radikalen Prozesse beschleunigt. Sie laufen auf eine Gasmischung hinaus, die Acetaldehyd, Äthan, Äthyl, Methan, Wasserstoff, Kohlendioxyd, ketene und formaldehyde enthält. Hohe Temperatur pyrolysis (830-1200 K) am Hochdruck in einer trägen Atmosphäre führt zu einer komplizierteren Zusammensetzung von Gasmischung, die auch Acetylen und Propan enthält. Gegen den isomerization kommt die Einleitung der Kette hauptsächlich wie folgt vor:

: (CHCH) O  · CHCHO ·  CHO + CH:

Wenn sich das Tragen der Thermalzergliederung von Äthylen-Oxyd in Gegenwart von Übergang-Metall als Katalysatoren vergleicht, ist es nicht nur möglich, seine Temperatur zu reduzieren, sondern auch Äthyl als das Haupterzeugnis zu haben, das die Äthylen-Oxydsynthese-Reaktion umkehren soll.

Andere Reaktionen

Ionen von Thiocyanate oder thiourea gestalten Äthylen-Oxyd in thiiranes (Äthylen-Sulfide) um:

: (CHCH) O + (NH) C=S  (CHCH) S + (NH) C=O

:

Die Reaktion von Phosphor pentachloride mit Äthylen-Oxyd erzeugt Äthylen dichloride:

: (CHCH) O + PCl  Cl-CHCH-Cl + POCl

Andere dichloro Ableitungen von Äthylen-Oxyd können durch die vereinigte Handlung des sulfuryl Chlorids (SOCl) und Pyridins und von triphenylphosphine und Kohlenstoff tetrachloride erhalten werden.

Phosphor trichloride reagiert mit Äthylen-Oxyd, das sich chloroethyl esters von phosphorhaltiger Säure formt:

: (CHCH) O + PCl  Cl-CHCH-OPCl

:2 (CHCH) O + PCl  (Cl-CHCH-O) PCl

:3 (CHCH) O + PCl  Cl-CHCH-O) P

Das Reaktionsprodukt von Äthylen-Oxyd mit acyl Chloriden in Gegenwart von Natrium iodide ist ein Komplex iodoethyl Äther:

: (CHCH) O + RCOCl + NaI  FERNSTEUERUNG (O)-ochch-i + NaCl

Wenn er

Äthylen-Oxyd zu 100 °C mit dem Kohlendioxyd, in einem nichtpolaren Lösungsmittel in Gegenwart von bis-(triphenylphosphine) heizt - läuft Nickel (0) auf Äthylen-Karbonat hinaus:

:

In der Industrie wird eine ähnliche Reaktion am Hochdruck und der Temperatur in Gegenwart von Vierergruppe-Ammonium oder phosphonium Salzen als ein Katalysator ausgeführt.

Die Reaktion von Äthylen-Oxyd mit formaldehyde an 80-150 °C in Gegenwart von einem Katalysator führt zur Bildung von 1,3-dioxolane:

:

Das Ersetzen formaldehyde durch andere Aldehyde oder ketones läuft auf einen 2 eingesetzten 1,3-dioxolane hinaus (Ertrag: 70-85 %, Katalysator: tetraetilammoniybromid).

Katalytischer hydroformylation von Äthylen-Oxyd läuft auf hydroxypropanal und weiter in propane-1,3-diol hinaus:

:

Laborsynthese

Dehydrochlorination von Äthylen und seinen Ableitungen

Dehydrochlorination von 2-chloroethanol, entwickelten durch Wurtz zurück 1859, bleibt noch eine der allgemeinsten Labormethoden, Äthylen-Oxyd zu erzeugen:

:Cl-CHCH-OH + NaOH  (CHCH) O + NaCl + HO

Die Reaktion wird bei der Hochtemperatur, und neben Natriumshydroxyd oder Ätzkali, Kalzium-Hydroxyd, Barium-Hydroxyd, Magnesium-Hydroxyd oder Karbonaten von Alkali ausgeführt, oder alkalische Erdmetalle können verwendet werden.

Chloroethanol wird abwechselnd mit einer der folgenden Methoden synthetisiert:

• Durch das Reagieren des Äthylen-Glykols mit Salzsäure:

:: HO-CHCH-OH + HCl  HO-CHCH-Cl + HO

• Durch das Reagieren von Äthylen mit hypochlorous Säure:

:: CH=CH + HOCl  HO-CHCH-Cl

• Durch das Chloren von Äthylen:

:: CH=CH + Kl. + HO  HO-CHCH-Cl + HCl

Eine andere günstige und alte Methode der Äthylen-Oxydsynthese ist Reaktion eines Alkalis mit chloroethyl Azetat:

:Cl-CHCH-OCOCH + 2 KOH  (CHCH) O + KCl + CHCOOK + HO

Mit einem hohen Ertrag (90 %) kann Äthylen-Oxyd durch das Reagieren von Kalzium-Oxyd mit Äthyl hypochlorite erzeugt werden; das Ersetzen von Kalzium durch andere alkalische Erdmetalle reduziert den Reaktionsertrag:

:2 CHCH-OCl + CaO  2 (CHCH) O + CaCl + HO

Der Reihe nach wird ethylhypochlorite wie folgt synthetisiert:

:Cl + NaOH + CHCHOH  CHCHOCl + NaCl + HO

Direkte Oxydation von Äthylen durch peroxy Säuren

Äthylen kann in Äthylen-Oxyd direkt oxidiert werden, das peroxy Säuren, zum Beispiel, peroxybenzoic oder meta-chloro-peroxybenzoic Säure verwendet:

:

Die Oxydation durch peroxy Säuren ist für höher alkenes, aber nicht für Äthylen effizient. Die obengenannte Reaktion ist langsam und hat niedrigen Ertrag, deshalb wird es in der Industrie nicht verwendet.

Andere Vorbereitungsmethoden

Andere Synthese-Methoden schließen Reaktion von diiodo Äthan mit Silberoxyd ein:

:I-CHCH-I + AgO  (CHCH) O + 2 AgI

und Zergliederung des Äthylen-Karbonats an 200-210 °C in Gegenwart von hexachloroethane:

:

Industriesynthese

Geschichte

Die kommerzielle Produktion von Äthylen-Oxyd geht bis 1914 zurück, als BASF die erste Fabrik gebaut hat, die den Chlorohydrin-Prozess (Reaktion von Äthylen chlorohydrin mit Kalzium-Hydroxyd) verwendet hat. Der Chlorohydrin-Prozess war aus mehreren Gründen, einschließlich der niedrigen Leistungsfähigkeit und des Verlustes des wertvollen Chlors ins Kalzium-Chlorid unattraktiv. Die effizientere direkte Oxydation von Äthylen wurde mit dem Flugzeug von Lefort 1931 erfunden, und 1937 hat Vereinigungskarbid das erste Werk mit diesem Prozess geöffnet. Es wurde weiter 1958 von Shell Oil Co. durch das Ersetzen von Luft mit Sauerstoff und das Verwenden der erhobenen Temperatur von 200-300 °C und Druck (1-3 MPa) verbessert. Diese effizientere Routine ist für ungefähr Hälfte der Äthylen-Oxydproduktion in den 1950er Jahren in den Vereinigten Staaten verantwortlich gewesen, und nach 1975 hat es völlig die vorherigen Methoden ersetzt.

Prozess von Chlorohydrin der Produktion von Äthylen-Oxyd

Obwohl der Chlorohydrin-Prozess fast in der Industrie durch die direkte Oxydation von Äthylen völlig ersetzt wird, sind die Kenntnisse dieser Methode noch aus Bildungsgründen wichtig, und weil es noch in der Produktion von propylene Oxyd verwendet wird. Der Prozess besteht aus drei Hauptschritten: Synthese von Äthylen chlorohydrin, dehydrochlorination Äthylens chlorohydrin zu Äthylen-Oxyd und Reinigung von Äthylen-Oxyd. Jene Schritte werden unaufhörlich getragen. In der ersten Säule, hypochlorination Äthylens wird wie folgt ausgeführt:

:Cl + HO  HOCl + HCl

:CH=CH + HOCl  OH-CHCH-Cl

:CH=CH + Kl.  Cl-CHCH-Cl

Um die Konvertierung von Äthylen ins Äthylen dichloride (die letzte Reaktion) zu unterdrücken, wird die Konzentration von Äthylen an ungefähr 4-6 % aufrechterhalten, und die Lösung wird durch den Dampf zum Siedepunkt geheizt.

Dann geht die wässrige Lösung von Äthylen chlorohydrin in die zweite Säule ein, wo es mit einer 30-%-Lösung von Kalzium-Hydroxyd an 100 °C reagiert:

:2 OH-CHCH-Cl + Ca (OH)  2 (CHCH) O + CaCl + HO

Das erzeugte Äthylen-Oxyd wird durch die Korrektur gereinigt. Der Chlorohydrin-Prozess erlaubt, 95-%-Konvertierung von Äthylen chlorohydrin zu erreichen. Der Ertrag von Äthylen-Oxyd ist ungefähr 80 % des theoretischen Werts; für 1 Tonne Äthylen-Oxyd werden ungefähr 200 Kg Äthylen dichloride erzeugt.

Direkte Oxydation von Äthylen

Gebrauch in der globalen Industrie

Die direkte Oxydation von Äthylen wurde von Lefort 1931 patentiert. Diese Methode wurde für den Industriegebrauch wiederholt modifiziert, und mindestens vier Hauptschwankungen sind bekannt. Sie alle verwenden Oxydation durch Sauerstoff oder Luft und einen silberbasierten Katalysator, aber unterscheiden sich in den technologischen Details und Hardware-Durchführungen.

Vereinigungskarbid (zurzeit eine Abteilung von Dow Chemical Company) war die erste Gesellschaft, um den direkten Oxydationsprozess zu entwickeln. Seit 1994 verwendet es den so genannten METEOR-Prozess (Wirksamste Technologie für Äthylen-Oxydreaktionen), der durch die hohe Produktivität, niedrige anfängliche Kapitalanlage und niedrigen Betriebskosten charakterisiert wird. Die Methode ist das exklusive Eigentum der Gesellschaft; es wird nur an seinen eigenen Werken und Rechnungen für ungefähr 20 % der globalen Äthylen-Oxydproduktion verwendet.

Eine ähnliche Produktionsmethode wurde von Scientific Design Co. entwickelt, aber es hat breiteren Gebrauch wegen des Genehmigen-Systems erhalten - es ist für 25 % der Produktion in der Welt und für 75 % der lizenzierten Produktion in der Welt von Äthylen-Oxyd verantwortlich. Eine Eigentumsschwankung dieser Methode wird von Japan Catalytic Chemical Co. verwendet, die Synthese sowohl des Äthylen-Oxyd-als auch Äthylen-Glykols in einem einzelnen Industriekomplex angepasst hat.

Eine verschiedene Modifizierung war entwickelte Shell International Chemicals BV. Ihre Methode ist hinsichtlich der spezifischen Voraussetzungen von spezifischen Industrien ziemlich flexibel; es wird durch die hohe Selektivität in Bezug auf das Äthylen-Oxydprodukt und lange Lebenszeit des Katalysators (3 Jahre) charakterisiert. Es ist für ungefähr 40 % der globalen Produktion verantwortlich.

Ältere Fabriken verwenden normalerweise Luft für die Oxydation, wohingegen neuere Werke und Prozesse, wie METEOR und Katalytisches Japan, Sauerstoff bevorzugen.

Chemie und Kinetik des direkten Oxydationsprozesses

Formell wird der direkte Oxydationsprozess durch die folgende Gleichung ausgedrückt:

:

Jedoch wird der bedeutende Ertrag des Kohlendioxyds und Wassers in der Praxis beobachtet, der durch die ganze Oxydation von Äthylen- oder Äthylen-Oxyd erklärt werden kann:

:CH=CH + 3 O  2 CO + 2 HO

:2 (CHCH) O + 5 O  4 CO + 4 HO

Der Prozess der heterogenen katalytischen Oxydation von Äthylen wurde von P. A. Kilty und W. M. H. Sachtler studiert, der den folgenden Mechanismus vorgeschlagen hat:

:O + 4 Ag (Adjektiv)  4 Ag + 2 O (Anzeigen)

:O + Ag  Ag + O

:O (Anzeigen) + CH=CH  (CHCH) O + O (Anzeigen)

:6 O (Anzeigen) + CH=CH  2 CO + 2 HO

Hier beziehen sich (Anzeigen) auf Partikeln, die auf der Katalysator-Oberfläche und (dem Adjektiv) zu Partikeln von Silber direkt neben den Sauerstoff-Atomen adsorbiert sind.

So wird die gesamte Reaktion als ausgedrückt

:7 CH=CH + 6 O  6 (CHCH) O + 2 CO + 2 HO

und der maximale Grad der Konvertierung von Äthylen zu Äthylen-Oxyd ist 6/7 oder 85.7 %.

Der Katalysator für die Reaktion ist metallisches Silber, das auf verschiedenen Matrizen, einschließlich Bimssteins, Kieselgels, verschiedenen Silikats und aluminosilicates, Tonerde und Silikonkarbids abgelegt ist, und durch bestimmte Zusätze (Antimon, Wismut, Barium-Peroxyd, usw.) aktiviert ist. Die Prozess-Temperatur wurde als 220-280 °C optimiert. Niedrigere Temperaturen reduzieren die Tätigkeit des Katalysators, und höhere Temperaturen fördern die ganze Oxydation von Äthylen, das dadurch den Ertrag von Äthylen-Oxyd reduziert. Der Hochdruck von 1-3 MPa vergrößert die Produktivität des Katalysators und erleichtert Absorption von Äthylen-Oxyd vom reagierenden Benzin.

Wohingegen Oxydation noch mit dem Flugzeug verwendet wird, wird Sauerstoff (> 95-%-Reinheit) aus mehreren Gründen, wie höherer Mahlzahn-Ertrag von Äthylen-Oxyd (75-82 % für Sauerstoff gegen 63-75 % für Luft), höhere Reaktionsrate (keine Gasverdünnung) und kein Bedürfnis danach bevorzugt, Stickstoff in den Reaktionsprodukten zu trennen.

Weltproduktion von Äthylen-Oxyd

Die Weltproduktion von Äthylen-Oxyd war 19 Millionen Tonnen 2008 und 18 Millionen Tonnen 2007. Das legt Äthylen-Oxyd 14. am meisten erzeugte organische Chemikalie, wohingegen der am meisten erzeugte Äthylen mit 113 Millionen Tonnen war. SRI Beratung hat das Wachstum des Verbrauchs von Äthylen-Oxyd von 4.4 % pro Jahr während 2008-2013 und 3 % von 2013 bis 2018 vorausgesagt.

2004 war die globale Produktion von Äthylen-Oxyd durch das Gebiet wie folgt:

Die größten Erzeuger in der Welt von Äthylen-Oxyd sind Dow Chemical Company (3-3.5 Millionen Tonnen 2006), saudische Schlüsselindustrien (2000-2500 Tonnen 2006), Königlicher holländischer Shell (1.328 Millionen Tonnen in 2008-2009), BASF (1.175 Millionen Tonnen in 2008-2009), China Petrochemical Corporation (~1000 Tonnen 2006), Formosa Plastik (~1 Million Tonnen 2006) und Ineos (0.92 Millionen Tonnen in 2008-2009).

Anwendungen

Äthylen-Oxyd ist einer der wichtigsten in der groß angelegten chemischen Produktion verwendeten Rohstoffe. Der grösste Teil von Äthylen-Oxyd wird für die Synthese von Äthylen-Glykolen, einschließlich des diethylene Glykols und triethylene Glykols verwendet, das für bis zu 75 % des globalen Verbrauchs verantwortlich ist. Andere wichtige Produkte schließen Äthylen-Glykol-Äther, ethanolamines und ethoxylates ein. Unter Glykolen wird Äthylen-Glykol als Frostschutzmittel, in der Produktion von Polyester und Polyäthylen terephthalate (HAUSTIER - Rohstoff für Plastikflaschen), flüssige Kühlmittel und Lösungsmittel verwendet. Polyethyleneglycols werden in Parfümen, Kosmetik, Arzneimitteln, Schmiermitteln verwendet, malen thinners und Weichmacher. Äthylen-Glykol-Äther ist ein Teil von Bremsflüssigkeiten, Reinigungsmitteln, Lösungsmitteln, Lacken und Farben. Andere Produkte von Äthylen-Oxyd. Ethanolamines werden in der Fertigung von Seife und Reinigungsmitteln und für die Reinigung von Erdgas verwendet. Ethoxylates sind Reaktionsprodukte von Äthylen-Oxyd mit höher alcohols, Säuren oder Amine. Sie werden in der Fertigung von Reinigungsmitteln, surfactants, Emulgatoren und Dispergiermitteln verwendet.

Wohingegen die Synthese von Äthylen-Glykolen die Hauptanwendung von Äthylen-Oxyd ist, ändert sich sein Prozentsatz außerordentlich abhängig vom Gebiet: von 44 % in Westeuropa, 63 % in Japan und 73 % in Nordamerika zu 90 % im Rest Asiens und 99 % in Afrika.

Produktion des Äthylen-Glykols

Äthylen-Glykol wird durch die nichtkatalytische Hydratation von Äthylen-Oxyd bei einer Temperatur von 200 °C und einem Druck von 1.5-2 MPa industriell erzeugt:

: (CHCH) O + HO  HOCHCHOH

Nebenprodukte der Reaktion sind diethylene Glykol, triethylene Glykol und Polyglykole mit der Summe von ungefähr 10 %, die vom Äthylen-Glykol durch die Destillation am reduzierten Druck getrennt werden.

Eine andere Synthese-Methode ist die Reaktion von Äthylen-Oxyd und CO (Temperatur 80-120 °C und Druck von 5.2 MPa) tragendes Äthylen-Karbonat und seine nachfolgende Hydrolyse mit der Decarboxylierung:

:

Moderne Technologien der Produktion des Äthylen-Glykols schließen das folgende ein. OMEGA-Technologie von Shell (Nur Monoäthylen-Glykol-Vorteil) ist eine Zweipunktsynthese des Äthylen-Karbonats mit einem phosphonium Halogenid als ein Katalysator. Der Glykol-Ertrag ist 99-99.5 % mit anderen praktisch abwesenden Glykolen. Der Hauptvorteil des Prozesses ist Produktion des reinen Äthylen-Glykols ohne das Bedürfnis nach der weiteren Reinigung. Das erste kommerzielle Werk, das diese Methode verwendet, wurde 2008 in Südkorea geöffnet. METEOR von Dow (Wirksamste Technologie für Äthylen-Oxydreaktionen) ist eine einheitliche Technologie, um Äthylen-Oxyd und seine nachfolgende Hydrolyse ins Äthylen-Glykol zu erzeugen. Der Glykol-Ertrag ist 90-93 %. Der Hauptvorteil des Prozesses ist Verhältniseinfachheit, mit weniger Stufen und weniger Ausrüstung.

Produktion des Glykol-Äthers

Die größeren industriellen esters mono - di - und triethylene Glykole sind Methyl, Äthyl und normaler Butyl-Äther, sowie ihre Azetate und phthalates. Die Synthese ist mit Reaktion des passenden Alkohols mit Äthylen-Oxyd verbunden:

: (CHCH) O + ROH  HOCHCHOR

: (CHCH) O + HOCHCHOR  HOCHCHOCHCHOR

: (CHCH) O + HOCHCHOCHCHOR  HOCHCHOCHCHOCHCHOR

Die Reaktion von monoesters mit einer Säure oder seinem Anhydrid führt zur Bildung des esters:

:CHCOOH + HOCHCHOR  ROCHCHOCOCH + HO

Produktion von ethanolamines

In der Industrie, ethanolamines (mono - di - und triethanolamines) werden durch das Reagieren von Ammoniak- und Äthylen-Oxyd im wasserfreien Medium bei einer Temperatur von 40-70 °C und Druck von 1.5-3.5 MPa erzeugt:

: (CHCH) O + NH  HOCHCHNH

:2 (CHCH) O + NH  (HOCHCH) NH

:3 (CHCH) O + NH  (HOCHCH) N

Alle drei ethanolamines werden dabei erzeugt, während Ammoniak und ein Teil von methylamine wiederverwandt werden. Die Endprodukte werden durch die Vakuumdestillation getrennt. Hydroxyalkylamines werden in einem ähnlichen Prozess erzeugt:

: (CHCH) O + RNH  HOCHCHNHR

:2 (CHCH) O + RNH  (HOCHCH) NR

Monoeingesetzte Produkte werden durch das Reagieren eines großen Übermaßes an Amin mit Äthylen-Oxyd in die Anwesenheit von Wasser und bei einer Temperatur unter 100 °C gebildet. Produkte von Disubstituted werden mit einem kleinen Übermaß an Äthylen-Oxyd, bei einer Temperatur von 120-140 °C und einem Druck von 0.3-0.5 MPa erhalten.

Produktion von ethoxylates

Die Industrieproduktion von ethoxylates wird durch eine direkte Reaktion höher alcohols, Säuren oder Amine mit Äthylen-Oxyd in Gegenwart von einem alkalischen Katalysator bei einer Temperatur von 120-180 °C begriffen. Moderne Werke, die ethoxylates erzeugen, basieren gewöhnlich auf der KUSS-SCHLEIFE-Reaktortechnologie, die auf einem dreistufigen dauernden Prozess basiert. In der ersten Stufe werden der Initiator oder Katalysator der Reaktion und des feedstock in den Behälter gefüttert, wo sie gemischt, geheizt werden und Vakuum ausgetrocknet. Dann wird Reaktion in einem speziellen isolierten Reaktor in einer trägen Atmosphäre (Stickstoff) ausgeführt, um eine mögliche Explosion von Äthylen-Oxyd zu verhindern. Schließlich wird die Reaktionsmischung, degassed für neutral erklärt und gereinigt.

Produktion von Acrylnitril

Zurzeit wird der grösste Teil von Acrylnitril (90 % 2008) durch die SOHIO Methode erzeugt, die auf der katalytischen Oxydation von propylene in Gegenwart von Ammoniak und Wismut phosphomolybdate basiert. Jedoch bis 1960 war ein Schlüsselproduktionsprozess Hinzufügung von Wasserstoffzyanid zu Äthylen-Oxyd, das von Wasserentzug des resultierenden cyanohydrin gefolgt ist:

:

Die Hinzufügung von Blausäure zu Äthylen-Oxyd wird in Gegenwart von einem Katalysator (Natriumshydroxyd und diethylamine) ausgeführt, und der Wasserentzug von cyanohydrin kommt in der Gasphase nach der katalytischen Handlung von Aluminiumoxyd vor.

Anderer Gebrauch

Der direkte Gebrauch von Äthylen-Oxyd ist für nur 0.05 % (2004 Daten) von seiner globalen Produktion verantwortlich. Äthylen-Oxyd wird als eine Atemgift und Desinfizieren-Agent, als eine Mischung mit dem Kohlendioxyd (8.5-80 % Äthylen-Oxyd), Stickstoff oder dichlorodifluoromethane (12-%-Äthylen-Oxyd) verwendet. Daran wird wegen der gasphasigen Sterilisation von medizinischer Ausrüstung und Instrumenten, Verpackungsmaterialien und Kleidung, chirurgischer und wissenschaftlicher Ausrüstung gewandt; um Lagerungsmöglichkeiten (Tabak, Pakete des Kornes, Säcke von Reis, usw.), Kleidung, Pelze und wertvolle Dokumente in einer Prozession zu gehen.

Äthylen-Oxyd wird als ein Gaspedal der Reifung von Tabakblättern und Fungizid verwendet. Äthylen-Oxyd wird auch als ein Hauptbestandteil von thermobaric Waffen (Kraftstoffluft-Explosivstoffe) verwendet.

Identifizierung von Äthylen-Oxyd

Die einfachste qualitative Reaktion für Äthylen-Oxyd verwendet sein Eigentum, unlösliches Hydroxyd von Metallen hinabzustürzen, wenn es durch wässrige Lösungen ihrer Salze, zum Beispiel passiert wird

:2 (CHCH) O + MnCl + 2 HO  2 HO-CHCH-Cl + Mn (OH) 

Ähnlich wird Äthylen-Oxyd durch die hellrosa Farbe des Hinweises wenn vorübergehende Luft durch wässrige Lösungen einiger Salze von Natrium oder Kalium (Chloride, iodides, thiosulfates, usw.) mit der Hinzufügung von phenolphthalein entdeckt:

: (CHCH) O + NaCl + HO  HO-CHCH-Cl + NaOH

Andere Methoden der Äthylen-Oxydentdeckung sind Farbenreaktionen mit Pyridin-Ableitungen und Hydrolyse des Äthylen-Glykols mit periodischer Säure. Die erzeugte iodic Säure wird mit dem Silbernitrat entdeckt.

Die physische Hauptmethode der Äthylen-Oxydentdeckung ist Gaschromatographie.

Feuer und Explosionsgefahren

Äthylen-Oxyd ist äußerst feuergefährlich, und seine Mischungen mit Luft sind explosiv. Wenn geheizt, kann es das Verursachen des Feuers und der Explosion schnell ausbreiten. Die Autozünden-Temperatur ist 429 °C, der minimale leicht entzündliche Inhalt in der Luft ist 2.7 %, und die NPFA-Schätzung ist NFPA 704.

Durch Äthylen-Oxyd verursachte Feuer werden von traditionellen Medien, einschließlich Schaums, Kohlendioxyds oder Wassers ausgelöscht. Das Auslöschen von brennendem Äthylen-Oxyd wird kompliziert, durch den es fortsetzen kann, in einer trägen Atmosphäre und in Wasserlösungen zu brennen. Feuerunterdrückung wird nur auf die Verdünnung mit Wasser oben 22:1 erreicht.

Physiologische Effekten

Wirkung auf Kleinstlebewesen

Das Äthylen-Oxydhemmungswachstum von Kleinstlebewesen (antiseptische Eigenschaften) und wenn Gegenwart in hohen Konzentrationen, kann sie völlig zerstören. Starke alkylating Eigenschaften machen Äthylen-Oxyd ein universales Gift für das Protoplasma: Es verursacht Gerinnung von Proteinen, Deaktivierung von Enzymen und andere biologisch wichtige Bestandteile eines lebenden Organismus.

Äthylen-Oxyd handelt stärker gegen Bakterien, besonders mit dem Gramm positive Bakterien, als gegen die Hefe und Fungi. Die antiseptische Wirkung von Äthylen-Oxyd ist dieser der Sterilisation durch die Hitze ähnlich, aber wegen des beschränkten Durchdringens betrifft es nur die Oberfläche. Das Sterilitätsversicherungsniveau nachdem ist eine bestimmte angegebene Aussetzung von Äthylen-Oxyd 10, bedeutend, dass die Chance, eine einzelne Bakterie zu finden, unten 1 pro Million ist.

Effekten auf Menschen und Tiere

Äthylen-Oxyd ist ein alkylating Reagenz; es hat irritierende, sensibilisierende und narkotische Effekten. Die chronische Aussetzung von Äthylen-Oxyd ist auch mutagenic. Die Internationale Agentur für die Forschung über Krebs teilt Äthylen-Oxyd in die Gruppe 1 ein, meinend, dass es ein bewiesenes Karzinogen ist. Eine 2003-Studie von 7,576 Frauen hat ausgestellt, während bei der Arbeit in kommerziellen Sterilisationsmöglichkeiten in den Vereinigten Staaten darauf hinweist, dass Äthylen-Oxyd mit dem Brustkrebs-Vorkommen vereinigt wird. 2004 folgt Studie, 18,235 Männer und Frau-Arbeiter analysierend, die zu von 1987 bis 1998 geschlossenem Äthylen-Oxyd ausgestellt sind, "Es gab wenige Beweise jeder Überkrebs-Sterblichkeit für die Kohorte als Ganzes mit Ausnahme von auf kleinen Zahlen gestütztem Knochen-Krebs. Positive Aussetzungsantwort-Tendenzen für lymphoid Geschwülste wurden für Männer nur gefunden. Gründe für die Sexualgenauigkeit dieser Wirkung sind nicht bekannt. Es gab auch einige Beweise einer positiven Aussetzungsantwort für die Brustkrebs-Sterblichkeit."

Äthylen-Oxyd ist durch die Einatmung mit den Vereinigten Staaten toxisch. OSHA erlaubte Aussetzungsgrenze von 1 ppm hat als ein gewogener Zeitmittelwert (TWA) mehr als 8 Stunden von 1 ppm und eine kurzfristige Aussetzungsgrenze (Ausflugsgrenze) berechnet als ein TWA im Laufe 15 Minuten nach 5 ppm gerechnet. [29 CFR 19101.1048]. Bei Konzentrationen in der Luft ungefähr 200 Teile pro Million ärgert Äthylen-Oxyd Schleimhäute der Nase und des Halses; höherer Inhalt verursacht der Luftröhre und den Bronchien Schaden, in den teilweisen Zusammenbruch der Lungen fortschreitend. Hohe Konzentrationen können Lungenödem verursachen und das kardiovaskuläre System beschädigen; die zerstörende Wirkung von Äthylen-Oxyd kann nur danach 72 Stunden nach der Aussetzung vorkommen. Der maximale Inhalt von Äthylen-Oxyd in der Luft gemäß den amerikanischen Standards (ACGIH) ist 1.8 Mg/M. NIOSH hat beschlossen, dass Sofort Gefährlich zum Leben und Gesundheitsniveau (IDLH) 800 ppm ist.

Weil sich die Gestank-Schwelle für Äthylen-Oxyd zwischen 250 und 700 ppm ändert, wird das Benzin bereits bei toxischen Konzentrationen sein, wenn es gerochen werden kann. Sogar dann ist der Gestank von Äthylen-Oxyd süß, aromatisch, und kann für das angenehme Aroma des diethyl Äthers, ein allgemeines Laborlösungsmittel der sehr niedrigen Giftigkeit leicht falsch sein. Im Hinblick auf diese heimtückischen Warneigenschaften sind dauernde elektrochemische Monitore Standardpraxis, und es wird verboten, Äthylen-Oxyd zu verwenden, um Bauinnere in der EU und einige andere Rechtsprechungen auszuräuchern.

Äthylen-Oxyd verursacht akute Vergiftung, die durch die folgenden Symptome begleitet ist: Geringer Herzschlag, Muskel zuckend, Spülung, Kopfweh, hat das Hören, die Azidose, das Erbrechen, den Schwindel, die vergängliche Bewusstlosigkeit und einen süßen Geschmack im Mund verringert. Akute Vergiftung wird durch ein starkes pochendes Kopfweh, Schwindel, Schwierigkeit in Rede und Wandern, Schlaf-Störung, Schmerz in den Beinen, Schwäche begleitet, Steifkeit, das Schwitzen, hat Muskelgereiztheit, vergängliche Konvulsion von Retinal-Behältern, Vergrößerung der Leber und Unterdrückung seiner antitoxischen Funktionen vergrößert.

Äthylen dringt leicht durch die Kleidung und das Schuhwerk ein, Hautreizung und Hautentzündung mit der Bildung von Blasen, Fieber und leukocytosis verursachend.

Die tödlichen Mitteldosen (LD oder eine Dosis, die erforderlich ist, Hälfte der Mitglieder einer geprüften Bevölkerung nach einer bestimmten Zeit zu töten), für Äthylen-Oxyd, sind 72 Mg/Kg (Ratte, mündlich) und 187 Mg/Kg (Ratte, subkutane Einspritzung).

Links

• EOSA Förderung des sicheren Gebrauches von Äthylen-Oxyd für die Sterilisation
• Seite von WebBook für C2H4O
• Nationaler Schadstoff-Warenbestand - tatsächliche Äthylen-Oxydangaben
• Äthylen-Oxydbenutzerhandbuch
• Äthylen-Oxyd MSDS (materielle Sicherheitsdatenplatte).
• Nationales Institut für den Arbeitsschutz - Äthylen-Oxydthema-Seite
• EOSA Merkzettel über Äthylen-Oxyd (EtO) Tatsachen